Chiral induction and amplification in supramolecular systems at the liquid-solid interface

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 8, 2013, Pages 1583-1590

  Xu, Hong ^a   Ghijsens, Elke ^a   George, Subi J ^b   Wolffs, Martin ^b   Tomovic̈, Željko ^b   Schenning, Albertus P H J ^b   De Feyter, Steven ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

amplification; chirality induction; scanning tunneling microscopy; sergeants and soldiers; surface analysis

Indexed keywords

AMPLIFICATION; LIQUIDS; LUNAR SURFACE ANALYSIS; MOLECULES; MONOLAYERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE ANALYSIS;

ACHIRAL MOLECULE; CHIRAL AMPLIFICATION; CHIRAL INDUCTION; CHIRALITY INDUCTIONS; LIQUID-SOLID INTERFACES; SELF-ASSEMBLE; SERGEANTS-AND-SOLDIERS; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS;

PHASE INTERFACES;

EID: 84878186580     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300212     Document Type: Article

References (96)

1. R. Corradini, S. Sforza, T. Tedeschi, R. Marchelli, Chirality 2007, 19, 269-294
2. L. Pérez-García, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 941-967
3. J. M. Fraile, J. I. Garcia, C. I. Herrerias, J. A. Mayoral, E. Pires, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 695-706
4. C. C. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671-683
5. R. Raval, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 707-721
6. D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684-694
7. F. Vera, J. Luis Serrano, T. Sierra, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 781-796
8. X. D. Zheng, T. B. Lu, CrystEngComm 2010, 12, 324-336
9. T. Kudernac, N. Ruangsupapichat, M. Parschau, B. Macia, N. Katsonis, S. R. Harutyunyan, K. H. Ernst, B. L. Feringa, Nature 2011, 479, 208-211
10. S. Y. Li, Y. W. Xu, J. M. Liu, C. Y. Su, Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 429-455
11. R. A. Brown, T. Marcelli, M. De Poli, J. Sola, J. Clayden, Angew. Chem. 2012, 124, 1424-1428
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1395-1399
13. P. A. Korevaar, S. J. George, A. J. Markvoort, M. M. J. Smulders, P. A. J. Hilbers, A. P. H. J. Schenning, T. F. A. De Greef, E. W. Meijer, Nature 2012, 481, 492-496.
14. A. M. Berg, D. L. Patrick, Angew. Chem. 2005, 117, 1855-1857
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1821-1823
16. M. Forster, M. S. Dyer, M. Persson, R. Raval, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15992-16000
17. M. Stöhr, S. Boz, M. Schär, M.-T. Nguyen, C. A. Pignedoli, D. Passerone, W. B. Schweizer, C. Thilgen, T. A. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 10158-10162
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9982-9986
19. N. Micali, H. Engelkamp, P. G. van Rhee, P. C. M. Christianen, L. M. Scolaro, J. C. Maan, Nat. Chem. 2012, 4, 201-207
20. A. Sorrenti, Z. El-Hachemi, O. Arteaga, A. Canillas, J. Crusats, J. M. Ribo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8820-8826.
21. S. Haq, N. Liu, V. Humblot, A. P. J. Jansen, R. Raval, Nat. Chem. 2009, 1, 409-414
22. K. H. Ernst, Origin Life Evol. Biosph. 2010, 40, 41-50
23. S. Azeroual, J. Surprenant, T. D. Lazzara, M. Kocun, Y. Tao, L. A. Cuccia, J. M. Lehn, Chem. Commun. 2012, 48, 2292-2294
24. F. García, L. Sánchez, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 734-742
25. S. C. Lin, R. M. Ho, C. Y. Chang, C. S. Hsu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9091-9098
26. F. Vera, J. L. Serrano, M. P. De Santo, R. Barberi, M. B. Ros, T. Sierra, J. Mater. Chem. 2012, 22, 18025-18032.
27. J. M. Rivera, S. L. Craig, T. Martin, J. Rebek, Angew. Chem. 2000, 112, 2214-2216
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2130-2132
29. W. Cai, G. T. Wang, P. Du, R. X. Wang, X. K. Jiang, Z. T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450-13459
