The influence of organosuperbases on the structure and activity of dialkylgallium alkoxides in the polymerization of rac-lactide: The road to stereo diblock PLA copolymers

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 6, 2013, Pages 328-336

  Horeglad, Paweł ^a   Litwińska, Anna ^a   Zukowska, Grazyna Z ^b   Kubicki, Dominik ^b   Szczepaniak, Grzegorz ^a   Dranka, MacIej ^b   Zachara, Janusz ^b  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

gallium; lactide; metal alkoxides; ring opening polymerization

Indexed keywords

1 ,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE; BIDENTATE LIGANDS; LACTIDES; METAL ALKOXIDES; ORGANOSUPERBASES; PLA COPOLYMERS; STEREOSELECTIVE POLYMERIZATION; STRUCTURE AND ACTIVITIES;

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; COPOLYMERS; POLYESTERS; POLYMERIZATION; STEREOSELECTIVITY;

GALLIUM;

EID: 84878241702     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2978     Document Type: Article

References (73)

1. M. Vert, Biomacromolecules 2005, 6, 538.
2. a) J. Wu, T. L. Yu, C. T. Chen, C. C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602
3. b) C. A. Wheaton, P. G. Hayes, B. J. Ireland, Dalton Trans. 2009, 4832
4. c) M. J. Stanford, A. P. Dove, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486
5. d) C. M. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165
6. e) P. J. Dijkstra, H. Du, J. Feijen, Polym. Chem. 2011, 2, 520.
7. a) T. M. Ovitt, and, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1316
8. b) N. Nomura, R. Ishii, M. Akakura, K. Aoi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5938
9. c) Z. Zhong, P. J. Dijkstra, and, J. Feijen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291
10. d) K. Majerska, and, A. Duda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026
11. e) X. Pang, H. Du, X. Chen, X. Wang, X. Jing, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3126
12. f) M. Bouyahyi, E. Grunova, N. Marquet, E. Kirillov, C. M. Thomas, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Organometallics 2008, 27, 5815
13. g) H. Du, A. H. Velders, P. J. Dijkstra, J. Sun, Z. Zhong, X. Chen, J. Feijen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9836
14. h) A. Alaaeddine, C. M. Thomas, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Organometallics 2009, 28, 1469
15. i) D. J. Darensbourg, O. Karroonnirun, Organometallics 2010, 29, 5627
16. j) M. Bouyahyi, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Organometallics 2012, 31, 1458
17. k) H.-L. Chen, S. Dutta, P.-Y. Huang, C.-C. Lin, Organometallics 2012, 31, 2016
18. l) P. L. Arnold, J.-C. Buffet, R. P. Blaudeck, S. Sujecki, A. J. Blake, C. Wilson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6033
19. m) M. Bouyahai, N. Ajellal, E. Kirillov, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1872.
20. a) D. J. Darensbourg, O. Karroonnirun, Inorg. Chem. 2010, 49, 2360
21. b) L. F. Sanchez-Barba, A. Garces, J. Fernandez-Baeza, A. Otero, C. Alonso-Moreno, A. Lara-Sanchez, A. M. Rodriguez, Organometallics 2011, 30, 2775
22. c) A. Otero, J. Fernandez-Baeza, L. F. Sanchez-Barba, J. Tejeda, M. Honrado, A. Garces, A. Lara-Sanchez, A. M. Rodriguez, Organometallics 2012, 31, 4191
23. d) D. J. Darensbourg, W. Choi, O. Karroonnirun, and, N. Bhuvanesh, Macromolecules 2008, 41, 3493
24. e) M. G. Cushion, P. Mountford, Chem. Commun. 2011, 47, 2276
25. f) H. Ma, T. P. Spaniol, and, J. Okuda, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7818
26. g) A. J. Chmura, C. J. Chuck, M. G. Davidson, M. D. Jones, M. D. Lunn, S. D. Bull, and, M. F. Mahon, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2280
27. h) A. J. Chmura, M. G. Davidson, C. J. Frankis, M. D. Jones, M. D. Lunn, Chem. Commun. 2008, 1293
28. i) C. Romain, B. Heinrich, S. Bellemin-Laponnaz, S. Dagorne, Chem. Commun. 2012, 48, 2213
29. j) A. Pietrangelo, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, Chem. Commun. 2009, 2736
30. k) Y. A. Amgoune, C. M. Thjomas, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 169
31. l) T.-P.-A. Cao, A. Buchard, X. F. Le Goff, A. Auffrant, C. K. Williams, Inorg. Chem. 2012, 51, 2157.
32. a) A. P. Dove, Chem. Commun. 2008, 6446
33. b) J. M. Becker, R. J. Pounder, A. P. Dove, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1923.
