Total syntheses of oroidin, hymenidin and clathrodin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 25, 2013, Pages 4133-4137

  Rasapalli, Sivappa ^a   Kumbam, Venkatreddy ^a   Dhawane, Abasaheb N ^a   Golen, James A ^a   Lovely, Carl J ^b   Rheingold, Arnold L ^c  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS DARTMOUTH   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT ARLINGTON   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONALIZATIONS; PYRIMIDINE DERIVATIVES; SCALE-UP; SIDE-CHAINS; SYNTHETIC EFFICIENCY; SYNTHONS; TOTAL SYNTHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CLATHRODIN; HYMENIDIN; OROIDIN; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MODELS, MOLECULAR; PYRIMIDINES; PYRROLES;

EID: 84878792128     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40668g     Document Type: Article

References (79)

1. J. Kobayashi M. Ishibashi Alkaloids 1992 41 41 124
2. J. Kobayashi M. Ishibashi Compr. Nat. Prod. Chem. 1999 8 415 637
3. J. W. Blunt B. R. Copp R. A. Keyzers Nat. Prod. Rep. 2013 30 237 323
4. R. G. S. Berlinck A. C. B. Burtoloso A. E. Trindade-Silva S. Romminger R. P. Morais K. Bandeira C. M. Mizuno Nat. Prod. Rep. 2012 29 1382 1406
5. J. V. Greenhill P. Lue Prog. Med. Chem. 1993 30 203 326
6. J. D. Sullivan R. L. Giles R. E. Looper Curr. Bioact. Compd. 2009 5 39 78
7. M. A. Iradyan N. S. Iradyan F. G. Arsenyan G. M. Stepanyan Pharm. Chem. J. 2009 43 439 443
8. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2009 26 382 445
9. S. S. Ebada P. Proksch Mini Rev. Med. Chem. 2011 11 225 246
10. B. Chanas J. Pawlik T. Lindel W. Fenical J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1997 208 185 196
11. M. Assmann S. Zea M. Koeck J. Nat. Prod. 2001 64 1593 1595
12. M. Assmann E. Lichte J. R. Pawlik M. Kock Mar. Ecol. Prog. Ser. 2000 207 255 262
13. S. Forenza L. Minale R. Riccio E. Fattorusso J. Chem. Soc. D 1971 1129 1130
14. E. E. Garcia L. E. Benjamin R. I. Fryer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 78 79
15. A. Al Mourabit P. Potier Eur. J. Org. Chem. 2001 237 243
16. H. Hoffmann T. Lindel Synthesis 2003 1753 1783
17. B. Forte B. Malgesini C. Piutti F. Quartieri A. Scolaro G. Papeo Mar. Drugs 2009 7 705 753
18. J. Kobayashi Y. Ohizumi H. Nakamura Y. Hirata Experientia 1986 42 1176 1177
19. J. J. Morales A. D. Rodriguez J. Nat. Prod. 1991 54 629 631
20. A. Yamada H. Kitamura K. Yamaguchi S. Fukuzawa C. Kamijima K. Yazawa M. Kuramoto G. Y. S. Wang Y. Fujitani D. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997 70 3061
21. J. J. Richards T. E. Ballard R. W. Huigens III C. Melander ChemBioChem 2008 9 1267 1279
22. D. Tasdemir B. Topaloglu R. Perozzo R. Brun R. O'Neill N. M. Carballeira X. Zhang P. J. Tonge A. Linden P. Rüedi Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6834 6845
23. U. Bickmeyer Toxicon 2005 45 627 632
24. F. R. da Silva A. C. Tessis P. F. Ferreira L. P. Rangel A. S. Garcia-Gomes F. R. Pereira R. G. S. Berlinck G. Muricy A. Ferreira-Pereira J. Nat. Prod. 2011 74 279 282
25. H. Du Y. He S. Rasapalli C. J. Lovely Synlett 2006 965 992
26. A. H. Dieter M. Riedrich Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4785 4788
27. M. Koeck A. Grube I. B. Seiple P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6586 6594
28. D. E. N. Jacquot T. Lindel Curr. Org. Chem. 2005 9 1551 1565
29. Organic Synthesis Highlights 4, ed., H. D. Arndt, U. Koert, and H. G. Schmalz, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 241
30. S. M. Weinreb Nat. Prod. Rep. 2007 24 931 948
31. H. Hoffmann T. Lindel Synthesis 2003 1751 1783
32. A. Al-Mourabit M. A. Zancanella S. Tilvio D. Romo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1229 1260
33. P. B. Koswatta C. J. Lovely Nat. Prod. Rep. 2011 28 511 528
34. G. De Nanteuil A. Ahond C. Poupat O. Thoison P. Potier Bull. Soc. Chim. Fr. 1986 5 813 816
