Imidazolium-functionalized SBA-15 type silica: Efficient organocatalysts for Henry and cycloaddition reactions

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 5, 2013, Pages 290-299

  Motos Pérez, Blanca ^a   Roeser, Jérôme ^b   Thomas, Arne ^b   Hesemann, Peter ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

CO2 cycloaddition to epoxides; Henry reaction; heterogeneous organocatalysis; mesoporous functional organosilica

Indexed keywords

CYCLOADDITION REACTION; GRAFTING REACTIONS; HENRY REACTIONS; MESOPOROUS SBA-15; ORGANOCATALYSIS; ORGANOSILICAS; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY; SURFACE FUNCTIONALIZATION;

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; CYCLOADDITION; FUNCTIONAL GROUPS; MESOPOROUS MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SILICA; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

GRAFTING (CHEMICAL);

EID: 84876671433     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2974     Document Type: Article

References (67)

1. J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T. W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins, J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834.
2. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature 1992, 359, 710.
3. Y. Wan, D. Y. Zhao, Chem. Rev. 2007, 107, 2821.
4. C. Sanchez, K. J. Shea, S. Kitagawa, (Eds.), Chem. Soc. Rev. (themed issue on hybrid materials) 2011, 40, pp. 453.
5. D. Brunel, A. C. Blanc, A. Galarneau, F. Fajula, Catal. Today 2002, 73, 139.
6. D. Brunel, Microporous Mesoporous Mater. 1999, 27, 329.
7. A. Taguchi, F. Schuth, Micropor. Mesopor. Mater. 2005, 77, 1.
8. C. M. Crudden, M. Sateesh, R. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045.
9. A. Walcarius, L. Mercier, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4478.
10. V. Rebbin, R. Schmidt, M. Froba, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5210.
11. T.-H. Tran-Thi, R. Dagnelie, S. Crunaire, L. Nicole, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 621.
12. F. Hoffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. Froba, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3216.
13. A. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8328.
14. M. H. Lim, A. Stein, Chem. Mater. 1999, 11, 3285.
15. S. Inagaki, S. Guan, Y. Fukushima, T. Ohsuna, O. Terasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9611.
16. T. Asefa, M. J. MacLachan, N. Coombs, G. A. Ozin, Nature 1999, 402, 867.
17. B. J. Melde, B. T. Holland, C. F. Blanford, A. Stein, Chem. Mater. 1999, 11, 3302.
18. A. Ide, R. Voss, G. Scholz, G. A. Ozin, M. Antonietti, A. Thomas, Chem. Mater. 2007, 19, 2649.
19. J. Morell, S. Chatterjee, P. J. Klar, D. Mauder, I. Shenderovich, F. Hoffmann, M. Froba, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5935.
20. G. L. Athens, R. M. Shayib, B. F. Chmelka, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 281.
21. A. El Kadib, P. Hesemann, K. Molvinger, J. Brandner, C. Biolley, P. Gaveau, J. J. E. Moreau, D. Brunel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2882.
22. R. Ciriminna, P. Hesemann, J. J. E. Moreau, M. Carraro, S. Campestrini, M. Pagliaro, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5220.
23. N. Mizoshita, K. Yamanaka, T. Shimada, T. Tani, S. Inagaki, Chem. Commun. 2010, 46, 9235.
24. Y. Goto, K. Nakajima, N. Mizoshita, M. Suda, N. Tanaka, T. Hasegawa, T. Shimada, T. Tani, S. Inagaki, Micropor. Mesopor. Mater. 2009, 117, 535.
25. B. Lee, H. J. Im, H. M. Luo, E. W. Hagaman, S. Dai, Langmuir 2005, 21, 5372.
26. M.-A. Neouze, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9593.
27. S. El Hankari, B. Motos-Perez, P. Hesemann, A. Bouhaouss, J. J. E. Moreau, Chem. Commun. 2011, 47, 6704.
28. T. P. Nguyen, P. Hesemann, J. J. E. Moreau, Micropor. Mesopor. Mater. 2011, 142, 292.
