Direct evidence for hydrogen bonding in glycans: A combined NMR and molecular dynamics study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 17, 2013, Pages 4860-4869

  Battistel, Marcos D ^a   Pendrill, Robert ^b   Widmalm, Göran ^b   Freedberg, Darón I ^a  

^a CENTER FOR BIOLOGICS EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR DYNAMICS; POLYSACCHARIDES;

FACILE DETECTION; HYDROXYL GROUPS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR STRUCTURAL; SAMPLE CONCENTRATION; STRUCTURAL PROBES; STRUCTURE-FUNCTION STUDIES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84877029294     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp400402b     Document Type: Article

References (63)

1. Apweiler, R. H., H.; Sharon, N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 4
2. Bialas, N.; Kasperkiewicz, K.; Radziejewska-Lebrecht, J.; Skurnik, M. Arch. Immunol. Ther. Ex. 2012, 60, 199
3. Jodar, L.; Feavers, I. M.; Salisbury, D.; Granoff, D. M. Lancet 2002, 359, 1499
4. Garcia-Ojeda, P. A.; Hardy, S.; Kozlowski, S.; Stein, K. E.; Feavers, I. M. Infect. Immun. 2004, 72, 3451
5. Rutishauser, U.; Landmesser, L. Trends Neurosci. 1996, 19, 422
6. Karlsson, K.-A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 622
7. Collin, J. G. M. J. Innate Immun. 2012, 4, 121
8. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364
9. Rasmussen, J. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 682
10. Walt, D.; Aoki-Kinoshita, K. F.; Bertozzi, C.; Boons, G.-J.; Darvill, A.; Hart, G.; Kiessling, L.; Lowe, J.; Moon, R. J.; Paulson, J. C.; Sasisekharan, R.; Varki, A. P.; Wong, C.-H. Transforming Glycoscience: A Roadmap for the Future; The National Academies Press: Washington, DC, 2012.
11. Vinogradov, E.; Bock, K. Angew. Chem. 1999, 38, 671
12. Bubb, W. A. Concepts Magn. Reson. A 2003, 19, 1
13. Battistel, M. D.; Shangold, M.; Trinh, L.; Shiloach, J.; Freedberg, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10717
14. Norris, S. E.; Landström, J.; Weintraub, A.; Bull, T. E.; Widmalm, G.; Freedberg, D. I. Biopolymers 2012, 97, 145
15. Sheng, S. Q.; van Halbeek, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 504
16. van Halbeek, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 697
17. Poppe, L.; van Halbeek, H. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 215
18. Batta, G.; Kövér, K. E. Carbohydr. Res. 1999, 320, 267
19. Fierman, M.; Nelson, A.; Khan, S. I.; Barfield, M.; O'Leary, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 2077
20. Symons, M. C. R.; Benbow, J. A.; Harvey, J. M. Carbohydr. Res. 1980, 83, 9
21. Craig, B. N.; Janssen, M. U.; Wickersham, B. M.; Rabb, D. M.; Chang, P. S.; O'Leary, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9610
22. Vasquez, T. E.; Bergset, J. M.; Fierman, M. B.; Nelson, A.; Roth, J.; Khan, S. I.; O'Leary, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2931
23. Delaglio, F.; Grzesiek, S.; Vuister, G., W.; Zhu, G.; Pfeifer, J.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 277
24. Vranken, W. F.; Boucher, W.; Stevens, T. J.; Fogh, R. H.; Pajon, A.; Llinás, P.; Ulrich, E. L.; Markley, J. L.; Ionides, J.; Laue, E. D. Proteins 2005, 59, 687
25. Piotto, M.; Saudek, V.; Sklenář, V. J. Biomol. NMR 1992, 2, 661
26. Bax, A.; Ikura, M.; Kay, L. E.; Torchia, D. A.; Tschudin, R. J. Magn. Reson. 1990, 86, 304
27. Aue, W. P.; Bartholdi, E.; Ernst, E. E. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2229
28. Hahn, E. L. Phys. Rev. 1950, 77, 297
29. Hahn, E. L. Phys. Rev. 1950, 80, 580
30. Antalek, B.; Windig, W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10331
31. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; MacKerell, A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
32. Raman, E. P.; Guvench, O.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12981
33. Widmalm, G.; Pastor, R. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 1747
34. Brown, G. M.; Levy, H. A. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Commun. 1973, B29, 790
35. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J., D.; Impey, R. W.; Klein, M. K. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
36. Feller, S. E.; Zhang, Y.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613
37. Chirife, J. B.; M., P. J. Food Eng. 1997, 33, 221
38. Williamson, R. T.; Marquez, B. L.; Gerwick, W. H.; Kover, K. E. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265
39. Bax, A. Isr. J. Chem. 1988, 28, 309
40. Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809
41. St-Jacques, M.; Sundararajan, P. R.; Taylor, K. J.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 4386
42. Xia, J.; Case, D. A. Biopolymers 2012, 97, 289
43. Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293
44. Cordier, F.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1601
45. Immel, S.; Lichtenthaler, F. W. Liebigs Ann. 1995, 1925
46. Xia, J.; Case, D. A. Biopolymers 2012, 97, 276
47. Bagley, S.; Odelius, M.; Laaksonen, A.; Widmalm, G. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 792
48. Brown, G. M.; Levy, H. A. Science 1963, 141, 921
49. Hanson, J. C.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Commun. 1973, B 29, 797
50. Bock, K.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1982, 100, 63
51. Patyk, E.; Skumiel, J.; Podsiadlo, M.; Katrusiak, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2146
52. Nagae, M.; Yamaguchi, Y. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 8398
53. Olschewski, M.; Lindner, J.; Vöhringer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2602
54. Forst, D.; Welte, W.; Wacker, T.; Diederichs, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 1998, 5, 37
55. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235
56. Mirza, O.; Skov, L. K.; Remaud-Simeon, M.; Potocki de Montalk, G.; Albenne, C.; Monsan, P.; Gajhede, M. Biochemistry 2001, 40, 9032
57. Skov, L. K.; Mirza, O.; Sprogoe, D.; Dar, I.; Remaud-Simeon, M.; Albenne, C.; Monsan, P.; Gajhede, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47741
58. Meng, G. Y.; Futterer, K. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 935
59. Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 479
60. Winther, L. R.; Qvist, J.; Halle, B. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9196
61. Barfield, M.; Bergset, J. M.; O'Leary, D. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S115
62. Laine, R. A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1867
63. Lee, S.-H.; Kim, D.-H.; Han, J. J.; Cha, E.-J.; Lim, J.-E.; Cho, Y.-J.; Lee, C.; Han, K.-H. Curr. Protein Pept. Sci. 2012, 13, 34