Naphthodithiophenes as building units for small molecules to polymers; A case study for in-depth understanding of structure-property relationships in organic semiconductors

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 7, 2013, Pages 1297-1304

  Osaka, Itaru ^a   Shinamura, Shoji ^a   Abe, Toru ^a   Takimiya, Kazuo ^a,b  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULES;

BUILDING UNITS; CORE STRUCTURE; FIELD-EFFECT MOBILITIES; IN-DEPTH UNDERSTANDING; PACKING STRUCTURE; RESULTING MATERIALS; SMALL MOLECULES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

POLYMERS;

EID: 84876940887     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2tc00261b     Document Type: Article

References (46)

1. H. Klauk, Organic Electronics, Wiley-VCH, 2006
2. Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications, ed., K. Müllen, Wiley-VCH, 2006
3. A. Facchetti Chem. Mater. 2011 23 733 758
4. P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20009 20029
5. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028 5048
6. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452 483
7. J. E. Anthony A. Facchetti M. Heeney S. R. Marder X. Zhan Adv. Mater. 2010 22 3876 3892
8. A. R. Murphy J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066 1096
9. K. Takimiya S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki Adv. Mater. 2011 23 4347 4370
10. J. G. Laquindanum H. E. Katz A. J. Lovinger A. Dodabalapur Adv. Mater. 1997 8 36 39
11. K. Takimiya Y. Kunugi Y. Konda N. Niihara T. Otsubo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5084 5085
12. K. Takimiya Y. Kunugi H. Ebata T. Otsubo Chem. Lett. 2006 1200 1201
13. T. Kashiki E. Miyazaki K. Takimiya Chem. Lett. 2008 284 285
14. T. Kashiki E. Miyazaki K. Takimiya Chem. Lett. 2009 568 569
15. H. Pan Y. Li Y. Wu P. Liu B. S. Ong S. Zhu G. Xu Chem. Mater. 2006 18 3237 3241
16. H. Pan Y. Li Y. Wu P. Liu B. S. Ong S. Zhu G. Xu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4112 4113
17. Y. Liang Y. Wu D. Feng S. T. Tsai H. J. Son G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 56 57
18. Y. Zou A. Najari P. Berrouard S. Beaupré B. R. Aichï Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5330 5331
19. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595 7597
20. J. G. Laquindanum H. E. Katz A. J. Lovinger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 664 672
21. M. M. Payne S. R. Parkin J. E. Anthony C.-C. Kuo T. N. Jackson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4986 4987
22. K. C. Dickey J. E. Anthony Y. L. Loo Adv. Mater. 2006 18 1721 1726
23. M.-C. Chen C. Kim S.-Y. Chen Y.-J. Chiang M.-C. Chung A. Facchetti T. J. Marks J. Mater. Chem. 2008 18 1029 1036
24. S. Loser C. J. Bruns H. Miyauchi R. P. Ortiz A. Facchetti S. I. Stupp T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8142 8145
25. P. Dutta W. Yang S. H. Eom W.-H. Lee I.-N. Kang S.-H. Lee Chem. Commun. 2011 48 573 575
26. P. Dutta W. Yang W.-H. Lee I. N. Kang S.-H. Lee J. Mater. Chem. 2012 22 10840 10851
27. S. Loser H. Miyauchi J. W. Hennek J. Smith C. Huang A. Facchetti T. J. Marks Chem. Commun. 2012 48 8511 8513
28. S. R. Sanjaykumar S. Badgujar C. E. Song W. S. Shin S.-J. Moon I.-N. Kang J. Lee S. Cho S. K. Lee J.-C. Lee Macromolecules 2012 45 6938 6945
29. B. Rungtaweevoranit A. Butsuri K. Wongma K. Sadorn K. Neranon C. Nerungsi T. Thongpanchang Tetrahedron Lett. 2012 53 1816 1818
30. V. Coropceanu O. Kwon B. Wex B. R. Kaafarani N. E. Gruhn J. C. Durivage D. C. Neckers J.-L. Bredas Chem.-Eur. J. 2006 12 2073 2080
31. R. Umeda H. Fukuda K. Miki S. M. A. Rahman M. Sonoda Y. Tobe C. R. Chim. 2009 12 378 384
32. B. D. Tilak Proc.-Indian Acad. Sci., Sect. A 1951 33A 71 77
33. S. Shinamura E. Miyazaki K. Takimiya J. Org. Chem. 2010 75 1228 1234
34. S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki A. Nakao M. Yamagishi J. Takeya K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5024 5035
35. I. Osaka T. Abe S. Shinamura E. Miyazaki K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5000 5001
36. I. Osaka T. Abe S. Shinamura K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6852 6860
37. I. Osaka T. Abe M. Shimawaki T. Koganezawa K. Takimiya ACS Macro Lett. 2012 1 437 440
38. B. S. Ong Y. Wu P. Liu S. Gardner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3378 3379
39. I. McCulloch M. Heeney C. Bailey K. Genevicius I. MacDonald M. Shkunov D. Sparrowe S. Tierney R. Wagner W. Zhang Nat. Mater. 2006 5 328 333
40. I. Osaka R. D. McCullough Acc. Chem. Res. 2008 41 1202 1214
41. K. Takimiya T. Yamamoto H. Ebata T. Izawa Sci. Technol. Adv. Mater. 2007 8 273 276
42. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Org. Chem. 1999 64 2505 2512
43. MO calculations were carried out with the DFT/TD-DFT method at the B3LYP/6-31g(d) level using Gaussian 03 program package, M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
44. J. Cornil J.-P. Calbert J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1250 1251
45. H. Sirringhaus P. Brown R. Friend M. Nielsen Nature 1999 401 685 688
46. ADF2008.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com