Intramolecular arene C-H to C-P functionalization mediated by nickel(II) and palladium(II)

Organometallics

Volumn 32, Issue 11, 2013, Pages 3161-3164

  Suseno, Sandy ^a   Agapie, Theodor ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H FUNCTIONALIZATION; DEAROMATIZATION; FUNCTIONALIZATIONS; INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT; METAL CENTERS; METAL REDUCTION; PALLADIUM COMPLEXES; PHOSPHINE LIGANDS;

LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84878884021     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400424a     Document Type: Article

References (50)

1. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 506
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
3. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
4. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203
5. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731
6. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352
7. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181
8. Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1259
9. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
10. Fretzen, A.; Ripa, A.; Liu, R. G.; Bernardinelli, G.; Kundig, E. P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 251
11. Rose-Munch, F.; Gagliardini, V.; Renard, C.; Rose, E. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 249
12. Chung, Y. K.; Honig, E. D.; Robinson, W. T.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G.; Ittel, S. D. Organometallics 1983, 2, 1479
13. Djukic, J. P.; Rosemunch, F.; Rose, E.; Simon, F.; Dromzee, Y. Organometallics 1995, 14, 2027
14. Fretzen, A.; Kundig, E. P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2023
15. Pike, R. D.; Ryan, W. J.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8535
16. Pike, R. D.; Sweigart, D. A. Synlett 1990, 565
17. Schmalz, H. G.; Schellhaas, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2146
18. Semmelhack, M. F.; Clark, G. R.; Garcia, J. L.; Harrison, J. J.; Thebtaranonth, Y.; Wulff, W.; Yamashita, A. Tetrahedron 1981, 37, 3957
19. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Farina, R.; Yoshifuji, M.; Clark, G.; Bargar, T.; Hirotsu, K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3535
20. Keane, J. M.; Harman, W. D. Organometallics 2005, 24, 1786
21. Maimone, T. J.; Milner, P. J.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Takase, M. K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18106
22. Milner, P. J.; Maimone, T. J.; Su, M.; Chen, J.; Müller, P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19922
23. Allgeier, A. M.; Shaw, B. J.; Hwang, T. L.; Milne, J. E.; Tedrow, J. S.; Wilde, C. N. Organometallics 2012, 31, 519
24. Nielsen, D. K.; Doyle, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6056
25. Lin, S. B.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3828
26. Kelley, P.; Lin, S. B.; Edouard, G.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5480
27. Chao, S. T.; Lara, N. C.; Lin, S. B.; Day, M. W.; Agapie, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7529
28. Velian, A.; Lin, S. B.; Miller, A. J. M.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296
29. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2004, 23, 4215
30. Smith, R. C.; Bodner, C. R.; Earl, M. J.; Sears, N. C.; Hill, N. E.; Bishop, L. M.; Sizemore, N.; Hehemann, D. T.; Bohn, J. J.; Protasiewicz, J. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 477
31. Ma, L. Q.; Woloszynek, R. A.; Chen, W. Z.; Ren, T.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2006, 25, 3301
32. Ding, K. Y.; Miller, D. L.; Young, V. G.; Lu, C. C. Inorg. Chem 2011, 50, 2545
33. Tereniak, S. J.; Marlier, E. E.; Lu, C. C. Dalton Trans. 2012, 41, 7862
34. Kaganovsky, L.; Cho, K. B.; Gelman, D. Organometallics 2008, 27, 5139
35. Birkholz, M. N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099
36. Bessel, C. A.; Aggarwal, P.; Marschilok, A. C.; Takeuchi, K. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1031
37. Brunkan, N. M.; Brestensky, D. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3627
38. Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Salcedo, I.; Valerga, P.; Costa, S. I.; Silva, L. C.; Gomes, P. T. Organometallics 2004, 23, 3139
39. Pawlas, J.; Nakao, Y.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669
40. Christmann, U.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2004, 1294
41. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
42. Yin, J. J.; Rainka, M. P.; Zhang, X. X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162
43. Yamashita, M.; Takamiya, I.; Jin, K.; Nozaki, K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3189
44. Liang, L. C.; Chien, P. S.; Huang, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15562
45. Hatnean, J. A.; Beck, R.; Borrelli, J. D.; Johnson, S. A. Organometallics 2010, 29, 6077
46. Chen, Y. F.; Sui-Seng, C.; Zargarian, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7721
47. Marshall, W. J.; Grushin, V. V. Organometallics 2003, 22, 555
48. Chung, Y. K.; Choi, H. S.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4245
49. Ittel, S. D.; Whitney, J. F.; Chung, Y. K.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A. Organometallics 1988, 7, 1323
50. Bach, I.; Porschke, K. R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Kruger, C.; Rufinska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959