35. T. L. Little S. E. Webber J. Org. Chem. 1994 59 7299 7305
36. S. Daninos-Zeghal A. Al-Mourabit A. Ahond C. Poupat P. Potier Tetrahedron 1997 53 7605 7614
37. T. Lindel M. Hochgurtel Tetrahedron Lett. 1998 39 2541 2544
38. T. Lindel M. Hochguertel J. Org. Chem. 2000 65 2806 2809
39. F. Berree P. Girard-Le Bleis B. Carboni Tetrahedron Lett. 2002 43 4935 4938
40. G. Breckle K. Polborn T. Lindel Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2003 58 451 456
41. K. Pasupathy R. Sivappa H. Du C. J. Lovely Tetrahedron 2006 62 10555 10566
42. A. Al Mourabit, N. Travert, R. Abou Jneid and S. Ghoulami, Fr. Demande, FR 2854632 A1 20041112, 2004
43. N. Ando S. Terashima Synlett 2006 2836 2840
44. S. G. Cosima T. Nathalie A. Zaparucha A. Al-Mourabit Org. Lett. 2006 8 2961 2964
45. R. P. Moldovan T. Z. Lindel Naturforsch., B: Chem. Sci. 2009 64 1612 1616
46. S. Picon E. T. H. Dau M. Martin P. Retailleau A. Zaparucha A. Al-Mourabit Org. Lett. 2009 11 2523 2526
47. N. Ando S. Terashima Tetrahedron 2010 66 6224 6237
48. C. Pöverlein N. Jacobi P. Mayer T. Lindel Synthesis 2007 3620 3626
49. Y. G. Wang B. I. Morinka J. C. P. Reyes J. J. Wolff D. Romo T. F. Molinski J. Nat. Prod. 2010 73 428 434
50. B. Troegel T. Lindel Org. Lett. 2012 14 468 471
51. E. P. Stout Y. G. Wang D. Romo T. F. Molinski Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4877 4881
52. C. J. Lovely R. Sivappa S. Mukherjee T. Doundoulakis H. M. Lima M. Yousufuddin Heterocycles 2010 80 1353 1358
53. A. Olofson K. Yakushijin D. A. Horne J. Org. Chem. 1998 63 1248 1253
54. M. R. Bhandari M. Yousufuddin C. J. Lovely Org. Lett. 2011 13 1382 1385
55. A. Shah S. Rasapalli C. Mello B. R. Singh S. Cai J. Med. Plants Res. 2012 6 234 242
56. S. Rasapalli and A. A. Saibu, 38th ACS Northeast Regional Meeting, Rochester, NY, USA, Sept. 30-Oct. 3, 2012
57. S. Rasapalli and A. N. Dhawane, 242nd ACS National Meeting, Philadelphia, USA, August 19-23, 2012
58. M. A. Fouad A. Debbab V. Wray E. G. Muller P. Proksch Tetrahedron 2012 68 10176 10179
59. T. Hertiani R. A. Edrada-Ebel S. Ortlepp R. W. M. van Soest N. J. de Voogd V. Wray U. Hentschel S. Kozytska W. E. Mueller P. Proksch Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1297 1311
60. T. Endo M. Tsuda T. Okada S. Mitsuhashi H. Shima K. Kikuchi Y. Mikami J. Fromont J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2004 67 1262 1267
61. W. W. Paudler J. E. Kuder J. Org. Chem. 1966 31 809 813
62. D. S. Ermolat'ev E. V. Babaev E. V. Van der Eycken Org. Lett. 2006 8 5781 5784
63. C. Schroif-Gregoire N. Travert A. Zaparucha A. Al-Mourabit Org. Lett. 2006 8 2961 2964
64. S. Picon A. Zaparucha A. Al-Mourabit Tetrahedron Lett. 2009 50 6826 6829
65. A. W. Erian S. M. Sherif H. M. Gaber Molecules 2003 8 793 865
66. I. A. Zamkova O. O. Chekotylo O. V. Geraschenko O. O. Grygorenko P. K. Mykhailiuk A. A. Tolmachev Synthesis 2010 1692 1696
67. R. Aggarwal G. Sumran Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2006 45 2690 2695
68. D. S. Ermolat'ev V. N. Gimenez E. V. Babaev J. Comb. Chem. 2006 8 659 663
69. I. Bassoude S. Berteina-Raboin S. Massip Eur. J. Org. Chem. 2012 2572 2578
70. W. J. Li D. P. Nelson M. S. Jensen Org. Lett. 2003 5 4835 4837
71. M. Bakherad A. Keivanloo M. Mohammadi Lett. Org. Chem. 2011 8 401 405
72. J. R. Atack Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 1176 1202
73. Y. Rival G. Grassy G. Michel Chem. Pharm. Bull. 1992 40 1170 1176
74. M. Gaudry A. Marquet Tetrahedron 1970 26 5611 5615
75. A. Beliaev Org. Process Res. Dev. 2012 16 704 709
76. J. C. Eriks J. Med. Chem. 1992 35 3239 3246
77. S. Podergajs B. Stanovnik M. Tisler Synthesis 1984 263
78. F. Simona B. Stanovnik M. Tisler Heterocycles 1986 24 379 386
79. J. Kobayashi Y. Ohizumi H. Nakamura W. T. Miyazawa Experientia 1986 42 1064 1065