Functionalized micelle-templated silicas (MTS) and their use as catalysts for fine chemicals

Microporous and Mesoporous Materials

Volumn 27, Issue 2-3, 1999, Pages 329-344

  Brunel, Daniel ^a  

^a LABORATOIRE DE MATÉRIAUX CATALYTIQUES ET CATALYSE EN CHIMIE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

Base catalyst; Enantioselective alkylation; Grafting; MCM 41; Olefin epoxidation

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINES; CATALYST SELECTIVITY; CATALYST SUPPORTS; CHEMICAL MODIFICATION; CONDENSATION REACTIONS; ESTERIFICATION; GRAFTING (CHEMICAL); MICELLES; POROUS MATERIALS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; MESOPOROUS MATERIALS; TRANSESTERIFICATION;

SILICA;

EID: 0032623726     PISSN: 13871811     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S1387-1811(98)00266-2     Document Type: Article

References (146)

1. Di Renzo F., Cambon H., Dutartre R. Microporous Mater. 10:1997;283.
2. J.S. Beck, C.T.-W. Chu, I.D. Johnson, C.T. Kresge, M.E. Leonowicz, W.J. Roth, J.C. Vartuli, WO 91/11390 (1991).
3. Beck J.S., Vartuli J.C., Roth W.J., Leonowicz M.E., Kresge C.T., Schmitt K.D., Chu C.T.-W., Olson D.H., Sheppard E.W., McCullen S.B., Higgins J.B., Schenker J.L. J. Am. Chem. Soc. 114:1992;10834.
4. Venuto P.B. Microporous Mater. 2:1994;297. and Refs. therein.
5. Sayari A. Stud. Surf. Sci. Catal. 102:1996;1. and Refs. therein.
6. Corma A., Fornés V., Navarro M.T., Perez-Pariente J. J. Catal. 148:1994;569.
7. Luan Z., Cheng C.-F., He H., Klinowski J. J. Phys. Chem. 99:1995;10590.
8. Luan Z., Cheng C.-F., Zhou W., Klinowski J. J. Phys. Chem. 99:1995;1018.
9. Di Renzo F., Chiche B., Fajula F., Viale S., Garrone E. Stud. Surf. Sci. Catal. 101:1996;851.
10. Liepold A., Roos K., Reschetilowski W., Schmidt R., Stöcker M., Phíllipou A., Anderson M.W., Esculas A.P., Rocha J. Stud. Surf. Sci. Catal. 105:1997;423.
11. Hitz S., Prins R. J. Catal. 168:1997;194.
12. Q.N. Le, R.T. Thomson, G.H. Yokomizo, US Patent no. 5 134 241 (1992).
13. Bellussi G., Perego C., Carati A., Peratello S., Previde Massara E., Perego G. Stud. Surf. Sci. Catal. 84:1994;85.
14. Chiche B., Sauvage E., Di Renzo F., Ivanova I.I., Fajula F. J. Mol. Catal. 134:1998;145.
15. E. Armengol, M.L. Cano, A. Corma, H. Garcia, M.T. Navarro, J. Chem. Soc., Chem. Comm., (1995) 519.
16. Chakraborty B., Pulikottil A.C., Viswanathan B. Catal. Lett. 39:1996;63.
17. Pu S.B., Kim J.B., Seno M., Inui T. Microporous Mater. 10:1997;25.
18. Climent M.J., Corma A., Iborra S., Navarro M.T., Primo J. J. Catal. 161:1996;783.
19. Gunnewegh E.A., Gopie S.S., van Bekkum H. J. Mol. Catal. 106:1996;151.
20. K.R. Kloestra, H. van Bekkum, J. Chem. Res., S (1995) 26.
21. Kosslick H., Lischke G., Walther G., Storek W., Martin A., Fricke R. Microporous Mater. 9:1997;13.
22. J. Aguado, D.P. Serrano, M.D. Romero, J.M. Escola, Chem. Comm. (1996) 725.
23. Dimitriu E., Trong On D., Kaliaguine S. J. Catal. 170:1997;150.
24. Kozhevnikov I.V., Sinnema A., Jansen R.J.J., Pamin K., van Bekkum H. Catal. Lett. 30:1995;241.
25. Chu W., Yang X., Shan Y., Ye X., Wu Y. Catal. Lett. 42:1996;201.
26. K.R. Kloestra, H. van Bekkum, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1995) 1005.
27. Kloestra K.R., van Bekkum H. Stud. Surf. Sci. Catal. 105:1997;431.
28. Hathaway P.E., Davis M.E. J. Catal. 116:1989;263-279.
29. Laspéras M., Cambon H., Brunel D., Rodriguez I., Geneste P. Microporous Mater. 1:1993;343.
30. Laspéras M., Cambon H., Brunel D., Rodriguez I., Geneste P. Microporous Mater. 7:1996;61.
31. D. Archier, G. Coudurier, C. Naccache, in: R. von Ballmoos, J.B. Higgins, M.M.J. Treacy, (Eds.), IXth IZC, vol. II, Montreal, 1992, p. 525.
32. Rodriguez I., Cambon H., Brunel D., Laspéras M., Geneste P. Stud. Surf. Sci. Catal. 78:1993;623.
