Synthesis of functionalizable and degradable polymers by ring-opening metathesis polymerization

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 19, 2013, Pages 5061-5064

  Fishman, Joshua M ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

click chemistry; degradable polymers; metathesis; oxazinone; ring opening polymerization

Indexed keywords

BASIC CONDITIONS; CLICK CHEMISTRY; DEGRADABLE POLYMERS; EXPOSED TO; METATHESIS; OXAZINONES; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION;

RING OPENING POLYMERIZATION;

POLYMERS;

BIOMATERIAL; CYCLOALKANE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CYCLOPARAFFINS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84877713169     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201300293     Document Type: Article

References (51)

1. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, 2 nd ed., (Eds.: K.J. Ivin, I.C. Mol,), Academic Press, New York, 1996.
2. Handbook of Metathesis, Vol.1-3 (Ed.:, R.H. Grubbs,), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
3. L. R. Gilliom, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733.
4. K. C. Wallace, R. R. Schrock, Macromolecules 1987, 20, 448.
5. R. R. Schrock, S. A. Krouse, K. Knoll, J. Feldman, J. S. Murdzek, D. C. Yang, J. Mol. Catal. 1988, 46, 243.
6. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
7. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2002, 114, 4207
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035.
9. S. Hilf, A. F. M. Kilbinger, Nat. Chem. 2009, 1, 537.
10. K. H. Mortell, R. V. Weatherman, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297.
11. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696.
12. E. B. Puffer, J. K. Pontrello, J. J. Hollenbeck, J. A. Kink, L. L. Kiessling, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 252.
13. M. J. Borrok, E. M. Kolonko, L. L. Kiessling, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 101.
14. A. H. Courtney, E. B. Puffer, J. K. Pontrello, Z.-Q. Yang, L. L. Kiessling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 2500.
15. K. A. Baessler, Y. Lee, N. S. Sampson, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 357.
16. S.-G. Lee, J. M. Brown, C. J. Rogers, J. B. Matson, C. Krishnamurthy, M. Rawat, L. C. Hsieh-Wilson, Chem. Sci. 2010, 1, 322.
17. D. Smith, E. B. Pentzer, S. T. Nguyen, Polym. Rev. 2007, 47, 419.
18. K. Lienkamp, A. E. Madkour, A. Musante, C. F. Nelson, K. Nusslein, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836.
19. A. V. Ambade, S. K. Yang, M. Weck, Angew. Chem. 2009, 121, 2938
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2894.
21. N. J. Robertson, H. A. I. V. Kostalik, T. J. Clark, P. F. Mutolo, H. D. Abruna, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3400.
22. J. R. Carlise, R. M. Kriegel, W. S. Rees Jr., M. Weck, J. Org. Chem. 2005, 70, 5550.
23. L. Pichavant, C. Bourget, M.-C. Durrieu, V. Heroguez, Macromolecules 2011, 44, 7879.
24. J. A. Johnson, Y.-Y. Lu, A. O. Burts, T.-H. Lim, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, D. A. Tirrell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 559.
25. C. Fraser, M. A. Hillmyer, E. Gutierrez, R. H. Grubbs, Macromolecules 1995, 28, 7256.
26. S. Hilf, A. F. M. Kilbinger, Macromolecules 2009, 42, 4127.
27. R. Walker, R. M. Conrad, R. H. Grubbs, Macromolecules 2009, 42, 599.
28. D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717.
29. K. Afarinkia, V. Vinader, T. D. Nelson, G. H. Posner, Tetrahedron 1992, 48, 9111.
30. B. K. Bandlish, J. N. Brown, J. W. Timberlake, L. M. Trefonas, J. Org. Chem. 1973, 38, 1102.
31. C. S. Jeffrey, K. L. Barnes, J. A. Eickhoff, C. R. Carson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7688.
32. J. Howell, J. D. Goddard, W. Tam, Tetrahedron 2009, 65, 4562.
33. D. L. Wright, L. C. Usher, M. Estrella-Jimenez, Org. Lett. 2001, 3, 4275.
34. M. D. Mihovilovic, B. Groetzl, W. Kandioller, R. Snajdrova, A. Muskotal, D. A. Bianchi, P. Stanetty, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 463.
35. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
36. W. Buchowicz, M. N. Holerca, V. Percec, Macromolecules 2001, 34, 3842.
37. D. M. Haigh, A. M. Kenwright, E. Khosravi, Macromolecules 2005, 38, 7571.
38. E.-H. Kang, I. S. Lee, T.-L. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11904.
39. G. Cardillo, M. A. Hashem, C. Tomasini, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1487.
40. E. Bandini, G. Martelli, G. Spunta, A. Bongini, M. Panunzio, Synlett 1999, 1735.
41. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
43. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
44. W. H. Binder, C. Kluger, Macromolecules 2004, 37, 9321.
45. R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nystrom, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620.
46. U. Mansfeld, C. Pietsch, R. Hoogenboom, C. R. Becer, U. S. Schubert, Polym. Chem. 2010, 1, 1560.
47. B. C. Boren, S. Narayan, L. K. Rasmussen, L. Zhang, H. Zhao, Z. Lin, G. Jia, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923.
48. J.M. Fishman, L.L. Kiessling, unpublished results.
49. I. A. Gorodetskaya, A. A. Gorodetsky, E. V. Vinogradova, R. H. Grubbs, Macromolecules 2009, 42, 2895.
50. M. S. Shoichet, Macromolecules 2010, 43, 581.
51. W. B. Liechty, D. R. Kryscio, B. V. Slaughter, N. A. Peppas, Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010, 1, 149.