O-H bond fission in 4-substituted phenols: S1 state predissociation viewed in a Hammett-like framework

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2434-2446

  Karsili, Tolga N V ^a   Wenge, Andreas M ^a   Harris, Stephanie J ^a   Murdock, Daniel ^a   Harvey, Jeremy N ^a   Dixon, Richard N ^a   Ashfold, Michael N R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-SUBSTITUTED PHENOLS; ELECTRONIC PERTURBATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE THEORY; PHOTOFRAGMENT TRANSLATIONAL SPECTROSCOPY; PHOTOFRAGMENTATION DYNAMICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POTENTIAL ENERGY LANDSCAPES; PREDICTIVE CAPABILITIES;

AMINO ACIDS; BOND STRENGTH (MATERIALS); CALCULATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

PHENOLS;

EID: 84877748700     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50296a     Document Type: Article

References (79)

1. L. P. Hammett Chem. Rev.1935 17 125-136
2. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft Chem. Rev.1991 91 165-195
3. H. H. Jaffé, L. D. Freedman, G. O. Doak J. Am. Chem. Soc.1953 75 2209-2211
4. M. M. Fickling, A. Fischer, B. R. Mann, J. Packer, J. Vaughan J. Am. Chem. Soc.1959 81 4226-4230
5. H. C. Brown, Y. Okamoto J. Am. Chem. Soc.1958 80 4979-4987
6. P. Mulder, O. W. Saastad, D. Griller J. Am. Chem. Soc.1988 110 4090-4092
7. H.-Y. Zhang, Y.-M. Sun, X.-L. Wang J. Org. Chem.2002 67 2709-2712
8. M. Guerra, R. Amorati, G. F. Pedulli J. Org. Chem.2004 69 5460-5467
9. D. A. Pratt, G. A. DiLabio, P. Mulder, K. U. Ingold Acc. Chem. Res.2004 37 334-340
10. T. Yoshida, K. Hirozumi, M. Harada, S. Hitaoka, H. Chuman J. Org. Chem.2011 76 4564-4570
11. F. G. Bordwell, J. Cheng J. Am. Chem. Soc.1991 113 1736-1743
12. A. L. Sobolewski, W. Domcke, C. Dedonder-Lardeux, C. Jouvet Phys. Chem. Chem. Phys.2002 4 1093-1100
13. M. N. R. Ashfold, G. A. King, D. Murdock, M. G. D. Nix, T. A. A. Oliver, A. G. Sage Phys. Chem. Chem. Phys.2010 12 1218-1238
14. M. G. D. Nix, A. L. Devine, B. Cronin, R. N. Dixon, M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys.2006 125 133318
15. G. A. Pino, A. N. Oldani, E. Marceca, M. Fujii, S. I. Ishiuchi, M. Miyazaki, M. Broquier, C. Dedonder, C. Jouvet J. Chem. Phys.2010 133 124313
16. G. M. Roberts, A. S. Chatterley, J. D. Young, V. G. Stavros J. Phys. Chem. Lett.2012 3 348-352
17. R. A. Livingstone, J. O. F. Thompson, M. Iljina, R. J. Donaldson, B. J. Sussman, M. J. Paterson, D. Townsend J. Chem. Phys.2012 137 184304
18. T. A. A. Oliver, G. A. King, D. P. Tew, R. N. Dixon, M. N. R. Ashfold J. Phys. Chem. A 2012 116 12444-12459
19. G. A. King, T. A. A. Oliver, M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys.2010 132 214-307
20. R. Spesyvtsev, O. M. Kirkby, H. H. Fielding Phys. Chem. Chem. Phys.2012 157 165-179
21. G. M. Roberts, C. A. Williams, J. D. Young, S. Ullrich, M. J. Paterson, V. G. Stavros J. Am. Chem. Soc.2012 134 12578-12589
22. B. Cronin, M. G. D. Nix, R. H. Qadiri, M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys.2004 6 5031-5041
23. A. L. Devine, B. Cronin, M. G. D. Nix, M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys.2006 125 184302
24. D. J. Hadden, K. L. Wells, G. M. Roberts, L. T. Bergendahl, M. J. Paterson, V. G. Stavros Phys. Chem. Chem. Phys.2011 13 10342-10349
25. R. Crespo-Otero, M. Barbatti, H. Yu, N. L. Evans, S. Ullrich Chem Phys Chem 2011 12 3365-3375
26. M. G. D. Nix, A. L. Devine, B. Cronin, M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys.2007 126 124312
27. N. L. Evans, S. Ullrich J. Phys. Chem. A 2010 114 11225-11230
28. R. N. Dixon, T. A. A. Oliver, M. N. R. Ashfold J. Chem. Phys.2011 134 194-303
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision A.1, 2003
30. H. J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, D. P. O'Neill, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang and A. Wolf, MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs, 2010
31. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr, R. J. Harrison J. Chem. Phys.1992 96 6796-6806
32. T. H. Dunning and P. J. Hay, Methods of Electronic Structure Theory, Plenum Press, 1977
33. H. Reisler, A. I. Krylov Int. Rev. Phys. Chem.2009 28 267-308
34. G. N. Patwari, S. Doraiswamy, S. Wategaonkar J. Phys. Chem. A 2000 104 8466-8474
35. C. Li, H. Su, W. B. Tzeng Chem. Phys. Lett.2005 410 99-103
