Synthesis, structure and H+/K+-ATPase inhibitory activity of novel triazolyl substituted tetrahydrobenzofuran derivatives via one-pot three-component click reaction

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 6, 2013, Pages 831-836

  Fang, Hubiao ^a   Jin, Lei ^a   Huang, Nianyu ^a   Wang, Junzhi ^a   Zou, Kun ^a   Luo, Zaigang ^b  

^a CHINA THREE GORGES UNIVERSITY   (China)

^b ANHUI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

synthesis; tetrahydrobenzofuran; three component click reaction; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

EID: 84879246005     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300119     Document Type: Article

References (54)

1. Shin, J. M.; Munson, K.; Vagin, O.; Sachs, G.,. Eur. J. Physiol., 2009, 457, 609.
2. Suzuki, M.; Suzuki, H.; Hibi, T. J.,. Clin. Biochem. Nutr., 2008, 42, 71.
3. Sachs, G.; Shin, J. M.; Vagin, O.; Lambrecht, N.; Yakubov, I.; Munson, K.,. J. Clin. Gastroenterol., 2007, 41, S226.
4. Storr, M.,. Med. Monatsschr. Pharm., 2011, 34, 446.
5. Lundell, L.,. Dig. Dis., 2011, 29, 487.
6. Friedlander, E. A.; Pallentino, J.; Miller, S. K.; VanBeuge, S. S.,. J. Am. Acad. Nurse Pract., 2010, 22, 674.
7. Robinson, M.,. Int. J. Clin. Pract., 2005, 59, 709.
8. Malcolm, W. F.; Cotton, C. M.,. Clin. Perinatol., 2012, 39, 99.
9. Hrelja, N.; Zerem, E.,. Med. Arh., 2011, 65, 52.
10. Marelli, S.; Pace, F.,. Expert. Rev. Gastroenterol. Hepatol., 2012, 6, 423.
11. Abraham, N. S.,. Curr. Opin. Gastroenterol., 2012, 28, 615.
12. Ament, P. W.; Dicola, D. B.; James, M. E.,. Am. Fam. Physician, 2012, 86, 66.
13. Abel?, A.; Holstein, B.; Eriksson, U. G.; Gabrielsson, J.; Karlsson, M. O.,. J. Pharmacokinet. Pharmacodyn., 2002, 29, 365.
14. Yu, K.-S.; Bae, K.-S.; Shon, J.-H.; Cho, J.-Y.; Yi, S.-Y.; Chung, J.-Y.; Lim, H.-S.; Jang, I.-J.; Shin, S.-G.; Song, K.-S.; Moon, B.-S.,. J. Clin. Pharmacol., 2004, 44, 73.
15. Zimmermann, P. J.; Brehm, C.; Buhr, W.; Palmer, A. M.; Volz, J.; Simon, W.-A.,. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 536.
16. Tanrisever, N.; Fischer, N. H.; Williamson, G. B.,. Phytochemistry, 1988, 27, 2523.
17. Zhang, Y. J.; Tanaka, T.; Iwamoto, Y.; Yang, C. R.; Kouno, I.,. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1781.
18. Liu, W.; Zhou, J.; Geng, G.; Shi, Q.; Sauriol, F.; Wu, J. H.,. J. Med. Chem., 2012, 55, 971.
19. Aranda, R.; Villalba, K.; Ravina, E.; Masaguer, C. F.; Brea, J.; Areias, F.; Dominguez, E.; Loza, M. I.; Selent, J.; Lopez, L.; Sanz, F.; Pastor, M.,. J. Med. Chem., 2008, 51, 6085.
20. Trost, B. M.; Toste, F. D.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11262.
21. Chen, A. P.; Williams, C. M.,. Org. Lett., 2008, 10, 3441.
22. Hayakawa, I.; Shioya, R.; Agatsuma, T.; Sugano, Y.,. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 638.
23. Li, S.-H.; Wang, J.; Niu, X.-M.; Shen, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D.; Li, M.-L.; Tian, Q.-E.; Lu, Y.; Cao, P.; Zheng, Q.-T.,. Org. Lett., 2004, 6, 4327.
24. Fronza, M.; Merfort, I.; Murillo, R.; Slusarczyk, S.; Adams, M.; Hamburger, M.; Heinzmann, B.; Laufer, S.,. Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 4876.
