Efficient aerobic ruthenium-catalyzed oxidation of secondary alcohols by the use of a hybrid electron transfer catalyst

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2010, Pages 1971-1976

  Johnston, Eric V ^a   Karlsson, Erik A ^a   Tran, Lien Hoa ^a   Ákermark, Björn ^a   Bäckvall, Jan E ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Alcohols; Electron transfer; Hybrid catalysts; Oxidation; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 77949844949     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000033     Document Type: Article

References (36)

1. a) M. X Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron 2006, 62, 8227;
2. b) I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Modern Oxidation of Alcohols using Environmentally Benign Oxidants, in: Modern Oxidation Methods (Ed.: J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 83-118.
3. a) F. Shi, M. K. Tse, Z. Li, M. Beller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8793;
4. b) D. C Ebner, R. M. Trend, C. Genet, M. X McGrath, P. O'Brien, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6367;
5. c) R. M. Trend, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15957;
6. d) S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2447;
7. e) M. Wills, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4264;
8. f) E. T. T. Kumpulainen, A. M. P. Koskinen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1090;
9. E. Karlsson, T. Privalov, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1862.
10. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wolters, Organic Chemistry, Oxford Univ. Press, New York, 2001.
11. a) J. Piera, J. E. Bäckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523;
12. b) F. G. Gelalcha, G. Anilkumar, M. K. Tse, A. Brückner, M. Beller, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7697;
13. c) P. C. A. Bruijnincx, I. L. C. Buurmans, S. Gosiewska, M. A. H. Moelands, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1228.
14. a) S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400;
15. b) B. V. Popp, S. S. Stahl, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2915.
16. G. J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636.
17. J.-E. Bäckvall, R. B. Hopkins, H. Grennberg, M. Mader, A. K. Awasthi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5160.
18. a) K. Bergstad, S. Y. Jonsson, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10424;
19. b) S. Y. Jonsson, K. Fämegardh, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365.
20. a) J. Piera, K. Närhi, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6914;
21. b) J. Piera, A. Persson, X. Caldentey, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14120.
22. J. Wöltinger, J.-E. Bäckvall, A. Zsigmond, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1460.
23. a) J.-E. Bäckvall, R. L. Chowdhury, U. Karlsson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1.991, 473;
24. b) G.-Z. Wang, U. Andreasson, J.-E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1037;
25. c) G. Csjernyik, A. H. Ell, L. Fadini, B. Pugin, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2002, 67, 1657.
26. J. S. M. Samec, A. H. Ell, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2327.
27. a) W Purse, L. H. Tran, J. Piera, B. Åkermark, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7500;
28. b) E. V. Johnston, E. A. Karlsson, L.-H. Tran, B. Âkermark, J.-E. Bäckvall, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3973;
29. c) E. Johnston, E. A. Karlsson, S. A. Lindberg, B. Åkermark, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6799.
30. a) Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamin, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459;
31. b) Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamin, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400;
32. c) Y Shvo, I. Goldberg, D. Czerkie, D. Reshef, Z. Stein, Organometallics 1997, 16, 133.
33. Complex formation via strong coordination of the substrates to the metal in a competitive experiment would lead to enrichment of the deuterated complex and this would give a much lower measured isotope effect.
34. J. B. Johnson, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 76817684.
35. F. F. Huerta, Y. R. S. Laxmi, J.-E. Bäckvall, Org. Lett. 2000, 2, 1037.
36. J. W. Kim, T. Koike, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4104.