Design of chemical glycosyl donors: Does changing ring conformation influence selectivity/reactivity?

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 10, 2013, Pages 4297-4309

  Satoh, Hiroko ^a   Manabe, Shino ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF INFORMATICS   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876904377     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs35457a     Document Type: Article

References (60)

1. T. J. Boltje, T. Buskas, G.-J. Boons, Nat. Chem., 2009, 1, 611
2. L. K. Mydock, A. V. Demchenko, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 497
3. D. Crich, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1144
4. D. Crich, J. Org. Chem., 2011, 76, 9193
5. C. M. Pedersen, L. G. Marinescu, M. Bols, C. R. Chim., 2011, 14, 17
6. I. Cumpstey, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2503
7. D. M. Smith, K. A. Woerpel, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1195
8. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1354
9. A. Bérces, D. M. Whitfield, T. Nukada, Tetrahedron, 2001, 57, 477
10. A. D. Hill, P. J. Reilly, J. Chem. Inf. Model, 2007, 47, 1031
11. A. J. Kirby, Stereoelectronic Effects, Oxford University Press, USA, 1996
12. M. T. Yang, K. A. Woerpel, J. Org. Chem., 2009, 74, 545
13. M. Miljković, Calculation of Conformational Energies of Pyranoses. In Carbohydrate, Springer, New York, Dordrecht, Heidelberg, London, 2009, pp. 41-53
14. H. A. Taha, M. R. Richards, T. L. Lowary, Chem. Rev., 2012, 10.1021/cr300249c, ASAP
15. G. J. Davies, A. Planas, C. Rovira, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 308.
16. X. Biarnés, A. Ardèvol, J. Iglesias-Fernández, A. Planas, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2030.
17. C. B. Barnett, K. A. Wilkinson, K. J. Naidoo, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12800
18. M. T. C. Walvoort, J. Dinkelaar, L. J. van den Bos, G. Lodder, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, G. A. van der Marel, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1252
19. R. D. Guthrie, W. P. Jencks, Acc. Chem. Res., 1989, 22, 343
20. J. M. Stubbs, D. Marx, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10960
21. M. Huang, G. E. Garrett, N. Birlirakis, L. Bohé, D. A. Pratt, D. Crich, Nat. Chem., 2012, 4, 663
22. A. Rencurosi, L. Lay, G. Russo, E. Caneva, L. Poletti, Carbohydr. Res., 2006, 341, 903
23. H. Satoh, H. S. Hansen, S. Manabe, W. F. van Gunsteren, P. H. Hünenberger, J. Chem. Theory Comput., 2010, 6, 1783
24. D. M. Whitfield, Carbohydr. Res., 2012, 356, 180
25. A. Ardèvol, C. Rovira, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10897
26. J. M. Wurst, G. Liu, D. S. Tan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7916
27. C. Gouliaras, D. Lee, L. Chan, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13926
28. M. Huang, P. Retailleau, L. Bohé, D. Crich, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14746
29. H. H. Jensen, M. Bols, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 259
30. M. A. Tius, J. Bush-Petersen, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5181
31. T. Hosoya, Y. Ohashi, T. Matsumoto, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 663
32. H. Yamada, Trends Glycosci. Glycotechnol., 2011, 23, 122 and references therein
33. C. Walford, R. F. W. Jackson, N. H. Rees, W. Clegg, S. L. Heath, Chem. Commun., 1997, 1855
34. S. Manabe, K. Ishii, D. Hashizume, H. Koshino, Y. Ito, Chem. Eur. J., 2009, 15, 6894
35. H. Satoh, S. Manabe, Y. Ito, H. P. Lüthi, T. Laino, J. Hutter, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5610
36. S. Tamura, H. Abe, A. Matsuda, S. Shuto, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1021
37. H. Abe, S. Shuto, A. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11870
38. S. Ichikawa, S. Shuto, A. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10270
39. Y. Okada, N. Asakura, M. Bando, Y. Ashikaga, H. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6940
40. M. Arai, S. Kaneko, T. Konosu, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6705
41. J. M. Coterón, J. L. Chiara, A. Fernández-Mayoralas, J. M. Fiandor, N. Valle, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4373
42. K. Toshima, S. Mukaiyama, Y. Nozaki, H. Inokuchi, M. Nakata, K. Tatsuta, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9042
43. K. Toshima, Y. Nozaki, S. Mukaiyama, T. Tamai, M. Nakata, K. Tatsuta, M. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3717
44. K. Toshima, Y. Nozaki, K. Tatsuta, Tetrahedron Lett., 1991, 47, 6887
45. L. J. van den Bos, R. E. J. N. Litjens, R. J. B. H. N. van den Berg, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Org. Lett., 2005, 7, 2007
46. T. Furukawa, H. Hinou, S.-I. Nishimura, Org. Lett., 2012, 14, 2102
47. V. Jadhav, C. M. Pedersen, M. Bols, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7525
48. C. M. Pedersen, L. U. Nordstorm, M. Bols, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9222
49. F. W. Dahlquist, T. Rand-Meir, M. A. Raftery, Biochemistry, 1969, 8, 4214
50. S. Kusumi, K. Sasaki, S. Wang, T. Watanabe, D. Takahashi, K. Toshima, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3164
51. A. Imamura, T. Lowary, Trends Glycosci. Glycotechnol., 2011, 131, 134
52. R. R. Gadilota, C. S. Callam, T. L. Lowary, Org. Lett., 2001, 3, 607
53. R. R. Gadilota, C. S. Callam, T. Wagner, B. Del Fraino, T. Lowary, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4155
54. X. Zhu, S. Kawatkar, Y. Rao, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11948
55. D. Crich, C. M. Pedersen, A. A. Bowers, D. J. Wink, J. Org. Chem., 2007, 72, 1553
56. C. H. Larsen, B. H. Ridgway, J. T. Shaw, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12208
57. D. M. Smith, M. B. Tran, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14149
58. M. Joe, Y. Bai, R. C. Nacario, R. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9885
59. A. Ishiwata, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2275
60. A. Imamura, T. Lowary, Org. Lett., 2010, 12, 3686