34. W. Zhao, Y. Wang, X. Liu, X. Chen, D. Cui, E. Y.-X. Chen, Chem. Commun. 2012, 48, 6375.
35. P. Hormnirum, E. L. Marshall, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688.
36. A. Stopper, J. Okuda, M. Kol, Macromolecules 2012, 45, 698.
37. M. Normand, E. Kirillov, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Organometallics 2012, 31, 1448.
38. P. Horeglad, P. Kruk, J. Pécaut, Organometallics 2010, 29, 3729.
39. P. Horeglad, G. Szczepaniak, M. Dranka, J. Zachara, Chem. Commun. 2012, 48, 1171.
40. a) T. Ishikawa, (Ed.), Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, Chichester, 2009
41. b) R. A. Kunetskiy, S. M. Polyakova, J. Vavrik, I. Cisarova, J. Saame, E. Roos Nerut, I. Koppel, I. A. Koppel, A. Kutt, I. Leito, I. M. Lyapkalo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3621.
42. PRO Software system, Agilent Technologies UK Ltd., Oxford, UK, 2011.
43. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
44. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
45. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339.
46. a) M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Inorg. Chem. 2002, 41, 2785
47. b) J. Lewiński, P. Horeglad, K. Wõjcik, I. Justyniak, Organometallics 2005, 24, 4588
48. c) A. P. Dove, V. C. Gibson, E. L. Marshall, H. S. Rzepa, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9834.
49. C. J. Carmalt, S. J. King, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 682.
50. a) S. J. Rettig, A. Storr, J. Trotter, K. Uhrich, Can. J. Chem. 1984, 62, 2783
51. b) E. Hecht, T. Gelbrich, S. Wernik, R. Weimann, K.-H. Thiele, J. Sieler, H. Schumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1061
52. c) H. Sun, Q. Zhao, Y. Liu, H. Hu, X. You, Z. Zhou, J. Coord. Chem. 1999, 47, 459
53. d) J. Lewiński, J. Zachara, T. Kopec̈, K. B. Starowieyski, J. Lipkowski, I. Justyniak, E. Kołodziejczyk, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1123
54. e) H. Schumann, S. Wernik, B. C. Wassermann, F. Girgsdies, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 317
55. f) F. Yuan, C. Zhu, J. Sun, Y. Liu, Y. Pan, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 102
56. g) M. Westerhausen, A. N. Kneifel, P. Mayer, H. Noth, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2013
57. h) S. Basharat, C. J. Carmalt, R. Palgrave, S. A. Barnett, D. A. Tocher, H. O. Davies, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1787.
58. a) R. W. Chesnut, R. R. Cesati III, C. S. Cutler, S. L. Pluth, J. A. Katzenellenbogen, Organometallics 1998, 17, 4889
59. b) Y. Shen, J. Han, H. Gu, Y. Zhu, Y. Pan, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3461
60. c) W. Ziemkowska, E. Jaśkowska, E. Zygadło-Monikowska, M. K. Cyrański, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2079.
61. a) H. Schumann, S. Wernik, F. Girgsdies, R. Weimann, Main Group Met. Chem. 1996, 19, 331
62. b) O. T. Beachley Jr, J. R. Gardinier, M. R. Churchill, L. M. Toomey, Organometallics 1998, 17, 1101
63. c) Y. Chi, T.-Y. Chou, Y.-J. Wang, S.-F. Huang, A. J. Carty, L. Scoles, K. A. Udachin, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2004, 23, 95.
64. a) K. S. Chong, S. J. Rettig, A. Storr, J. Trotter, Can. J. Chem. 1979, 57, 586
65. b) H. Schumann, J. Kaufmann, S. Dechert, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1999
66. c) A. Willner, A. Hepp, N. B. Mitzel, Dalton Trans. 2008, 6832.
67. a) B. G. G. Lohmeijer, R. C. Pratt, F. Leibfarth, J. W. Logan, D. A. Long, A. P. Dove, F. Nederberg, J. Choi, C. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 8574
68. b) D. J. Coady, K. Fukushima, H. W. Horn, J. E. Rice, J. L. Hedrick, Chem. Commun. 2011, 47, 3105.
69. A. Chuma, H. W. Horn, W. C. Swope, R. C. Pratt, L. Zhang, B. G. G. Lohmeijer, C. G. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hecrick, J. E. Rice, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749.
70. A. P. Dove, H. Li, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Culkin, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Commun. 2006, 2881.
71. B. M. Chemberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229.
72. I. Yu, A. Acosta-Ramirez, P. Mehrkhodavandi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12758.
73. E. L. Marshall, V. C. Gibson, H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6048.