29. T. P. Nguyen, P. Hesemann, M. L. T. Thi, J. J. E. Moreau, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3910.
30. B. Gadenne, P. Hesemann, J. J. E. Moreau, Chem. Commun. 2004, 1768.
31. T. P. Nguyen, P. Hesemann, P. Gaveau, J. J. E. Moreau, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4164.
32. Y. Liu, J. J. Peng, S. R. Zhai, J. Y. Li, J. J. Mao, M. J. Li, H. Y. Qiu, G. Q. Lai, Eur. J. Inorg Chem. 2006, 2947.
33. S. El Hankari, A. El Kadib, A. Finiels, A. Bouhaouss, J. J. E. Moreau, C. M. Crudden, D. Brunel, P. Hesemann, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8984.
34. A. Galarneau, M. Nader, F. Guenneau, F. Di Renzo, A. Gedeon, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8268.
35. D. Y. Zhao, Q. S. Huo, J. L. Feng, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024.
36. J. M. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3589.
37. V. Polshettiwar, P. Hesemann, J. J. E. Moreau, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5363.
38. H. Q. Yang, X. J. Han, G. A. Li, Z. C. Ma, Y. J. Hao, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22221.
39. H. Q. Yang, G. A. Li, Z. C. Ma, J. B. Chao, Z. Q. Guo, J. Catal. 2010, 276, 123.
40. C. S. J. Cazin, M. Veith, P. Braunstein, R. B. Bedford, Synthesis-Stuttgart 2005, 622.
41. M. Litschauer, M. A. Neouze, J. Mater. Chem. 2008, 18, 640.
42. M. Murata, H. Yamasaki, T. Ueta, M. Nagata, M. Ishikura, S. Watanabe, Y. Masuda, Tetrahedron 2007, 63, 4087.
43. F. A. Luzzio, Tetrahedron 2001, 57, 915.
44. A. Anan, R. Vathyam, K. K. Sharma, T. Asefa, Catal. Lett. 2008, 126, 142.
45. Q. Q. Wang, D. F. Shantz, J. Catal. 2010, 271, 170.
46. S. El Hankari, B. Motos-Perez, P. Hesemann, A. Bouhaouss, J. J. E. Moreau, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6948.
47. M. I. Burguete, H. Erythropel, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, V. Sans, Green Chem. 2008, 10, 401.
48. K. K. Sharma, A. V. Biradar, T. Asefa, Chemcatchem 2010, 2, 61.
49. J. M. Sun, S. Fujita, M. Arai, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3490.
50. A. A. G. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951.
51. J. H. Clements, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 663.
52. J. J. Peng, Y. Q. Deng, New J. Chem. 2001, 25, 639.
53. H. Kawanami, A. Sasaki, K. Matsui, Y. Ikushima, Chem. Commun. 2003, 896.
54. F. Jutz, J.-M. Andanson, A. Baiker, Chem. Rev. 2011, 111, 322.
55. H. C. Cho, H. S. Lee, J. Chun, S. M. Lee, H. J. Kim, S. U. Son, Chem. Commun. 2011, 47, 917.
56. S. Udayakumar, S. W. Park, D. W. Park, B. S. Choi, Catal. Commun. 2008, 9, 1563.
57. X. L. Zhang, D. F. Wang, N. Zhao, A. S. N. Al-Arifi, T. Aouak, Z. A. Al-Othman, W. Wei, Y. H. Sun, Catal. Commun. 2009, 11, 43.
58. C. Aprile, F. Giacalone, P. Agrigento, L. F. Liotta, J. A. Martens, P. P. Pescarmona, M. Gruttadauria, ChemSusChem 2011, 4, 1830.
59. L. Han, H.-J. Choi, S.-J. Choi, B. Liu, D.-W. Park, Green Chem. 2011, 13, 1023.
60. S. Udayakumar, M.-K. Lee, H.-L. Shim, S.-W. Park, D.-W. Park, Catal. Commun. 2009, 10, 659.
61. G. Q. Lai, J. J. Peng, J. Y. Li, H. Y. Qiu, J. X. Jiang, K. Z. Jiang, Y. J. Shen, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6951.
62. J. Sun, J. Wang, W. Cheng, J. Zhang, X. Li, S. Zhang, Y. She, Green Chem. 2012, 14, 654.
63. T. Takahashi, T. Watahiki, S. Kitazume, H. Yasuda, T. Sakakura, Chem. Commun. 2006, 1664.
64. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy, Micropor. Mesopor. Mater. 2006, 90, 314.
65. H. Zhou, Y.-M. Wang, W.-Z. Zhang, J.-P. Qu, X.-B. Lu, Green Chem. 2011, 13, 644.
66. L. W. Xu, M. S. Yang, J. X. Jiang, H. Y. Qiu, G. Q. Lai, Cent. Eur. J. Chem. 2007, 5, 1073.
67. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy, J. Catal. 2005, 233, 1.