36. J. Küpper, M. Schmitt, K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys.2002 4 4634-4639
37. C. Li, M. Pradhan, W. B. Tzeng Chem. Phys. Lett.2005 411 506-510
38. A. L. Devine, M. G. D. Nix, B. Cronin, M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys.2007 9 3749-3762
39. M. N. R. Ashfold, A. L. Devine, R. N. Dixon, G. A. King, M. G. D. Nix, T. A. A. Oliver Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.2008 105 12701-12706
40. G. A. King, A. L. Devine, M. G. D. Nix, D. E. Kelly, M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys.2008 10 6417-6429
41. G. A. King, T. A. A. Oliver, M. G. D. Nix, M. N. R. Ashfold J. Phys. Chem. A 2009 113 7984-7993
42. O. P. J. Vieuxmaire, Z. Lan, A. L. Sobolewski, W. Domcke J. Chem. Phys.2008 129 224-307
43. H. D. Bist, J. C. D. Brand, D. R. Williams J. Mol. Spectrosc.1966 21 76-98
44. H. D. Bist, J. C. D. Brand, D. R. Williams J. Mol. Spectrosc.1967 24 413-467
45. M. Böhm, C. Ratzer, M. Schmitt J. Mol. Struct.2006 800 55-61
46. C. Ratzer, J. Küpper, D. Spangenberg, M. Schmitt Chem. Phys.2002 283 153-169
47. G. Myszkiewicz, W. L. Meerts, C. Ratzer, M. Schmitt J. Chem. Phys.2005 123 044304
48. C. Ratzer, M. Nispel, M. Schmitt Phys. Chem. Chem. Phys.2003 5 812-819
49. C.-M. Tseng, Y. T. Lee, M.-F. Lin, C.-K. Ni, S.-Y. Liu, Y.-P. Lee, Z. F. Xu, M. C. Lin J. Phys. Chem. A 2007 111 9463
50. R. M. B. dos Santos, J. A. M. Simões J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 707-739
51. D. J. Hadden, G. M. Roberts, T. N. V. Karsili, M. N. R. Ashfold, V. G. Stavros Phys. Chem. Chem. Phys.2012 14 13415-13428
52. G. N. Patwari, S. Doraiswamy, S. Wategaonkar Chem. Phys. Lett.1999 305 381-388
53. B. M. Giuliano, I. Reva, L. Lapinski, R. Fausto J. Chem. Phys.2012 136 024505
54. Y. Zhang, T. A. A. Oliver, M. N. R. Ashfold, S. E. Bradforth Faraday Discuss.2012 157 141-163
55. S. J. Harris, D. Murdock, Y. Zhang, T. A. A. Oliver, M. P. Grubb, A. J. Orr-Ewing, G. M. Greetham, I. P. Clark, M. Towrie, S. E. Bradforth, M. N. R. Ashfold Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 10.1039/C3CP50756D
56. S. J. Martinez III, J. C. Alfano, D. H. Levy J. Mol. Spectrosc.1989 137 420-426
57. T. Ebata, M. Ito J. Phys. Chem.1992 96 3224-3231
58. Q. S. Zheng, T. Fang, B. Zhang, W. B. Tzeng Chin. J. Chem. Phys.2009 22 649-654
59. C. K. Teh, M. Sulkes J. Chem. Phys.1991 94 5826-5831
60. K. Makara, K. Misawa, M. Miyazaki, H. Mitsuda, S. I. Ishiuchi, M. Fujii J. Phys. Chem. A 2008 112 13463-13469
61. Y. Inokuchi, Y. Kobayashi, T. Ito, T. Ebata J. Phys. Chem. A 2007 111 3209-3215
62. O. Plekan, V. Feyer, R. Richter, M. Coreno, K. C. Prince Mol. Phys.2008 106 1143-1153
63. K. Guzow, R. Ganzynkowicz, A. Rzeska, J. Mrozek, M. Szabelski, J. Karolczak, A. Liwo, W. Wiczk J. Phys. Chem. B 2004 108 3879-3889
64. R. Cohen, B. Brauer, E. Nir, L. Grace, M. S. de Vries J. Phys. Chem. A 2000 104 6351-6355
65. A. Abo-Riziq, L. Grace, B. Crews, M. P. Callahan, T. van Mourik, M. S. de Vries J. Phys. Chem. A 2011 115 6077-6087
66. L. Rincon, R. Almeida J. Phys. Chem. A 2012 116 7523-7530
67. O. Dopfer, K. Muller-Dethlefs J. Chem. Phys.1994 101 8508-8516
68. J. L. Lin, C. Y. Li, W. B. Tzeng J. Chem. Phys.2004 120 10513-10519
69. B. Zhang, C. Y. Li, H. Su, J. L. Lin, W. B. Tzeng Chem. Phys. Lett.2004 390 65-70
70. J. H. Huang, K. L. Huang, S. Q. Liu, Q. Luo, W. B. Tzeng J. Photochem. Photobiol., A 2008 193 245-253
71. A. G. Sage, T. A. A. Oliver, G. A. King, D. Murdock, J. N. Harvey and M. N. R. Ashfold, J. Chem. Phys, (accepted)
72. A. D. Baker, D. P. May, D. W. Turner J. Chem. Soc. B 1968 22-34
73. W. Roth, P. Imhof, K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys.2001 3 1806-1812
74. S. J. Humphrey, D. W. Pratt J. Chem. Phys.1993 99 5078-5086
75. J. L. Lin, L. C. L. Huang, W. B. Tseng J. Phys. Chem. A 2001 105 11455-11461
76. C. Y. Li, J. L. Lin, W. B. Tzeng J. Chem. Phys.2005 122 044311
77. C. Unterberg, A. Gerlach, A. Jansen, M. Gerhards Chem. Phys.2004 304 237-244
78. S. G. Lias, R. D. Levin and S. A. Kafafi, in Ion Energetics Data in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database No. 69, ed. P. J. Linstrom and W. G. Mallard, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, http://webbook.nist.gov, December 24, 2012
79. H. J. Guo, L. L. Ye, L. Y. Jia, L. D. Zhang, F. Qi Chin. J. Chem. Phys.2012 25 11-18