Synthesis, crystal structures, and optical/electronic properties of sphere-rod shape amphiphiles based on a [60]fullerene-oligofluorene conjugate

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 6, 2013, Pages 1223-1231

  Teng, Fu Ai ^a   Cao, Yan ^b   Qi, Yuan Jiang ^a   Huang, Mingjun ^b   Han, Zhe Wen ^a   Cheng, Stephen Z D ^b   Zhang, Wen Bin ^b   Li, Hui ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b University of Akron   (United States)

Author keywords

amphiphiles; crystal structures; fullerenes; oligomers; X ray diffraction

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CONJUGATED MATERIALS; FLUORESCENCE QUENCHING; LAYERED STRUCTURES; MOLECULAR PACKINGS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY (TEM); TRICLINIC STRUCTURES; WIDE-ANGLE X-RAY DIFFRACTION;

AMPHIPHILES; CHROMOPHORES; CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SPHERES; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84878327317     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300043     Document Type: Article

References (76)

1. S. C. Glotzer, M. A. Horsch, C. R. Iacovella, Z. L. Zhang, E. R. Chan, X. Zhang, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2005, 10, 287-295
2. Z. L. Zhang, M. A. Horsch, M. H. Lamm, S. C. Glotzer, Nano Lett. 2003, 3, 1341-1346
3. P. van Rijn, D. Janeliunas, A. M. A. Brizard, M. C. A. Atuart, R. Eelkema, J. H. Esch, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13417-13428
4. J. H. Ryu, D. J. Hong, M. Lee, Chem. Commun. 2008, 1043-1054.
5. W. B. Zhang, Y. W. Li, X. P. Li, X. H. Dong, X. F. Yu, C. L. Wang, C. Wesdemiotis, R. P. Quirk, S. Z. D. Cheng, Macromolecules 2011, 44, 2589-2596
6. R. W. Date, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9012-9013
7. X. Zhang, E. R. Chan, S. C. Glotzer, J. Chem. Phys. 2005, 123, 184718
8. C. R. Iacovella, M. A. Horsch, Z. L. Zhang, S. C. Glotzer, Langmuir 2005, 21, 9488-9494.
9. I. C. Reynhout, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 681-692
10. X. F. Yu, S. Zhong, X. P. Li, Y. F. Tu, S. G. Yang, R. M. V. Horn, C. Y. Ni, D. J. Pochan, R. P. Quirk, C. Wesdemiotis, W. B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16741-16744
11. K. S. Kumar, A. Patnaik, Langmuir 2011, 27, 11017-11025.
12. H. J. Sun, Y. F. Tu, C. L. Wang, R. M. V. Horn, C. C. Tsai, M. J. Graham, B. Sun, B. Lotz, W. B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Mater. Chem. 2011, 21, 14240-14247.
13. F. Giacalone, N. Martin, Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190
14. Y. Chen, M. E. E. Khouly, X. D. Zhuang, N. He, Y. Araki, Y. Lin, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1709-1714
15. A. Gégout, J. L. Delgado, J. F. Nierengarten, B. D. Nicot, A. Listorti, C. Chiorboli, New J. Chem. 2009, 33, 2174-2182
16. F. Langa, M. J. G. Escalonilla, J. M. Rueff, T. M. F. Duarte, J. F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405-4415.
17. S. C. Glotzer, Science 2004, 306, 419-420.
18. C. L. Wang, W. B. Zhang, R. M. V. Hom, Y. F. Tu, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Y. M. Sun, M. H. Tong, J. Seo, B. B. Y. Hsu, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2951-2956
19. C. L. Wang, W.-B. Zhang, R. M. Van Horn, R. P. Kulkarni, H.-J. Sun, C.-H. Hsu, B. Lotz, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1375-1382.
20. W. B. Zhang, Y. F. Tu, R. Ranjan, R. M. V. Horn, S. W. Leng, J. Wang, M. J. Polce, C. Wesdemiotis, R. P. Quirk, G. R. Wewkome, S. Z. D. Cheng, Macromolecules 2008, 41, 515-517.
21. A. Cravino, Polym. Int. 2007, 56, 943-956
22. X. W. Chen, B. Gholamkhass, X. Han, G. Vamvounis, S. Holdcroft, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1792-1797
23. K. Kobata, J. Ogawa, S. S. Pandey, H. Oshima, T. Arai, T. Kato, N. Nishino, Synth. Met. 2007, 157, 311-317
24. F. Richard, C. Brochon, N. Leclerc, D. Eckhardt, T. Heiser, G. Hadziioannou, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 885-891
25. B. de Boer, U. Stalmach, P. F. V. Hutten, C. Melzer, V. V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Polymer 2001, 42, 9097-9109
26. U. Stalmach, B. D. Boer, C. Videlot, P. F. V. Hutten, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5464-5472.
27. F. Ouhib, A. Khoukh, J. B. Ledeuil, H. Martinez, J. Desbrieres, C. D. Lartigau, Macromolecules 2008, 41, 9736-9743
28. Z. Tan, J. H. Hou, Y. J. He, E. Zhou, C. H. Yang, Y. F. Li, Macromolecules 2007, 40, 1868-1873
29. R. Bhosale, J. MíŠek, N. Sakai, S. Matile, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 138-149.
30. J. U. Lee, A. Cirpan, T. Emrick, T. P. Russell, W. H. Jo, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1483-1489
31. C. Yang, J. K. Lee, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5416-5423
32. B. W. Boudouris, F. Molins, D. A. Blank, C. D. Frisbie, M. A. Hillmyer, Macromolecules 2009, 42, 4118-4126.
33. J. F. Nierengarten, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187-199.
