Bingel-hirsch addition on endohedral metallofullerenes: Kinetic versus thermodynamic control

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 16, 2013, Pages 5061-5069

  Alegret, Nfflria ^a   Rodrioguez Fortea, Antonio ^a   Poblet, Josep M ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

Bingel Hirsch reaction; Density functional theory; Endohedral metallofullerenes; Fullerenes; Kinetic control; Transition states

Indexed keywords

ANALOGOUS REACTIONS; BINGEL-HIRSCH REACTION; ENDOHEDRAL FULLERENE; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; ISOLATED-PENTAGON RULES; KINETIC CONTROL; THERMODYNAMIC CONTROL; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KINETICS; NITRIDES; QUANTUM CHEMISTRY;

FULLERENES;

EID: 84877843334     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203522     Document Type: Article

References (58)

1. J. R. Heath, S. C. Obrien, Q. Zhang, Y. Liu, R. F. Curl, H. W. Kroto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
2. T. Akasaka, S. Nagase, Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Nederlands, 2002.
3. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2009, 121, 7650-7675.
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538.
5. L. Dunsch, S. Yang, Small 2007, 3, 1298-1320.
6. H. Shinohara, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843-892.
7. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55-57.
8. A. Rodräguez-Fortea, A. L. Balch, J. M. Poblet, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551-3563.
9. S. Yang, F. Liu, C. Chen, M. Jiao, T. Wei, Chem. Commun. 2011, 47, 11822-11839.
10. X. Lu, T. Akasaka, S. Nagase, Chem. Commun. 2011, 47, 5942-5957.
11. N. Martän, Angew. Chem. 2011, 123, 5543-5545.
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5431-5433.
13. Y. Z. Tan, S. Y. Xie, R. B. Huang, L. S. Zheng, Nat. Chem. 2009, 1, 450-460.
14. C. R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, Nature 2000, 408, 426-427.
15. S. Stevenson, P. W. Fowler, T. Heine, J. C. Duchamp, G. Rice, T. Glass, K. Harich, E. Hajdu, R. Bible, H. C. Dorn, Nature 2000, 408, 427-428.
16. A. Rodräguez-Fortea, N. Alegret, A. L. Balch, J. M. Poblet, Nat. Chem. 2010, 2, 955-961.
17. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2005, 117, 7396-7399.
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7230-7233.
19. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11835-11849.
20. R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, Chem. Commun. 2007, 4161-4163.
21. K. Braun, L. Dunsch, R. Pipkorn, M. Bock, T. Baeuerle, S. F. Yang, W. Waldeck, M. Wiessler, Int. J. Med. Sci. 2010, 7, 136-146
22. C. Shu, F. D. Corwin, J. Zhang, Z. Chen, J. E. Reid, M. Sun, W. Xu, J. H. Sim, C. Wang, P. P. Fatouros, A. R. Esker, H. W. Gibson, H. C. Dorn, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1186-1193.
23. Z. X. Ge, J. C. Duchamp, T. Cai, H.W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298.
24. N. Chen, E.-Y. Zhang, K. Tan, C.-R. Wang, X. Lu, Org. Lett. 2007, 9, 2011-2013.
25. T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600-601.
26. M. Yamada, T. Akasaka, S. Nagase, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92-102.
27. N. Alegret, M. N. Chaur, E. Santos, A. Rodriguez-Fortea, L. Echegoyen, J. M. Poblet, J. Org. Chem. 2010, 75, 8299-8302
28. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, J. Org. Chem. 2006, 71, 46-54.
29. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodräguez-Fortea, J. M. Poblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430.
30. S. Osuna, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, M. Sola, M. Swart, Chem. Commun. 2012, 48, 2486-2488.
31. S. Osuna, M. Swart, J. M. Campanera, J. M. Poblet, M. Sola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206-6214.
32. S. Osuna, M. Swart, M. Sola, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139.
33. S. Osuna, M. Swart, M. Sola, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603.
34. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453.
35. A. Rodräguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360.
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
37. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492.
38. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2005.
39. J. R. Pinzän, T. Zuo, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4864-4869.
40. L. Feng, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, E. Horn, K. Yoza, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137.
41. R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Husebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
42. M. N. Chaur, F. Melin, A. J. Athans, B. Elliott, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2008, 2665-2667.
43. T. Cai, L. Xu, C. Shu, H. A. Champion, J. E. Reid, C. Anklin, M. R. Anderson, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136-2137.
44. T. Cai, L. Xu, C. Shu, J. E. Reid, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19203-19208.
45. W. J. Fu, J. Y. Zhang, T. Fuhrer, H. Champion, K. Furukawa, T. Kato, J. E. Mahaney, B. G. Burke, K. A. Williams, K. Walker, C. Dixon, J. C. Ge, C. Y. Shu, K. Harich, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9741-9750.
46. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17742.
47. R. Valencia, A. Rodräguez-Fortea, A. Clotet, C. de Graaf, M. N. Chaur, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10997-11009.
48. E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, ADF 2009.01, Department of Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam.
49. G. T. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
50. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, ä. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2009.
51. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 724-734.
52. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536-2544.
53. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
54. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
55. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
56. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
57. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
58. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.