25. Liu, Q.; Wang, Y.-F.; Chen, R.-J.; Zhang, M.-Y.; Wang, Y.-F.; Yang, C.-R.; Zhang, Y.-J.,. J. Nat. Prod., 2009, 72, 969.
26. Benz, G.; Abivardi, C.; Muckensturm, B.,. Entom. Exp. Appl., 1989, 53, 257.
27. Hasan Farag, N. A.,. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 18.
28. Agalave, S. G.; Maujan, S. R.; Pore, V. S.,. Chem. Asian J., 2011, 6, 2696.
29. Meldal, M.; Tornøe, C. W.,. Chem. Rev., 2008, 108, 2952.
30. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596.
31. Liu, J.; Liu, M.; Yue, Y.; Yao, M.; Zhuo, K.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 644.
32. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K.,. Chem. Rev., 2012, 112, 3083.
33. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S. J.; Li, G.,. Chem. Asian J., 2010, 5, 2318.
34. Zhang, L.; Ding, M. H.; Guo, H. Y.,. Chin. Chem. Lett., 2012, 23, 1352.
35. Megia-Fernandez, A.; Ortega-Mu?oz, M.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzaleza, F.,. Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1797.
36. Salehi, P.; MaGee, D. I.; Dabiri, M.; Torkian, L.; Donahue, J.,. Mol. Divers., 2012, 16, 231.
37. Zhang, J.; Wu, J.; Shen, L.; Jin, G.; Cao, S.,. Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 580.
38. Yan, Z.-Y.; Zhao, Y.-B.; Fan, M.-J.; Liu, W.-M.; Liang, Y.-M.,. Tetrahedron, 2005, 61, 9331.
39. Huang, N.; Chen, L.; Liao, Z.; Fang, H.; Wang, J.; Zou, K.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 71.
40. Chen, L.; Fang, H.-B.; Huang, N.-Y.; Wang, J.-Z.; Zou, K.,. Chin. J. Struc. Chem., 2011, 30, 1715.
41. Wang, J. Z.; Zhu, L. B.; Zou, K.; Cheng, F.; Dan, F. J.; Guo, Z. Y.; Cai, Z. J.; Yang, J.,. J. Ethnopharmacol., 2009, 123, 343.
42. He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A.,. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5766.
43. Maestro, Version 9.1, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2010.
44. Oh, C. H.; Reddy, V. R.; Kim, A.; Rhim, C. Y.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5307.
45. Sheldrick, G. M., SHELXS 97, Program for Crystal Structure Determinations, University of Göttingen, Germany, 1997.
46. Sheldrick, G. M., SHELXL 97, Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Germany, 1997.
47. Shinoda, T.; Ogawa, H.; Cornelius, F.; Toyoshima, C.,. Nature, 2009, 459, 446.
48. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E.,. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 235.
49. Luo, H.-J.; Wang, J.-Z.; Deng, W.-Q.; Huang, N.-Y.; Zou, K.,. Med. Chem. Res., 2012, 21, 2476.
50. Thompson, J. D.; Higgins, D. G.; Gibson, T. J.,. Nucleic Acids Res., 1994, 22, 4673.
51. Sali, A.; Blundell, T. L.,. J. Mol. Biol., 1993, 234, 779.
52. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thomton, J. M.,. J. Appl. Crystallogr., 1993, 26, 283.
53. DeLano, W. L., The PyMOL Molecular Graphics System, DeLano Scientific, San Carlos, CA, 2004. http://www.pymol.org.
54. Haynes, R. K.; Ho, W.-Y.; Chan, H.-W.; Fugmann, B.; Stetter, J.; Croft, S. L.; Vivas, L.; Peters, W.; Robinson, B. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1381.