Tautomerism in the fused N-rich triazolotriazole heterocyclic system

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2013, Pages 3721-3728

  Centore, Roberto ^a   Fusco, Sandra ^a   Capobianco, Amedeo ^b   Piccialli, Vincenzo ^a   Zaccaria, Sabrina ^a   Peluso, Andrea ^b  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

Nitrogen heterocycles; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 84877274108     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201653     Document Type: Article

References (36)

1. A. J. Heeger, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354-2371.
2. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
3. Y. Wen, Y. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 1-15.
4. J. Li, A. C. Grimsdale, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399-2410.
5. S. H. Jang, A. K. Jen, Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices (Eds.:, S. S. Sun, L. R. Dalton), CRC Press, Boca Raton, FL, 2008.
6. Y. Yamashita, Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, 1-9.
7. W. H. Lee, J. Park, S. H. Sim, S. Lim, K. S. Kim, B. H. Hong, K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4447-4454.
8. R. Centore, L. Ricciotti, A. Carella, A. Roviello, M. Causà, M. Barra, F. Ciccullo, A. Cassinese, Org. Electron. 2012, 13, 2083-2093.
9. A. Carella, R. Centore, A. Fort, A. Peluso, A. Sirigu, A. Tuzi, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2620-2626.
10. A. Carella, R. Centore, A. Sirigu, A. Tuzi, A. Quatela, S. Schutzmann, M. Casalboni, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 1948-1954.
11. R. Centore, P. Riccio, S. Fusco, A. Carella, A. Quatela, S. Schutzmann, F. Stella, F. De Matteis, J. Polym. Sci., Part A 2007, 45, 2719-2725.
12. S. Fusco, R. Centore, P. Riccio, A. Quatela, G. Stracci, G. Archetti, H.-G. Kuball, Polymer 2008, 49, 186-191.
13. R. Centore, S. Fusco, A. Peluso, A. Capobianco, M. Stolte, G. Archetti, H.-G. Kuball, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3535-3543.
14. G. Oliviero, J. Amato, N. Borbone, S. D'Errico, G. Piccialli, L. Mayol, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 397-400.
15. G. Oliviero, J. Amato, N. Borbone, S. DErrico, G. Piccialli, E. Bucci, V. Piccialli, L. Mayol, Tetrahedron 2008, 64, 6475-6481.
16. G. Oliviero, S. D'Errico, N. Borbone, J. Amato, V. Piccialli, G. Piccialli, L. Mayol, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1517-1524.
17. G. Oliviero, S. DErrico, N. Borbone, J. Amato, V. Piccialli, M. Varra, G. Piccialli, L. Mayol, Tetrahedron 2010, 66, 1931-1936.
18. S. D'Errico, G. Oliviero, J. Amato, N. Borbone, V. Cerullo, A. Hemminki, V. Piccialli, S. Zaccaria, L. Mayol, G. Piccialli, Chem. Commun. 2012, 48, 9310-9312.
19. V. Piccialli, S. D'Errico, N. Borbone, G. Oliviero, R. Centore, S. Zaccaria, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1781-1789.
20. H. Gehlen, G. Robish, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 660, 148-154.
21. K. T. Potts, C. Hirsch, J. Org. Chem. 1968, 33, 143-150.
22. R. Faure, E. J. Vincent, J. Elguero, Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2703-2706.
23. R. M. Claramunt, J. P. Fayet, M. C. Vertut, P. Mauret, J. Elguero, Tetrahedron 1975, 31, 545-548.
24. A. K. Padhy, V. L. Nag, C. S. Panda, Indian J. Chem. Sect. B 1999, 38, 998-1001.
25. R. Centore, A. Carella, S. Fusco, Struct. Chem. 2011, 22, 1095-1103.
26. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker-Nonius, Delft, The Netherlands, 2002.
27. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
28. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
29. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
30. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
31. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
33. TURBOMOLE, v. 6.3 (2011), a development of the University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, TURBOMOLE GmbH, 1989-2007; available from www.turbomole.com.
34. B. H. Besler, K. M. Merz Jr., P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
35. A. Capobianco, A. Esposito, T. Caruso, F. Borbone, A. Carella, R. Centore, A. Peluso, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2980-2989.
36. A. Capobianco, R. Centore, C. Noce, A. Peluso, Chem. Phys. 2013, 411, 11-16.