Polymorphism, fluorescence, and optoelectronic properties of a borazine derivative

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7771-7779

  Kervyn, Simon ^a   Fenwick, Oliver ^b   Di Stasio, Francesco ^b   Shin, Yong Sig ^b   Wouters, Johan ^a   Accorsi, Gianluca ^c   Osella, Silvio ^d   Beljonne, David ^d   Cacialli, Franco ^b   Bonifazi, Davide ^a,e  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^e UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

boron; doping; molecular modeling; nitrogen; polymorphism

Indexed keywords

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTROLUMINESCENCE SPECTRA; FABRICATION AND CHARACTERIZATIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; SOLID-STATE FLUORESCENCE;

BORON; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; CONFORMATIONS; DOPING (ADDITIVES); ELECTROCHEMICAL CELLS; FLUORESCENCE; MATERIALS PROPERTIES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; NITROGEN; POLYMORPHISM;

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 84878557730     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204598     Document Type: Article

References (74)

1. L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654
2. J. S. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
3. F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219-227
4. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469
5. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377
6. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolski, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597
7. K. Müllen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511-520
8. L. Maggini, D. Bonifazi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 211-240
9. V. Palermo, E. Schwartz, C. E. Finlayson, A. Liscio, M. B. J. Otten, S. Trapani, K. Müllen, D. Beljonne, R. H. Friend, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, P. Samorì, Adv. Mater. 2010, 22, E 81 -E 88
10. S. S. Babu, H. Möhwald, T. Nakanishi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4021-4035
11. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 1800-1810
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776
13. A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-190.
14. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122
15. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785
16. K. V. Rao, S. J. George, Org. Lett. 2010, 12, 2656-2659
17. W. W. H. Wong, D. J. Jones, C. Yan, S. E. Watkins, S. King, S. A. Haque, X. M. Wen, K. P. Ghiggino, A. B. Holmes, Org. Lett. 2009, 11, 975-978.
18. E. R. Abbey, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11508-11511
19. A. J. V. Marwitz, A. N. Lamm, L. N. Zakharov, M. Vasiliu, D. A. Dixon, S. Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 825-829
20. M. J. D. Bosdet, C. A. Jaska, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, Org. Lett. 2007, 9, 1395-1398
21. C. A. Jaska, D. J. H. Emslie, M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885-10896.
22. E. R. Abbey, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250-7252
23. A. Chrostowska, S. Xu, A. N. Lamm, A. Mazie, C. D. Weber, A. Dargelos, P. Baylère, A. Graciaa, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10279-10285
24. P. G. Campbell, E. R. Abbey, D. Neiner, D. J. Grant, D. A. Dixon, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18048-18050
25. A. J. V. Marwitz, M. H. Matus, L. N. Zakharov, D. A. Dixon, S. Y. Liu, Angew. Chem. 2009, 121, 991-995
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 973-977
27. Z. Liu, T. B. Marder, Angew. Chem. 2008, 120, 248-250
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 242-244.
29. M. Côté, P. D. Haynes, J. Phys. Condens. Matter 2002, 14, 9997-10009.
30. A. Stock, E. Pohland, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1926, 59B, 2215-2223
31. E. K. Mellon, J. J. Lagowski, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1963, 5, 259- 305
32. K. Niedenzu, J. W. Dawson, Boron-Nitrogen compounds, Academic Press, New York, 1965.
