Bridging ligand length controls at selectivity and enantioselectivity of binuclear ruthenium threading intercalators

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 20, 2013, Pages 6246-6256

  Johansson, Johan R ^a   Wang, Yubo ^b   Eng, Mattias P ^c   Kann, Nina ^a   Lincoln, Per ^a   Andersson, Johanna ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b XINJIANG MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

DNA; intercalation; kinetics; ruthenium; sequence selectivity

Indexed keywords

BINUCLEAR RUTHENIUMS; BRIDGING LIGANDS; DISSOCIATION KINETICS; DNA-BINDING PROPERTIES; LENGTH CONTROL; MODEL COMPOUND; RUTHENIUM COMPLEXES; SEQUENCE SELECTIVITY;

BINDING ENERGY; BIOACTIVITY; DISSOCIATION; DNA; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME KINETICS; INTERCALATION; LIGANDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

DNA; INTERCALATING AGENT; LIGAND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; METABOLISM; STEREOISOMERISM;

DNA; INTERCALATING AGENTS; KINETICS; LIGANDS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84877270754     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300483     Document Type: Article

References (51)

1. D. S. Latchman, Curr. Opin. Biotechnol. 1997, 8, 713-717
2. T. A. Winters, Curr. Opin. Mol. Ther. 2000, 2, 670-681.
3. W. D. Wilson, L. Ratmeyer, M. Zhao, L. Strekowski, D. Boykin, Biochemistry 1993, 32, 4098-4104.
4. W. A. Denny, L. P. G. Wakelin, Anti-Cancer Drug Des. 1990, 5, 189-200
5. J. Feigon, W. A. Denny, W. Leupin, D. R. Kearns, J. Med. Chem. 1984, 27, 450-465
6. E. J. Gabbay, D. Grier, R. E. Fingerle, R. Reimer, R. Levy, S. W. Pearce, W. D. Wilson, Biochemistry 1976, 15, 2062-2070
7. C. R. Krishnamoorthy, S. F. Yen, J. C. Smith, J. W. Lown, W. D. Wilson, Biochemistry 1986, 25, 5933-5940
8. W. Müller, D. M. Crothers, J. Mol. Biol. 1968, 35, 251-290
9. L. P. G. Wakelin, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1987, 30, 855-861
10. L. P. G. Wakelin, P. Chetcuti, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 2039-2044
11. L. P. G. Wakelin, M. J. Waring, J. Mol. Biol. 1980, 144, 183-214.
12. B. K. Bhuyan, C. G. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965, 54, 566-572
13. D. A. Collier, S. Neidle, J. R. Brown, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 2877-2880
14. K. R. Fox, C. Brassett, M. J. Waring, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1985, 840, 383-392
15. K. R. Fox, M. J. Waring, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1984, 802, 162-168
16. W. Kersten, H. Kersten, W. Szybalski, Biochemistry 1966, 5, 236-244
17. C. K. Smith, G. J. Davies, E. J. Dodson, M. H. Moore, Biochemistry 1995, 34, 415-425.
18. L. M. Wilhelmsson, F. Westerlund, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12092-12093
19. F. A. Tanious, T. C. Jenkins, S. Neidle, W. D. Wilson, Biochemistry 1992, 31, 11632-11640
20. F. A. Tanious, S. F. Yen, W. D. Wilson, Biochemistry 1991, 30, 1813-1819
21. K. Ohtsuka, K. Komizo, S. Takenaka, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1281-1286
22. S. Sato, A. Hirano, S. Takenaka, Anal. Chim. Acta 2010, 665, 91-97
23. S. Sato, T. Nojima, M. Waki, S. Takenaka, Molecules 2005, 10, 693-707
24. S. Sato, M. Tsueda, S. Takenaka, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1858-1862
25. C. Bourdouxhe-Housiaux, P. Colson, C. Houssier, M. J. Waring, C. Bailly, Biochemistry 1996, 35, 4251-4264.
26. M. Kogan, B. Norden, P. Lincoln, P. Nordell, ChemBioChem 2011, 12, 2001-2006
27. P. Nordell, E. T. Jansson, P. Lincoln, Biochemistry 2009, 48, 1442-1444
28. P. Nordell, F. Westerlund, A. Reymer, A. H. El-Sagheer, T. Brown, B. Norden, P. Lincoln, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14651-14658
29. P. Nordell, F. Westerlund, L. M. Wilhelmsson, B. Norden, P. Lincoln, Angew. Chem. 2007, 119, 2253-2256
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2203-2206
31. F. Westerlund, P. Nordell, J. Blechinger, T. M. Santos, B. Norden, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6688-6694
32. L. M. Wilhelmsson, E. K. Esbjorner, F. Westerlund, B. Norden, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11784-11793.
33. M. J. Gardner, N. Hall, E. Fung, O. White, M. Berriman, R. W. Hyman, J. M. Carlton, A. Pain, K. E. Nelson, S. Bowman, I. T. Paulsen, K. James, J. A. Eisen, K. Rutherford, S. L. Salzberg, A. Craig, S. Kyes, M. S. Chan, V. Nene, S. J. Shallom, B. Suh, J. Peterson, S. Angiuoli, M. Pertea, J. Allen, J. Selengut, D. Haft, M. W. Mather, A. B. Vaidya, D. M. A. Martin, A. H. Fairlamb, M. J. Fraunholz, D. S. Roos, S. A. Ralph, G. I. McFadden, L. M. Cummings, G. M. Subramanian, C. Mungall, J. C. Venter, D. J. Carucci, S. L. Hoffman, C. Newbold, R. W. Davis, C. M. Fraser, B. Barrell, Nature 2002, 419, 498-511.
34. J. Andersson, M. N. Li, P. Lincoln, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11037-11046
35. J. Andersson, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14768-14775.
36. C. Hiort, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
37. L. Cassar, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253-257
38. H. A. Dieck, F. R. Heck, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259-263
39. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
40. F. Maya, S. H. Chanteau, L. Cheng, M. P. Stewart, J. M. Tour, Chem. Mater. 2005, 17, 1331-1345
41. D. W. Price, S. M. Dirk, F. Maya, J. M. Tour, Tetrahedron 2003, 59, 2497-2518.
42. M. Erdélyi, A. Gogoll, J. Org. Chem. 2001, 66, 4165-4169.
43. F. Westerlund, M. P. Eng, M. U. Winters, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 310-317.
44. E. Amouyal, A. Homsi, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1841-1845
45. A. E. Friedman, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962
46. A. W. McKinley, P. Lincoln, E. M. Tuite, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2676-2692.
47. J. Olofsson, L. M. Wilhelmsson, P. Lincoln, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15458-15465.
48. D. A. Lutterman, A. Chouai, Y. Liu, Y. Sun, C. D. Stewart, K. R. Dunbar, C. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1163-1170.
49. A. W. McKinley, J. Andersson, P. Lincoln, E. M. Tuite, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15142-15150.
50. MatLab, Version 7.8.0, The Mathworks, Inc., R2009a, http://www.mathworks. com.
51. Gaussian 09, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.