From elementary reactions to chemical relevance in the photodynamic therapy of cancer

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 7, 2013, Pages 1389-1403

  Arnaut, Luis G ^a,b   Formosinho, Sebastião J ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b Luzitin SA   (Portugal)

Author keywords

Kinetics; Oxygen; Photochemistry; Porphyrins

Indexed keywords

BIOLOGICAL SCREENING; CHEMICAL PROCESS; ELEMENTARY REACTION; HIGH YIELD; NEAR INFRARED; PHOTO-STABILITY; PHOTODYNAMIC THERAPY (PDT); TRIPLET STATE;

ENZYME KINETICS; OXYGEN; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTODYNAMIC THERAPY; PORPHYRINS;

PHOTOSENSITIZERS;

EID: 84880114478     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-08-16     Document Type: Article

References (82)

1. T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng. J. Natl. Cancer Inst. 90, 889 (1998).
2. R. Bonnett. Chem. Soc. Rev. 24, 19 (1995).
3. S. J. Formosinho. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 70, 605 (1974).
4. S. J. Formosinho. Mol. Photochem. 7, 41 (1976).
5. S. J. Formosinho. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 72, 1313 (1976).
6. S. J. Formosinho, L. G. Arnaut. Adv. Photochem. 16, 67 (1991).
7. S. J. Formosinho, L. G. Arnaut, R. Fausto. Prog. React. Kinet. 23, 1 (1997).
8. L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, H. D. Burrows. Chemical Kinetics, Elsevier, Amsterdam (2007).
9. L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. Chem.-Eur. J. 14, 6578 (2008).
10. Z. Huang. Technol. Cancer Res. Treat. 4, 283 (2005).
11. E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brucker. Tetrahedron 54, 4151 (1998).
12. G. Jori. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, F. Lenci, W. Horspool (Eds.), pp. 146-141, CRC Press (2004).
13. M. Ethirajan, C. Saenz, A. Gupta, M. P. Dobhal, R. K. Pandey. In Advances in Photodynamic Therapy, M. R. Hamblin, P. Mroz (Eds.), pp. 13-40, Artech House, Norwood, MA (2008).
14. M. F. Grahn, A. McGuinness, R. Benzie, R. Boyle, M. L. de Jode, M. G. Dilkes, B. Abbas, N. S. Williams. J. Photochem. Photobiol., B 37, 261 (1997).
15. R. Bonnett, B. D. Djelal, P. A. Hamilton, G. Martinez, F. Wierrani. J. Photochem. Photobiol., B 53, 136 (1999).
16. M. M. Pereira, C. J. P. Monteiro, A. V. C. Simões, A. M. A. Pinto, A. R. Abreu, G. F. F. Sá, E. F. F. Silva, L. B. Rocha, J. M. Dabrowski, S. J. Formosinho, S. Simões, L. G. Arnaut. Tetrahedron 66, 9545 (2010).
17. R. Bonnett, P. Charlesworth, B. D. Djelal, D. J. McGarvey, T. G. Truscott. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 325 (1999).
18. C. Tanielian, C. Schweitzer, R. Mechin, C. Wolff. Free Radical Biol. Med. 30, 208 (2001).
19. T. P. G. Sutter, R. Rahimi, P. Hambright, J. C. Bommer, M. Kumar, P. Neta. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 89, 495 (1993).
20. A. M. S. Silva, M. G. P. M. S. Neves, R. R. L. Martins, J. A. S. Cavaleiro, T. Boschi, P. Tagliatesta. J. Porphyrins Phthalocyanines 2, 45 (1998).
21. A. M. d. A. R. Gonsalves, J. M. T. B. Varejão, M. M. Pereira. J. Heterocycl. Chem. 28, 635 (1991).
22. R. W. Boyle, D. Dolphin. Photochem. Photobiol. 64, 469 (1996).
23. B. Cunderlíková, O. Kaalhus, R. Cunderlík, A. Mateásik, J. Moan, M. Kongshaug. Photochem. Photobiol. 79, 242 (2004).