33. S. Kervyn, T. Nakanishi, J. Aimi, A. Saeki, S. Seki, B. Champagne, D. Bonifazi, Chem. Lett. 2012, 41, 1210-1212.
34. J. P. Doering, A. Gedanken, A. P. Hitchcock, P. Fischer, J. Moore, J. K. Olthoff, J. Tossel, K. Raghavachari, M. B. Robin, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3602-3608
35. R. Islas, T. Heine, G. Merino, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 215-228
36. S. Pelloni, G. Monaco, P. Lazzeretti, R. Zanasi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20666-20672
37. B. H. Bock, W. Fuss, Angew. Chem. 1971, 83, 169-170
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 182-183.
39. M. Côté, P. D. Haynes, C. Molteni, Phys. Rev. B 2001, 63, 125207.
40. C. Gao, M. Pei, Q. Pan, Asian J. Chem. 2012, 24, 2899-2902
41. X. Fang, L. Hu, K. Huo, B. Gao, L. Zhao, M. Liao, P. K. Chu, G. Bando, D. Golberg, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3907-3915
42. S. Xu, C. Xu, Y. Liu, Y. Hu, R. Yang, Q. Yang, J. H. Ryou, H. Jin Kim, Z. Lochner, S. Choi, R. Dupuis, Z. Lin Wang, Adv. Mater. 2010, 22, 4749-4753
43. S. Park, T. Vogt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4516-4517
44. Y. Park, J. H. Lee, D. Hyun Jung, S. H. Liu, Y. H. Lin, L. Y. Chen, C. C. Wu, J. Park, J. Mater. Chem. 2010, 20, 5930-5936
45. K. Geramita, J. McBee, Y. Shen, N. Radu, T. D. Tilley, Chem. Mater. 2006, 18, 3261-3269
46. T. C. Chao, Y. T. Lin, C. Y. Yang, T. S. Hung, H. C. Chou, C. C. Wu, K. T. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 992-996.
47. I. H. T. Sham, C. C. Kwok, C. M. Che, N. Y. Zhu, Chem. Commun. 2005, 3547-3549.
48. H. C. Brown, V. H. Dodson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2302-2306.
49. R. T. Hawkins, W. J. Lennarz, H. R. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3053-3059.
50. K. Nagasawa, Inorg. Chem. 1966, 5, 442-445.
51. A. Wakamiya, T. Ide, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14859-14866.
52. A. Gopal, R. Varghese, A. Ajayaghosh, Chem. Asian J. 2012, 7, 2061-2067
53. G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162
54. S. Kohmoto, R. Tsuyuki, H. Masu, I. Azumaya, K. Kishikawa, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 39-43
55. T. Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685-687
56. H. Zhang, Z. Zhang, K. Ye, J. Zhang, Y. Wang, Adv. Mater. 2006, 18, 2369-2372.
57. C. A. Brown, A. W. Laubengayer, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3699-3700
58. S. J. Groszos, S. F. Stafiej, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1357-1360.
59. B. C. Smith, L. Thakur, Nature 1965, 208, 74-75
60. D. Lux, W. Schwarz, H. Hess, Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 33-40.
61. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
62. J. Ridley, M. Zerner, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.
63. J. Heyd, G. E. Scuseria, M. Ernzerhof, J. Chem. Phys. 2003, 118, 8207-8215.
64. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
65. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
66. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433.
67. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388.
68. W.-X. Jing, A. Kraft, S. C. Moratti, J. Grüner, F. Cacialli, P. J. Hamer, A. B. Holmes, R. H. Friend, Synth. Met. 1994, 67, 161-163
69. X.-C. Li, T. M. Yong, J. Grüner, A. B. Holmes, S. C. Moratti, F. Cacialli, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 84, 437-438
70. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086-1088.
71. J. Morgado, F. Cacialli, R. H. Friend, B. S. Chuah, H. Rost, A. B. Holmes, Macromolecules 2001, 34, 3094-3099
72. J. Morgado, R. H. Friend, F. Cacialli, B. S. Chuah, S. C. Moratti, A. B. Holmes, J. Appl. Phys. 1999, 86, 6392.
73. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samorì, J. P. Rabe, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160-164.
74. N. Johansson, F. Cacialli, K. Z. Xing, G. Beamson, D. T. Clark, R. H. Friend, W. R. Salaneck, Synth. Met. 1998, 92, 207-211.