Intermolecular interactions in crystalline theobromine as reflected in electron deformation density and 13C NMR chemical shift tensors

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 6, 2013, Pages 2629-2638

  Bouzková, Kateřina ^a   Babinský, Martin ^a   Novosadová, Lucie ^a   Marek, Radek ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879072413     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400209b     Document Type: Article

References (46)

1. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Polito, M. Crystal Polymorphism and Multiple Crystal Forms. In Molecular Networks; Hosseini, M. W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, Germany, 2009; Vol. 132, pp 25-50.
2. Brittain, H. G. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 3648-3664
3. Lu, J.; Rohani, S. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 884-905
4. Burrows, A. D. Crystal Engineering Using Multiple Hydrogen Bonds. In Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds I; Mingos, D. M. P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, Germany, 2004; Vol. 108, pp 55-96.
5. Harris, R. K. Analyst 2006, 131, 351-373
6. Sergeyev, I. V.; Day, L. A.; Goldbourt, A.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20208-20217
7. Potrzebowski, M. J. Organic and Pharmaceutical Chemistry. In NMR Crystallography; Harris, R. K.; Wasylishen, R. E.; Duer, M. J., Eds.; John Wiley and Sons, Ltd.: Chichester, West-Sussex, United Kingdom, 2009; pp 435-453.
8. Facelli, J. C. Prog. NMR Spectrosc. 2011, 58, 176-201
9. Ma, Z.; Halling, M. D.; Solum, M. S.; Harper, J. K.; Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Amick, A. W.; Scott, L. T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2020-2027
10. Maliňáková, K.; Novosadová, L.; Pipíška, M.; Marek, R. ChemPhysChem 2011, 12, 379-388
11. Case, D. A. NMR Parameters in Proteins and Nucleic Acids. In Calculation of NMR and EPR Parameters. Theory and Applications; Kaupp, M.; Bühl, M.; Malkin, V., Eds.; WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2004; pp 341-351.
12. Wilson, P. J. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 49, 117-168
13. Di Fiori, N.; Orendt, A. M.; Caputo, M. C.; Ferraro, M. B.; Facelli, J. C. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S41-S47
14. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3294-3295
15. Facelli, J. C.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5488-5489
16. Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2001, 63, 245101-245113
17. Babinský, M.; Bouzková, K.; Pipíška, M.; Novosadová, L.; Marek, R. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 497-503
18. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784-1789
19. Kolman, V.; Babinský, M.; Kulhánek, P.; Marek, R.; Šindelář, V. New J. Chem. 2011, 35, 2854-2859
20. Maliňáková, K.; Novosadová, L.; Lahtinen, M.; Kolehmainen, E.; Brus, J.; Marek, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1985-1995
21. Ford, K. A.; Ebisuzaki, Y.; Boyle, P. D. Acta Cryst. C 1998, C54, 1980-1983
22. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5854-5856
23. Xiaoling, W.; Shanmin, Z.; Xuewen, W. J. Magn. Reson. 1988, 77, 343-347
24. Massiot, D.; Fayon, F.; Capron, M.; King, I.; Le Calvé, S.; Alonso, B.; Durand, J.-O.; Bujoli, B.; Gan, Z.; Hoatson, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 70-76
25. Antzutkin, O. N. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 35, 203-266
26. Mason, J. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1993, 2, 285-288
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
30. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalovski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
31. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
32. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
33. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
34. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
35. Boys, S.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
36. TURBOMOLE V6.3.1; TURBOMOLE GmbH: Karlsruhe, Germany, 2011.
37. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
38. Dunning, T. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
39. Kendall, R.; Dunning, T.; Harrison, R. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
40. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340
41. Mauri, F.; Pfrommer, B. G.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 5300-5303
42. Yates, J. R.; Pham, T. N.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Amado, A. M.; Gil, A. M.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216-10220
43. Schmidt, J.; Hoffmann, A.; Spiess, H. W.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23204-23210
44. Webber, A. L.; Emsley, L.; Claramunt, R. M.; Brown, S. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10435-10442
45. Klod, S.; Kleinpeter, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1893-1898
46. Klod, S.; Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1506-1509