Facile solid-phase synthesis of AICAR 5-monophosphate (ZMP) and its 4-N-Alkyl derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2010, Pages 1517-1524

  Oliviero, Giorgia ^a   D'Errico, Stefano ^a   Borbone, Nicola ^a   Amato, Jussara ^a   Piccialli, Vincenzo ^a   Piccialli, Gennaro ^a   Luciano, Mayoi ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Nucleotides; Phosphorylation; Solid phase synthesis; ZMP

Indexed keywords

EID: 77649194019     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901271     Document Type: Article

References (26)

1. C. Hartman, J. M. Buchanan, Ann. Rev. Biochem. 1959, 28, 365-410.
2. a) G. Shaw, in: Chemistry of Nucleosides and Nucleotides (Ed.: L. B. Townsend), Plenum Press, New York, 1994, vol.III, chapter 4;
3. b) L. B. Townsend, Chem. Rev. 1967, 67, 533-563.
4. N. Nath, S. Giri, R. Prasad, M. L. Salem, A. K. Singh, I. Singh, J. Immunol. 2005, 175, 566-574.
5. G. A. Rutter, G. da Silva. Xavier, I. Lecler, Biochem. J. 2003, 375, 1-16.
6. S. L. Longnus, R. B. Wambolt, H. L. Parson, R. W. Brownsey, M, F. Allard, AJP-Regul. Integr. Comp. Physiol. 2003, 284, 936-944.
7. I. P. Salt, J. M. C. Connell, G. W. Gould, Diabetes 2000, 49, 1649-1656.
8. M. P. Gaidhu, S. Fediuc, R. B. Ceddia, J. BhI. Chem. 2006, 281, 25956-25964.
9. R. A. Mehl, T. P. Begley, J. Label, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 1097-1102.
10. E. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4770-4772.
11. G. Shaw, D. V. Wilson, C. P. Green, J. Chem. Soc. 1.964, 2650 2657.
12. a) I. E. Burrows, G. Shaw, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1967, 11, 1088-1093;
13. b) M. Wall, J. Hoon Shim, S. J. Benkovic, Biochemistry 2000, 39, 11303-11311.
14. a) L. De Napoli, A. Messere, D. Montesarchio, G. Piccialli, M. Varra, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2079-2082;
15. b) G. Oliviero, J. Amato, N. Borbone, S. D'Errico, G. Piccialli, L. Mayol, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 397-400.
16. a) E. Casanova, A. I. Hernàndez, E. M. Priego, S. Liekens, M. J. Camarasa, J. Balzarini, M. J. Pérez-Pérez, J. Med. Chem. 2006, 49, 5562-5570;
17. b) G. Oliviero, J. Amato, N. Borbone, S. D'Errico, E. Bucci, V. Piccialli, M. Varra, G. Piccialli, L. Mayol, Tetrahedron 2008, 64, 6475-6481.
18. K. C. Ross, D. L. Rathbone, W. Thomson, S. Freeman, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1995, 4, 421-426.
19. a) H.-G. Chao, M. S. Bernatowicz, C. E. Klimas, G. R. Matsueda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3377-3380;
20. b) T. Müller, R. R. Schmidt, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1907-1914;
21. c) S. L. Mellor, D. A. Wellings, J.-A. Fehrentz, M. Paris, J. Martinez, N. J. Ede, A. M. Bray, D. J. Evans, G. B. Bloomberg, in: Fmoc Solid Phase Synthesis. A practical approach (Eds: W. C. Chan, P. D. White), Oxford University Press, Oxford, 2000, p. 177;
22. d) K. Barlos, D. Gatos, S. Koutsogianni, J. Pept. Res. 1998, 51, 194-200;
23. e) K. Barlos, D. Gatos, S. Rapolos, C. Poulos, W. Schafer, Y. Wenqing, J. Pept. Res. 1991, 38, 555-561;
24. f) K. Barios, D. Gatos, S. Koutsogianni, W. Schafer, G. Stavropoulos, Y. Wenqing, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 471-474.
25. L. De Napoli, A. Messere, D. Montesarchio, G. Piccialli, J. Org. Chem. 1995, 60, 2251-2253.
26. W. Zheng, M. J. Robins, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1177-1180.