Synthesis of the C1-C21 domain of azaspiracids-1 and -3

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2338-2341

  Zhang, Zhigao ^a   Ding, Yue ^a   Xu, Jianyan ^a   Chen, Yong ^a   Forsyth, Craig J ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZASPIRACID; AZASPIRACID 2; AZASPIRACID-2; FURAN DERIVATIVE; MARINE TOXIN; PYRAN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

FURANS; MARINE TOXINS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84877889174     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400487e     Document Type: Article

References (45)

1. MacMahon, T.; Silke, J. Harmful Algae News 1996, 14, 2
2. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K.; Furey, A.; McMahom, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967
3. Tillmann, U.; Elbrächter, M.; Krock, B.; John, U.; Cembella, A. Eur. J. Phycology 2009, 44, 63
4. Furey, A.; O'Doherty, S.; O'Callaghan, K.; Lehane, M.; James, K. J. Toxicon 2010, 56, 173
5. Twiner, M. J.; Rehmann, N.; Hess, P.; Doucette, G. J. Marine Drugs 2008, 6, 39
6. Twiner, M. J.; Douchette, G. J.; Huang, X.-P.; Rasky, A.; Roth, B. L.; Sanguinetti, M. C. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1975
7. Dounay, A. B.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 975
8. Forsyth, C. J.; Hao, J. L.; Aiguade, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3663
9. Nicoloau, K. C.; Qian, W. Y.; Bernal, F.; Uesaka, N.; Pihko, P. M.; Hinrichs, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4068
10. Geisler, L. K.; Nguyen, S.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2004, 6, 4159
11. Zhou, X. T.; Carter, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1787
12. Forsyth, C. J.; Xu, J. Y.; Nguyen, S.; Samdal, I. A.; Briggs, L. R.; Rundberget, T.; Sandvik, M.; Miles, C. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15114
13. Li, X. H.; Li, J. L.; Mootoo, D. R. Org. Lett. 2007, 9, 4303
14. Li, Y. F.; Zhou, F.; Forsyth, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 279
15. Vilarino, N.; Nicoloau, K. C.; Federick, M. O.; Cagide, E.; Ares, I. R.; Louzao, M. C.; Vieytes, M. R.; Botana, L. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1459
16. Ito, E.; Frederick, M. O.; Koftis, T. V.; Tang, W.; Petrovic, G.; Ling, T.; Nicolaou, K. C. Harmful Algae 2006, 5, 586
17. Nicoloau, K. C.; Vyskocil, S.; Koftis, T. V.; Yamada, Y. M. A.; Ling, T. T.; Chen, D. Y. K.; Tang, W. J.; Petrovic, G.; Frederick, M. O.; Li, Y. W.; Satake, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4312
18. Nicoloau, K. C.; Koftis, T. V.; Vyskocil, S.; Petrovic, G.; Ling, T. T.; Yamada, Y. M. A.; Tang, W. J.; Federick, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4318
19. Nicoloau, K. C.; Federick, M. O.; Petrovic, G.; Cole, K. P.; Loizidou, E. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2609
20. Evans, D. A.; Kværnø, L.; Mulder, J. A.; Raymer, B.; Dunn, T. B.; Beauchemin, A.; Olhava, E. J.; Juhl, M.; Kagechika, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4693
21. Evans, D. A.; Dunn, T. B.; Kværnø, L.; Beauchemin, A.; Raymer, B.; Olhava, E. J.; Mulder, J. A.; Juhl, M.; Kagechika, K.; Favor, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4698
22. Pang, Y. C.; Fang, C.; Twiner, M. J.; Miles, C. O.; Forsyth, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7631
23. Forsyth, C. J.; Sabes, S. F.; Urbanek, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8381
24. Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179
25. Jin, H. L.; Uenishi, J.; Christ, W.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644
26. Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048
27. Rao, K. S.; Chattapadhyay, A. K.; Ghosh, S. Synlett 2010, 20, 3078
28. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976
29. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503
30. Fürstner, A.; Bouchez, L. C.; Funel, J. A.; Liepins, V.; Porée, F. H.; Gilmour, R.; Beaufils, F.; Laurich, D.; Tamiya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9265
31. Brown, H. C.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 247
32. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480
33. Parikh, J. R.; Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505
34. Takai, K.; Nitta, K.; Ultimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408
35. Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446
36. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437
37. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 19, 866
38. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
39. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636
40. Comins, D.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299
41. Hofmeister, H.; Annen, K.; Laurent, H.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 727
42. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968
43. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
44. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208
45. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291