24. P. R. Ogilby. Photochem. Photobiol. Sci. 9, 1543 (2010).
25. A. P. Castano, T. N. Demidowa, M. R. Hamblin. Photodiag. Photodyn. Ther. 1, 279 (2004).
26. H. Mojzisova, S. Bonneau, C. Vever-Bizet, D. Brault. Biochim. Biophys. Acta: Biomembranes 1768, 2748 (2007).
27. M. K. Kuimova, M. Balaz, H. L. Anderson, P. R. Ogilby. J. Am. Chem. Soc. 131, 7948 (2009).
28. K. Berg, A. Western, J. C. Bommer, J. Moan. Photochem. Photobiol. 52, 481 (1990).
29. Z. Malik, I. Amit, C. Rothmann. Photochem. Photobiol. 65, 389 (1997).
30. R. Sailer, W. S. L. Strauss, H. Emmert, K. Stock, R. Steiner, H. Schneckenburger. Photochem. Photobiol. 71, 460 (2000).
31. Y.-J. Hsieh, C.-C. Wu, C.-J. Chang, J.-S. Yu. J. Cell. Physiol. 194, 363 (2003).
32. Y.-J. Hsieh, J.-S. Yu, P.-C. Lyu. J. Cell. Biochem. 111, 821 (2010).
33. S. Marchal, A. François, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya. Br. J. Cancer 96, 944 (2007).
34. J. M. Dabrowski, L. G. Arnaut, M. M. Pereira, C. J. P. Monteiro, K. Urbanska, S. Simões, G. Stochel. ChemMedChem 5, 1770 (2010).
35. S. J. Formosinho. In Projectos Aprovados em Concursos antes de 1999. Fundação para a Ciência e a Tecnologia, Lisbon (1994). http://www.fct.mctes.pt//projectos/proj98/index.html
36. J. M. Dabrowski, L. G. Arnaut, M. M. Pereira, K. Urbanska, G. Stochel. Med. Chem. Commun. 3, 502 (2012).
37. L. G. Arnaut. Adv. Inorg. Chem. 63, 187 (2011).
38. W. Siebrand. In The Triplet State, A. B. Zahlan et al. (Eds.), p. 31, Cambridge University Press (1967).
39. J. Jortner, J. Ulstrup. Chem. Phys. Lett. 63, 236 (1979).
40. E. F. McCoy, I. G. Ross. Aust. J. Chem. 15, 573 (1962).
41. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi. Handbook of Photochemistry, Taylor & Francis, Boca Raton, FL (2006).
42. M. Pineiro, A. L. Carvalho, M. M. Pereira, A. M. d. A. R. Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. Chem.-Eur. J. 4, 2299-2307 (1998).
43. E. F. F. Silva, C. Serpa, J. M. Dabrowski, C. J. P. Monteiro, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, G. Stochel, K. Urbanska, S. Simoes, M. M. Pereira. Chem.-Eur. J. 16, 9273 (2010).
44. C. J. P. Monteiro, J. Pina, M. M. Pereira, L. G. Arnaut. Photochem. Photobiol. Sci. 11, 1233 (2012).
45. J. R. Darwent, P. Douglas, A. Harriman, G. Porter, M.-C. Richoux. Coord. Chem. Rev. 44, 83 (1982).
46. M. Krayer, E. Yang, H.-J. Kim, H. L. Kee, R. M. Deans, C. E. Sluder, J. R. Diers, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey. Inorg. Chem. 50, 4607 (2011).
47. Y. Vakrat-Haglili, L. Weiner, V. Brumfeld, A. Brandis, Y. Salomon, B. McIlroy, B. C. Wilson, A. Pawlak, M. Rozanowska, T. Sarna, A. Scherz. J. Am. Chem. Soc. 127, 6487 (2005).
48. P. A. Firey, T. W. Jones, G. Jori, M. A. J. Rodgers. Photochem. Photobiol. 48, 357 (1988).
49. R. Springett, H. M. Swartz. Antioxid. Redox Signal. 9, 1295 (2007).
50. G. Helmlinger, F. Yuan, M. Dellian, R. K. Jain. Nat. Med. 3, 177 (1997).
51. F. Wilkinson. Pure Appl. Chem. 69, 851 (1997).
52. F. Wilkinson, A. A. Abdel-Shafi. J. Phys. Chem. A 101, 5509 (1997).
53. A. Abdel-Shafi, F. Wilkinson. J. Phys. Chem. A 104, 5747 (2000).
54. R. Schmidt, F. Shafii, C. Schweitzer, A. Abdel-Shafi, F. Wilkinson. J. Phys. Chem. A 105, 1811 (2001).
55. M. Pineiro, M. M. Pereira, A. M. d. A. R. Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. J. Photochem. Photobiol., A 138, 147 (2001).