34. S. Barrau, T. Heiser, F. Richard, C. Brochon, C. Ngov, K. V. D. Wetering, G. Hadziioannou, D. V. Anokhin, A. Ivanov, Macromolecules 2008, 41, 2701-2710.
35. J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47
36. R. Gõmez, J. L. Segura, Tetrahedron 2009, 65, 540-546
37. W. B. Zhang, W. H. Jin, X. H. Zhou, J. Pei, Tetrahedron 2007, 63, 2907-2914.
38. J. Jo, C. Chi, S. Hoger, G. Wegner, D. Y. Yoon, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2681-2688.
39. T. M. Figueira-Duarte, A. Gegout, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 109-119.
40. J. A. Mikroyannidis, Y. J. Yu, S. H. Lee, J. I. Jin, J. Polym. Sci. Part A 2006, 44, 4494-4507
41. C. L. Chochos, P. K. Tsolakis, V. G. Gregoriou, J. K. Kallitsis, Macromolecules 2004, 37, 2502-2510
42. S. T. Lin, K. Fuchise, Y. Chen, R. Sakai, T. Satoh, T. Kakuchi, W. C. Chen, Soft Matter 2009, 5, 3761-3770
43. X. J. Zhang, H. K. Tian, Q. Liu, L. Wang, Y. H. Geng, F. S. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 4332-4335.
44. F. Caporossi, B. Floris, P. Galloni, E. Gatto, M. Venanzi, A. F. Mozzi, A. Urbani, K. M. Kadish, Synth. Met. 2009, 159, 1403-1408.
45. C. van der Pol, M. R. Bryce, M. Wielopolski, C. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, S. Filippone, N. Martin, J. Org. Chem. 2007, 72, 6662-6671.
46. L. Liu, W. Y. Wong, Y. W. Lam, W. Y. Tam, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 109-121
47. S. P. Dudek, M. Pouderoijen, R. Abbel, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763-11768
48. Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, J. P. Lu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3285-3293
49. D. Katsis, Y. H. Geng, J. J. Ou, S. W. Culligan, A. Trajkovska, S. H. Chen, L. J. Rothberg, Chem. Mater. 2002, 14, 1332-1339.
50. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. Lepeq, F. Wudl, J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
51. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Verlag, Weinheim, 2005, pp. 34-39.
52. S. W. Leng, B. Wex, L. H. Chan, M. J. Graham, S. Jin, A. J. Jing, K. U. Jeong, R. M. V. Horn, B. Sun, M. F. Zhu, B. R. Kaafarani, S. Z. D. Cheng, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5403-5411
53. X. K. Ren, B. Sun, C. C. Tsai, Y. F. Tu, S. W. Leng, K. X. Li, Z. Kang, R. M. V. Horn, X. P. Li, M. F. Zhu, C. Wesdemiotis, W. B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4802-4810.
54. C. Y. Chi, C. Im, V. Enkelmann, A. Ziegler, G. Lieser, G. Wegner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6833-6845
55. X. H. Zhou, Y. Zhang, Y. Q. Xie, Y. Cao, J. Pei, Macromolecules 2006, 39, 3830-3840.
56. S. Destri, M. Pasini, C. Botta, W. Porzio, F. Bertini, L. Marchio, J. Mater. Chem. 2002, 12, 924-933.
57. F. Cardullo, P. Seiler, L. Isaacs, J. F. Nierengarten, R. F. Haldimann, F. Diederich, T. M. Denti, W. Thiel, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 343-371
58. T. Ohno, K. Moriwaki, T. Miyata, J. Org. Chem. 2001, 66, 3397-3401.
59. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Org. Chem. 2002, 67, 1141-1152
60. A. Gegout, J. F. Nierengarten, B. D. Nicot, C. Duhayon, A. Saquet, A. Listorti, A. Belbakra, C. Chiorboli, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8825-8833
61. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455-467.
62. J. P. Lu, J. F. Ding, S. Alem, S. Wakim, S. C. Tse, Y. Tao, J. Stupak, J. J. Li, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4953-4960.
63. B. Knight, N. Martin, T. Ohno, E. Orti, C. Rovira, J. Veciana, J. V. Gancedo, P. Viruela, R. Viruela, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9871-9882
64. R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Rüttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2022-2025
65. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1919-1922.
66. J. F. Eckert, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, S. G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479
67. A. Molina-Ontoria, G. Fernandez, M. Wielopolski, C. Atienza, L. Sanchez, A. Gouloumis, T. Clark, N. Martin, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12218-12229.
68. M. W. J. Beulen, L. Echegoyen, J. A. Rivera, M. A. Herranz, A. M. Domenech, N. Martín, Chem. Commun. 2000, 917-918.
69. U. Hahn, E. Maisonhaute, C. Amatore, J. F. Nierengarten, Angew. Chem. 2007, 119, 969-972
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 951-954.
71. Y. Zhang, Z. Xu, L. Z. Cai, G. Lai, H. Qiu, Y. J. Shen, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 200, 334-345.
72. J. Míšek, A. V. Jentzsch, S. Sakurai, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, Angew. Chem. 2010, 122, 7846-7849
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7680-7683
74. C. Ma, M. Fonrodona, M. C. Schikora, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323-3331.
75. D. Mi, J. H. Kim, F. Xu, S. H. Lee, S. C. Yoon, W. S. Shin, S. J. Moon, C. J. Lee, D. H. Hwang, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1182-1187
76. D. Mi, H. U. Kim, J. H. Kim, F. Xu, S. H. Jin, D. H. Hwang, Synth. Met. 2012, 162, 483-489.