3,4-Ethylenedioxythiophene in planarizable push-pull oligothiophenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1952-1957

  Dal Molin, Marta ^a   Matile, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILES; FLUIDITY;

3 ,4 ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE (EDOT); 3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; EXCITATION SPECTRUM; FLUORESCENT PROBES; LIPID BILAYER MEMBRANES; MEMBRANE POTENTIALS; RATIOMETRIC DETECTION; ROTATIONAL FREEDOM;

LIPID BILAYERS;

EID: 84876726985     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27471c     Document Type: Article

References (55)

1. M. Sheves K. Nakanishi B. Honig J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7086 7088
2. R. Rajamani Y.-L. Lin J. Gao J. Comput. Chem. 2011 32 854 865
3. M. Cianci P. J. Rizkallah A. Olczak J. Raftery N. E. Chayen P. F. Zagalsky J. R. Helliwell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 9795 9800
4. B. Baumeister S. Matile Chem.-Eur. J. 2000 6 1739 1749
5. A. Fin A. Vargas-Jentzsch N. Sakai S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12736 12739
6. F. Chen J. Zhang X. Wan Chem.-Eur. J. 2012 18 4558 4567
7. J. Shao S. Ji X. Li J. Zhao F. Zhou H. Guo Eur. J. Org. Chem. 2011 6100 6109
8. H.-J. Youn M. Dakanali D. Lichlyter W. M. Chang K. A. Nguyen M. E. Nipper M. A. Haidekker E. A. Theodorakis Org. Biomol. Chem. 2011 9 3530 3540
9. P. Yan A. Xie M. Wei L. M. Loew J. Org. Chem. 2008 73 6587 6594
10. P. M. Matos S. Gonçalves N. C. Santos J. Pept. Sci. 2008 14 407 415
11. J. P. Wuskell D. Boudreau M. Wei L. Jin R. Engl R. Chebolu A. Bullen K. D. Hoffacker J. Kerimo L. B. Cohen M. R. Zochowski L. M. Loew J. Neurosci. Methods 2006 151 200 215
12. H. Spors A. Grinvald Neuron 2002 34 301 315
13. E. Fluhler V. G. Burnham L. M. Loew Biochemistry 1985 24 5749 5755
14. A. Grinvald Biophys. J. 1983 42 195 198
15. L. B. Cohen B. M. Salzberg H. V. Davila W. N. Ross D. Landowne A. S. Waggoner C. H. Wang J. Membr. Biol. 1974 19 1 36
16. M. Zambianchi F. Di Maria A. Cazzato G. Gigli M. Piacenza F. Della Sala G. Barbarella J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10892 10900
17. S. Rodríguez González J. Orduna R. Alicante B. Villacampa K. A. McGee J. Pina J. Seixas de Melo K. M. Schwaderer J. C. Johnson B. A. Blackorbay J. J. Hansmeier V. F. Bolton T. J. Helland B. A. Edlund T. M. Pappenfus J. T. López Navarrete J. Casado J. Phys. Chem. B 2011 115 10573 10585
18. H. Bürckstümmer E. V. Tulyakova M. Deppisch M. R. Lenze N. M. Kronenberg M. Gsänger M. Stolte K. Meerholz F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11628 11632
19. F. Effenberger F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 719 721
20. E. E. Nesterov J. Skoch B. T. Hyman W. E. Klunk B. J. Bacskai T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5452 5456
21. E. W. Miller J. Y. Lin E. P. Frady P. A. Steinbach W. B. Kristan Jr. R. Y. Tsien Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 2114 2119
22. R. Blunck L. C. Faria F. E. Schweizer I. Mody F. Bezanilla Nat. Neurosci. 2005 8 1619 1626
23. N. Sakai D. Houdebert S. Matile Chem.-Eur. J. 2003 9 223 232
24. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1184 1185
25. N. Sakai D. Gerard S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2517 2524
26. N. Sakai S. Matile Chem.-Eur. J. 2000 6 1731 1737
27. J.-Y. Winum S. Matile J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7961 7962
28. T. Baumgart G. Hunt E. R. Farkas W. W. Webb G. W. Feigenson Biochim. Biophys. Acta 2007 1768 2182 2194
29. H. M. Kim B. R. Cho Acc. Chem. Res. 2009 42 863 872
30. L. A. Bagatolli Biochim. Biophys. Acta 2006 1758 1541 1556
31. G. Macchi B. Milián Medina M. Zambianchi R. Tubino J. Cornil G. Barbarella J. Gierschner F. Meinardia Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 984 990
32. H. S. O. Chan C. Ng Prog. Polym. Sci. 1998 23 1167 1231
33. A. Mishra C. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141 1276
34. P. van Rijn D. Janeliunas A. M. A. Brizard M. C. A. Stuart R. Eelkema J. H. van Esch Chem.-Eur. J. 2010 16 13417 13428
35. I. O. Shklyarevskiy P. Jonkheijm P. C. M. Christianen A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer O. Henze A. F. M. Kilbinger W. J. Feast A. Del Guerzo J.-P. Desvergne J. C. Maan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1112 1113
36. Y. Ie A. Han T. Otsubo Y. Aso Chem. Commun. 2009 45 3020 3022
37. I. Osaka R. D. McCullough Acc. Chem. Res. 2008 41 1202 1214
38. B. Jousselme P. Blanchard N. Gallego-Planas J. Delaunay M. Allain P. Richomme E. Levillain J. Roncali J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2888 2889
39. J. Areephong E. Orentas N. Sakai S. Matile Chem. Commun. 2012 48 10618 10620
40. D. M. Bassani L. Jonusauskaite A. Lavie-Cambot N. D. McClenaghan J.-L. Pozzo D. Ray G. Vives Coord. Chem. Rev. 2010 254 2429 2445
41. D. Wasserberg S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen E. Mena-Osteritz P. Bäuerle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17007 17017
42. L. Groenendaal G. Zotti P. H. Aubert S. M. Waybright J. R. Reynolds Adv. Mater. 2003 15 855 879
43. J. Roncali P. Blanchard P. Frère J. Mater. Chem. 2005 15 1589 1610
44. M. Turbiez P. Frère M. Allain C. Videlot J. Ackermann J. Roncali Chem.-Eur. J. 2005 11 3742 3752
45. M. Turbiez P. Frère M. Allain N. Gallego-Planas J. Roncali Macromolecules 2005 38 6806 6812
46. M. Leclerc Adv. Mater. 1999 11 1491 1498
47. T. Shiraki A. Dawn Y. Tsuchiya S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13928 13935
48. A. Roux K. Uyhazi A. Frost P. De Camilli Nature 2006 441 528 531
49. S. Boulant C. Kural J.-C. Zeeh F. Ubelmann T. Kirchhausen Nat. Cell Biol. 2011 13 1124 1131
50. D. Toledo Warshaviak M. J. Muellner M. Chachisvilis Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 2608 2617
51. D. R. Stabley C. Jurchenko S. S. Marshall K. S. Salaita Nat. Methods 2011 9 64 67
52. A. K. Mohanakrishnan A. Hucke M. A. Lyon M. V. Lakshmikantham M. P. Cava Tetrahedron 1999 55 11745 11754
53. K. Wang K. Nguyen Y. Huang A. Dömling J. Comb. Chem. 2009 11 920 927
54. J. Montenegro E.-K. Bang N. Sakai S. Matile Chem.-Eur. J. 2012 18 10436 10443
55. N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18542 18545