Highly enantioselective aza-Michael addition reactions of 4-nitrophthalimide with α,β-unsaturated ketones

RSC Advances

Volumn 3, Issue 29, 2013, Pages 11498-11501

  Ma, Shijun ^a   Wu, Lulu ^a   Liu, Ming ^b   Xu, Xiufang ^a   Huang, Yaodong ^b   Wang, Yongmei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-MICHAEL ADDITION; COMPUTATIONAL STUDIES; ENANTIOSELECTIVE; MICHAEL ADDUCTS; NUCLEOPHILICITIES; UNSATURATED KETONES;

ENANTIOSELECTIVITY; KETONES;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84879872253     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41179f     Document Type: Article

References (29)

1. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Pergamon, Oxford, 2002
2. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991
3. L.-W. Xu C.-G. Xia Eur. J. Org. Chem. 2005 633
4. D. Enders C. Wang J. X. Liebich Chem.-Eur. J. 2009 15 11058
5. D. J. Guerin S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2134
6. T. Itoh M. Yokoya K. Miyauchi K. Nagata A. Ohsawa Org. Lett. 2003 5 4301
7. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
8. H. Liu L.-F. Cun A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong Org. Lett. 2006 8 6023
9. Y. K. Chen M. Yoshida D. W. C. Macmillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328
10. M. P. Sibi K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8064
11. X.-J. Lu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7710
12. F. Pesciaioli F. De Vincentiis P. Galzerano G. Bencivenni G. Bartoli A. Mazzanti P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8703
13. D. Uraguchi D. Nakashima T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7242
14. L. Lykke D. Monge M. Nielsen K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 13330
15. X.-F. Wang J. An X.-X. Zhang F. Tan J.-R. Chen W.-J. Xiao Org. Lett. 2011 13 808
16. J. Wang L. Zu H. Li H. Xie W. Wang Synthesis 2007 2576
17. J. Lv H. Wu Y.-M. Wang Eur. J. Org. Chem. 2010 2073
18. D. Perdicchia K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2007 72 3565
19. J. Jiang Y.-F. Cai W.-L. Chen L.-L. Lin X.-H. Liu X.-M. Feng Chem. Commun. 2011 47 4016
20. D. Pettersen F. Piana L. Bernardi F. Fini M. Fochi V. Sgarzani A. Ricci Tetrahedron Lett. 2007 48 7805
21. A. Scettri A. Massa L. Palombi R. Villano M. R. Acocella Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2149
22. H.-M. Yang L. Li F. Li K.-Z. Jiang J.-Y. Shang G.-Q. Lai L.-W. Xu Org. Lett. 2011 13 6508
23. S. Gogoi C.-G. Zhao D. Ding Org. Lett. 2009 11 2249
24. J. Vesely I. Ibrahem R. Rios G.-L. Zhao Y. Xu A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 2193
25. H. Jiang J. B. Nielsen M. Nielsen K. A. Jøgensen Chem.-Eur. J. 2007 13 9068
26. G.-L. Zhao R. Rios J. Vesely L. Eriksson A. Cordova Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8468
27. S.-J. Ma L.-L. Wu M. Liu Y.-D. Huang Y.-M. Wang Tetrahedron 2013 69 2613
28. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1984 5 129
29. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010