33. Laspéras M., Rodriguez I., Brunel D., Cambon H., Geneste P. Stud. Surf. Sci. Catal. 97:1995;319.
34. I. Rodriguez, H. Cambon, D. Brunel, M. Laspéras, J. Mol. Catal. (in press).
35. Kloestra K.R., van Laren M., van Bekkum H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 93:1997;1211.
36. Brunel D., Cauvel A., Fajula F., Di Renzo F. Stud. Surf. Sci. Catal. 97:1995;173.
37. Cauvel A., Brunel D., Di Renzo F., Fajula F. Am. Inst. Phys. 354:1996;477.
38. Chiche B., Finiels A., Gauthier C., Geneste P. J. Org. Chem. 51:1986;2128.
39. Brunel D., Chamoumi M., Chiche B., Finiels A., Gauthier C., Geneste P., Graffin P., Marichez F., Moreau P. Stud. Surf. Sci. Catal. 52:1989;139.
40. Chamoumi M., Brunel D., Geneste P., Moreau P., Solofo J. Stud. Surf. Sci. Catal. 59:1991;573.
41. Moreau P., Finiels A., Geneste P., Solofo J. J. Catal. 136:1992;487.
42. Moreau P., Finiels A., Geneste P., Moreau F., Solofo J. J. Org. Chem. 57:1992;5040.
43. Brunel D., Chamoumi M., Geneste P., Moreau P. J. Mol. Catal. 79:1993;297.
44. Laspéras M., Graffin P., Geneste P. J. Catal. 139:1993;362.
45. Moreau P., Finiels A., Pelorgeas S., Vigneau O., Laspéras M. Catal. Lett. 47:1997;161.
46. A. Corma, M.T. Navarro, J. Pérez Pariente, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1994) 147.
47. G. Sankar, F. Rey, J.M. Thomas, G.N. Greaves, A. Corma, B.R. Dobson, A.J. Dent, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1994) 2279.
48. Franke O., Rathousky J., Schulz-Ekloff G., Starek J., Zukal Z. Stud. Surf. Sci. Catal. 84:1994;77.
49. Tanev P.T., Chibwe M., Pinnavaia T.J. Nature. 368:1994;321.
50. Bagshaw S.A., Prouzet E., Pinnavaia T.J. Science. 269:1995;1242.
51. S.A. Bagshaw, F. Di Renzo, F. Fajula, Chem. Comm. (1996) 2209.
52. Blasco T., Corma A., Navaro M.T., Pérez Pariente J. J. Catal. 156:1995;65.
53. Trong On D., Kapoor M.P., Joshi P.N., Bonneviot L., Kaliaguine S. Catal. Lett. 44:1997;171.
54. M.A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martinez, S. Valencia, Chem. Comm. (1997) 795.
55. Kruk M., Jaroniec M., Sayari A. Microporous Mater. 9:1997;173.
56. Gontier S., Tuel A. Microporous Mater. 5:1995;161.
57. J.S. Reddy, A. Sayari, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1995) 2231.
58. A. Tuel, S. Gontier, R. Tessier, Chem. Comm. (1996) 651.
59. Gontier S., Tuel A. Stud. Surf. Sci. Catal. 97:1995;927.
60. Gontier S., Tuel A. J. Catal. 128:1995;124.
61. Rhee C.H., Lee J.S. Catal. Lett. 40:1996;261.
62. Liu C., Ye X., Wu Y. Catal. Lett. 36:1996;263.
63. Liu C., Shan Y., Yang X., Ye X., Wu Y. J. Catal. 168:1997;35.
64. Ernst S., Gläser R., Selle M. Stud. Surf. Sci. Catal. 105:1997;1021.
65. Frunza L., Kosslick H., Ladmesser H., Höft E., Fricke R. J. Mol. Catal. A. 123:1997;179.
66. Ko Y.S., Han T.K., Park J.W., Woo S.I. Macromol. Rapid Comm. 17:1996;749.
67. J. Tudor, D. O'Hare, Chem. Comm. (1997) 603.
68. Bellocq N., Brunel D., Laspéras M., Moreau P. Stud. Surf. Sci. Catal. 108:1997;485.
69. P. Sutra, D. Brunel, Chem. Comm. (1996) 2485.
70. Hertl W. J. Phys. Chem. 72:1968;1248.
71. B. Arkles, Chemtech (1977) 766.
72. Fruge D.R., Fong G.D., Fong F.K. J. Am. Chem. Soc. 101:1979;3697.
73. Sindorf D.W., Maciel G. J. Am. Chem. Soc. 105:1983;3767.
74. R. Rosset, Bull. Soc. Chim. Fr. (1985) 1128.
75. De Haan J.W., Van den Bogaert H.M., Ponjeé J.J., Van de Ven L.J.M. J. Colloid Interface Sci. 110:1986;591.
76. U. Nagel, E. Kinsel, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1986) 1098.
77. Plueddemann (Ed), Silane Coupling Agents, 2nd ed., Plenum Press, New York, 1991.
78. E.F. Vansant, P. Van Der Voort, K.C. Vranken (Eds.), Caracterization and Chemical Modification of the Silica Surface, Stud. Surf. Sci. Catal. 93 (1995).
79. Cauvel A., Brunel D., Di Renzo F., Garrone E., Fubini B. Langmuir. 13:1997;2773.
80. Llewellyn P.L., Schuth F., