Stereocontrolled synthesis of 1,3-diamino-2-ols by aminohydroxylation of bicyclic methylene-aziridines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2013, Pages 3667-3670

  Weatherly, Cale D ^a   Guzei, Ilia A ^a   Schomaker, Jennifer M ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Allenes; Aziridination; Osmium; Oxidation; Strained molecules

Indexed keywords

EID: 84879238168     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300416     Document Type: Article

References (39)

1. T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
2. S. G. Hentges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4263.
3. G. Li, H.-T. Chang, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 449;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451.
5. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
6. Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9807.
7. L. A. Boralsky, D. Marston, R. D. Grigg, J. C. Hershberger, J. M. Schomaker, Org. Lett. 2011, 13, 1924.
8. R. D. Grigg, J. M. Schomaker, V. Timokhin, Tetrahedron 2011, 67, 4318.
9. J. W. Rigoli, L. A. Boralsky, J. C. Hershberger, A. R. Meis, I. A. Guzei, J. M. Schomaker, J. Org. Chem. 2012, 77, 2446.
10. C. D. Weatherly, J. W. Rigoli, J. M. Schomaker, Org. Lett. 2012, 14, 1704.
11. C. S. Adams, L. A. Boralsky, I. A. Guzei, J. M. Schomaker, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10807.
12. H. Kim, L. J. Williams, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2008, 11, 870.
13. M. Ogasawara, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 259.
14. S. M. Ma, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 197.
15. N. A. Krause, S. K. Hashmi (Eds.), Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
16. R. A. Brawn, J. S. Panek, Org. Lett. 2009, 11, 4362.
17. Z. Yue, L. J. Williams, J. Org. Chem. 2009, 74, 7707.
18. A. K. Ghosh, Z. L. Dawson, H. Mitsuya, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7576.
19. H. He, R. T. Williamson, B. Shen, E. I. Graziani, H. Y. Yang, S. M. Sakya, P. J. Petersen, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729.
20. M. Prakesch, A. Y. Denisov, M. Naim, K. Gehring, P. Arya, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7443.
21. U. Iserloh, Y. Wu, J. N. Cumming, J. Pan, L. Y. Wang, A. W. Stamford, M. E. Kennedy, R. Kuvelkar, X. Chen, E. M. Parker, C. Strickland, J. Voight, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 414.
22. T. Shinada, K. Oe, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3250.
23. K. S. Olivier, M. S. Van Nieuwenhze, Org. Lett. 2010, 12, 1680.
24. M. Prakesch, U. Sharma, M. Sharma, S. Khadem, D. M. Leek, P. Arya, J. Comb. Chem. 2006, 8, 715.
25. T. Shinada, E. Ikebe, K. Oe, K. Namba, M. Kawasaki, Y. Ohfune, Org. Lett. 2010, 12, 2170.
26. M. Trappeniers, R. Chofor, S. Aspeslagh, Y. Li, B. Linclau, D. M. Zajonc, D. Elewaut, S. Van Calenbergh, Org. Lett. 2010, 12, 2928.
27. T. J. Donohoe, C. K. A. Callens, A. Flores, A. R. Lacy, A. H. Rathi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 58.
28. D. Nilov, O. Reiser, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169.
29. K. Muñiz, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166.
30. K. B. Sharpless, A. O. Chong, K. Oshima, J. Org. Chem. 1976, 41, 177.
31. E. Herranz, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1978, 43, 2544.
32. M. Bruncko, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1997, 109, 1580;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1483.
34. B. Tao, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2507.
35. J. A. Bodkin, M. D. McLeod, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2733.
36. N. T. Anh, O. Eisenstein, Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61.
37. N. T. Anh, O. Eisenstein, J.-M. Lefour, M.-E. Dau, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6146.
38. K. L. Reddy, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
39. L. Kurti, B. Czako (Eds.), Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Elsevier, Amsterdam, 2005.