30. A. Lohr, F. Wurthner, Chem. Commun. 2008, 2227-2229
31. T. W. Anderson, J. K. M. Sanders, G. D. Pantos, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4274-4280.
32. T. Ishi-i, T. Hirayama, K. Murakami, H. Tashiro, T. Thiemann, K. Kubo, A. Mori, S. Yamasaki, T. Akao, A. Tsuboyama, T. Mukaide, K. Ueno, S. Mataka, Langmuir 2005, 21, 1261-1268
33. E. Kolomiets, V. Berl, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5466-5479.
34. A. R. A. Palmans, J. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651
36. L. J. Prins, E. E. Neuteboom, V. Paraschiv, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2002, 67, 4808-4820
37. F. García, P. M. Viruela, E. Matesanz, E. Ortí, L. Sánchez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755-7759
38. F. Helmich, M. M. J. Smulders, C. C. Lee, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12238-12246
39. N. Veling, R. van Hameren, A. M. van Buul, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Elemans, Chem. Commun. 2012, 48, 4371-4373.
40. H. Fenniri, B. L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072
41. H. von Berlepsch, S. Kirstein, C. Bottcher, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9646-9654
42. S. J. George, Z. Tomovic, M. M. J. Smulders, T. F. A. de Greef, P. Leclere, E. W. Meijer, A. Schenning, Angew. Chem. 2007, 119, 8354-8359
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8206-8211
44. J. C. Xiao, J. L. Xu, S. Cui, H. B. Liu, S. Wang, Y. L. Li, Org. Lett. 2008, 10, 645-648
45. L. X. Zeng, Y. J. He, Z. F. Dai, J. Wang, Q. Cao, Y. L. Zhang, ChemPhysChem 2009, 10, 954-962
46. Y. Haketa, Y. Bando, K. Takaishi, M. Uchiyama, A. Muranaka, M. Naito, H. Shibaguchi, T. Kawai, H. Maeda, Angew. Chem. 2012, 124, 8091-8095
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7967-7971
48. T. Chen, W.-H. Yang, D. Wang, L.-J. Wan, Nat. Commun. 2013, 4, 1389.
49. S. Ghosh, X. Q. Li, V. Stepanenko, F. Wurthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11343-11357
50. S. J. George, Z. Tomovic, A. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2011, 47, 3451-3453.
51. L. Pérez-García, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342-356
52. S. M. Barlow, R. Raval, Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201-341
53. K.-H. Ernst, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 209-252
54. N. Katsonis, E. Lacaze, B. L. Feringa, J. Mater. Chem. 2008, 18, 2065-2073
55. J. Elemans, I. De Cat, H. Xu, S. De Feyter, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 722-736
56. I. De Cat, C. Gobbo, B. Van Averbeke, R. Lazzaroni, S. De Feyter, J. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20942-20950
57. W. J. Saletra, H. Xu, T. Vosch, S. De Feyter, D. B. Amabilino, CrystEngComm 2011, 13, 5578-5583
58. P. Iavicoli, H. Xu, T. Keszthelyi, J. Telegdi, K. Wurst, B. Van Averbeke, W. J. Saletra, A. Minoia, D. Beljonne, R. Lazzaroni, S. De Feyter, D. B. Amabilino, Chirality 2012, 24, 155-166.
59. K. E. Plass, A. L. Grzesiak, A. J. Matzger, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 287-293.
60. S. De Feyter, A. Gesquiere, P. C. M. Grim, F. C. De Schryver, S. Valiyaveettil, C. Meiners, M. Sieffert, K. Mullen, Langmuir 1999, 15, 2817-2822
61. D. G. Yablon, J. S. Guo, D. Knapp, H. B. Fang, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4313-4316
62. R. Fasel, M. Parschau, K. H. Ernst, Angew. Chem. 2003, 115, 5336-5339
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5178-5181
64. M. C. Blüm, E. Cavar, M. Pivetta, F. Patthey, W. D. Schneider, Angew. Chem. 2005, 117, 5468-5471
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5334-5337
66. A. Miura, P. Jonkheijm, S. De Feyter, A. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, Small 2005, 1, 131-137.