56. M. Pineiro, A. M. d. A. R. Gonsalves, M. M. Pereira, S. J. Formosinho, L. G. Arnaut. J. Phys. Chem. A 106, 3787 (2002).
57. M. Pineiro. Ph.D. Dissertation, University of Coimbra, Coimbra (Portugal) (2001).
58. P.-G. Jensen, J. Arnbjerg, L. P. Tolbod, R. Toftegaard, P. R. Ogilby. J. Phys. Chem. A 113, 9965 (2009).
59. C. K. Chang, L. K. Hanson, P. F. Richardson, R. Young, J. Fajer. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 78, 2652 (1981).
60. J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, R. H. Felton, D. Dolphin, L. Vegh. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71, 994 (1974).
61. Y.-J. Tu, H. C. Cheng, I. Chao, C.-R. Cho, R.-J. Cheng, Y. O. Su. J. Phys. Chem. A 116, 1632 (2012).
62. C. Huang, M. Tian, Y. Yang, F. Guo, M. Wang. J. Electroanal. Chem. 272, 179 (1989).
63. I. J. MacDonald, T. J. Dougherty. J. Porphyrins Phthalocyanines 5, 105 (2001).
64. C. Hadjur, G. Wagnières, F. Ihringer, P. Monnier, H. van der Bergh. J. Photochem. Photobiol., B 38, 196 (1997).
65. A. K. Haylett, F. I. McNair, D. McGarvey, N. J. F. Dodd, E. Forbes, T. G. Truscott, J. V. Moore. Cancer Lett. 112, 233 (1997).
66. M. Hoebeke, H. J. Schuitmaker, L. E. Jannink, T. M. A. R. Dubbelman, A. Jakobs, A. van de Vorst. Photochem. Photobiol. 66, 502 (1997).
67. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, X. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, R. Zhan, K. M. Kadish. J. Phys. Chem. B 112, 2738 (2008).
68. I. Ashur, R. Goldschmidt, I. Pinkas, Y. Salomon, G. Szewczyk, T. Sarna, A. Scherz. J. Phys. Chem. A 113, 8027 (2009).
69. J. M. Dabrowski, K. Urbanska, L. G. Arnaut, M. M. Pereira, A. R. Abreu, S. Simões, G. Stochel. ChemMedChem 6, 465 (2011).
70. M. Price, J. J. Reiners, A. M. Santiago, D. Kessel. Photochem. Photobiol. 85, 1177 (2009).
71. P. Mroz, Y.-Y. Huang, A. Szokalska, T. Zhiyentayev, S. Janjua, A.-P. Nifli, M. E. Sherwood, C. Ruzié, K. E. Borbas, D. Fan, M. Krayer, T. Balasubramanian, E. Yang, H. L. Kee, C. Kirmaier, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, M. R. Hamblin. FASEB J. 24, 3160 (2010).
72. J. M. Dabrowski, L. G. Arnaut, M. M. Pereira, K. Urbanska, S. Simões, G. Stochel, L. Cortes. Free Radical Biol. Med. 52, 1188 (2012).
73. M. Barroso, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho. J. Phys. Org. Chem. 21, 659 (2008).
74. L. G. Arnaut. In Proton-Coupled Electron Transfer: A Carrefour of Chemical Reactivity Traditions, S. J. Formosinho, M. Barroso (Eds.), pp. 32-56, Royal Society of Chemistry, Cambridge (2012).
75. M. Litorja, B. Ruscic. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 97, 131 (1998).
76. F. G. Bordwell, J. A. Harrelson Jr., T.-Y. Lynch. J. Org. Chem. 55, 3337 (1990).
77. L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, M. Barroso. J. Mol. Struct. 786, 207 (2006).
78. H.-P. Lassalle, L. Bezdetnaya, V. Iani, A. Juzeniene, F. Guillemin, J. Moan. Photochem. Photobiol. Sci. 3, 999 (2004).
79. H.-P. Lassalle, N. Lourette, B. Maunit, J.-F. Muller, F. Guillemin, L. Bezdetnaya-Bolotine. J. Mass Spectrom. 40, 1149 (2005).
80. D. Noy, L. Fiedor, G. Hartwich, H. Scheer, A. Scherz. J. Am. Chem. Soc. 120, 3684 (1998).
81. R. Bonnett, G. Martínez. Tetrahedron 57, 9513 (2001).
82. K. Kalyanasundaram, M. Neumann-Spallart. J. Phys. Chem. 86, 5163 (1982).