Ligand modification of cyclometalated ruthenium complexes in the aerobic oxidative dehydrogenation of imidazolines

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 5, 2013, Pages 812-816

  Aiki, Shota ^a   Kijima, Yuhei ^a   Kuwabara, Junpei ^a   Taketoshi, Ayako ^a,b   Koizumi, Take Aki ^c   Akine, Shigehisa ^a   Kanbara, Takaki ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

^c TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

aerobic oxidation; cyclometalated complex; dehydrogenation; homogeneous catalyst; ruthenium

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; CATALYTIC DEHYDROGENATION; CYCLOMETALATED COMPLEXES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON-DONATING ABILITY; HOMOGENEOUS CATALYST; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; RUTHENIUM COMPLEXES (III);

CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; REDOX REACTIONS; RUTHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITRATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84877296494     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300811w     Document Type: Article

References (52)

1. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571
2. Voss, M. E.; Beer, C. M.; Mitchell, S. A.; Blomgren, P. A.; Zhichkin, P. E. Tetrahedron 2008, 64, 645
3. Ishihara, M.; Togo, H. Synlett 2006, 227
4. de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, á.; Mateo, M.; del, C.; Moral, M.; Moreno, A.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Rodríguez, M. L.; Sánchez-Migallón, A. Tetrahedron 2006, 62, 5868
5. Mohammadpoor-Baltork, I.; Zolfigol, M. A.; Abdollahi-Alibeik, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8687
6. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192
7. Anastassiadou, M.; Baziard-Mouysset, G.; Payard, M. Synthesis 2000, 1814
8. Amemiya, Y.; Miller, D. D.; Hsu, F.-L. Synth. Commun. 1990, 20, 2483
9. Hughey, J. L.; Knapp, S.; Schugar, H. Synthesis 1980, 489
10. Mohammadpoor-Baltork, I.; Zolfigol, M. A.; Abdollahi-Alibeik, M. Synlett 2004, 2803
11. Kargar, H.; Moghadam, M.; Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Naghipour, M. Polyhedron 2011, 30, 1463
12. Kargar, H. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 863
13. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
14. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227
15. Parmeggiani, C.; Cardona, F. Green Chem. 2012, 14, 547
16. Schümperli, M. T.; Hammond, C.; Hermans, I. ACS Catal. 2012, 2, 1108
17. Haneda, S.; Okui, A.; Ueba, C.; Hayashi, M. Tetrahedron 2007, 63, 2414
18. Huang, Y.; Zu, X.; Wu, F.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron 2012, 68, 3123
19. Taketoshi, A.; Tsujimoto, A.; Maeda, S.; Koizumi, T.; Kanbara, T. ChemCatChem 2010, 2, 58
20. Yamaguchi, K.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7144
21. Choi, E.; Lee, C.; Na, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2002, 4, 2369
22. Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538
23. Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Rao, K. V. R.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195
24. Ebitani, K.; Ji, H.-B.; Mizugaki, T.; Kaneda, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 161
25. Mizuno, N.; Yamaguchi, K. Catal. Today 2008, 132, 18
26. Yamaguchi, K.; Kim, J. W.; He, J.; Mizuno, N. J. Catal. 2009, 268, 343
27. Yu, H.; Fu, X.; Zhou, C.; Peng, F.; Wang, H.; Yang, J. Chem. Commun. 2009, 2408
28. Yasu-eda, T.; Kitamura, S.; Ikenaga, N.; Miyake, T.; Suzuki, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 323, 7
29. Costa, V. V.; Jacinto, M. J.; Rossi, L. M.; Landers, R.; Gusevskaya, E. V. J. Catal. 2011, 282, 209
30. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661
31. Csjernyik, G.; éll, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657
32. Zsigmond, á.; Notheisz, F.; Csjernyik, G.; Bäckvall, J.-E. Top. Catal. 2002, 19, 119
33. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1479
34. Johnston, E. V.; Karlsson, E. A.; Tran, L.-H.; Åkermark, B.; Bäckvall, J.-E. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1971
35. Guo, H.; Liu, W.-D.; Yin, G. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 836
36. Lee, M.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7507
37. Komiya, N.; Nakae, T.; Sato, H.; Naota, T. Chem. Commun. 2006, 4829
38. Nakamura, Y.; Egami, H.; Matsumoto, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Tetrahedron 2007, 63, 6383
39. Mizoguchi, H.; Uchida, T.; Ishida, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3432
40. Zhang, W.-H.; Chien, S. W.; Hor, T. S. A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1991
41. Taketoshi, A.; Koizumi, T.; Kanbara, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6457
42. Aiki, S.; Taketoshi, A.; Kuwabara, J.; Koizumi, T.; Kanbara, T. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1301
43. Taketoshi, A.; Beh, X. N.; Kuwabara, J.; Koizumi, T.; Kanbara, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3573
44. Koizumi, T.; Kanbara, T. Bull. Jpn. Soc. Coord. Chem. 2010, 56, 14
45. Parmentier, M.; Gros, P.; Fort, Y. Tetrahedron 2005, 61, 3261
46. Kim, S.-H.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5329
47. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4695
48. Hadadzadeh, H.; DeRosa, M. C.; Yap, G. P. A.; Rezvani, A. R.; Crutchley, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6521
49. Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Sedach, P. A.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 9631
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
51. Ishihara, M.; Togo, H. Tetrahedron 2007, 63, 1474
52. Constable, E. C.; Thompson, A. M. W. C.; Tocher, D. A.; Daniels, M. A. M. New J. Chem. 1992, 16, 855