67. M. Neuber, F. Schneider, C. Zubragel, M. Neumann, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9160-9168
68. C. B. France, B. A. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12712-12713
69. V. Humblot, M. O. Lorenzo, C. J. Baddeley, S. Haq, R. Raval, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6460-6469
70. Y. H. Wei, K. Kannappan, G. W. Flynn, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318-5322
71. N. Katsonis, A. Minoia, T. Kudernac, T. Mutai, H. Xu, H. Uji-i, R. Lazzaroni, S. De Feyter, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 386-387
72. Q. Chen, T. Chen, X. Zhang, L. J. Wan, H. B. Liu, Y. L. Li, P. Stang, Chem. Commun. 2009, 3765-3767
73. J. Zhang, B. Li, X. F. Cui, B. Wang, J. L. Yang, J. G. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5885-5890
74. T. G. Gopakumar, F. Matino, B. Schwager, A. Bannwarth, F. Tuczek, J. Kroger, R. Berndt, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18247-18251
75. P. Morf, N. Ballav, M. Putero, F. von Wrochem, J. M. Wessels, T. A. Jung, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 813-816
76. R. Gutzler, O. Ivasenko, C. Y. Fu, J. L. Brusso, F. Rosei, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2011, 47, 9453-9455
77. J. Liu, T. Chen, X. Deng, D. Wang, J. Pei, L. J. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 21010-21015.
78. N. Katsonis, H. Xu, R. M. Haak, T. Kudernac, Z. Tomovic, S. George, M. Van der Auweraer, A. Schenning, E. W. Meijer, B. L. Feringa, S. De Feyter, Angew. Chem. 2008, 120, 5075-5079
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4997-5001.
80. M. Parschau, S. Romer, K. H. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15398-15399
81. F. Masini, N. Kalashnyk, M. M. Knudsen, J. R. Cramer, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, K. V. Gothelf, T. R. Linderoth, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13910-13913
82. K. Tahara, H. Yamaga, E. Ghijsens, K. Inukai, J. Adisoejoso, M. O. Blunt, S. De Feyter, Y. Tobe, Nat. Chem. 2011, 3, 714-719.
83. S. De Feyter, P. C. M. Grim, M. Rucker, P. Vanoppen, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Mullen, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 1998, 110, 1281-1284
84. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1223-1226
85. Z. X. Guo, I. De Cat, B. Van Averbeke, J. B. Lin, G. J. Wang, H. Xu, R. Lazzaroni, D. Beljonne, E. W. Meijer, A. Schenning, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17764-17771
86. J. S. Zhao, Y. B. Ruan, R. Zhou, Y. B. Jiang, Chem. Sci. 2011, 2, 937-944
87. I. De Cat, Z. X. Guo, S. J. George, E. W. Meijer, A. Schenning, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3171-3177.
88. M. M. Green, M. P. Reidy, R. J. Johnson, G. Darling, D. J. Oleary, G. Willson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454.
89. P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyter, A. Schenning, F. C. De Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 76-80
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
91. A. Minoia, Z. Guo, H. Xu, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, S. De Feyter, R. Lazzaroni, Chem. Commun. 2011, 47, 10924-10926.
92. H. Xu, A. Minoia, Z. Tomovic, R. Lazzaroni, E. W. Meijer, A. Schenning, S. De Feyter, ACS Nano 2009, 3, 1016-1024
93. H. Xu, M. Wolffs, Z. Tomovic, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, S. De Feyter, Crystengcomm 2011, 13, 5584-5590.
94. A. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416
95. Z. Tomovic̈, J. Van Dongen, S. J. George, H. Xu, W. Pisula, P. Leclère, M. M. J. Smulders, S. De Feyter, E. W. Meijer, A. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196
96. M. Wolffs, J. L. J. van Velthoven, X. Lou, R. A. A. Bovee, M. Pouderoijen, J. L. J. van Dongen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15057-15064.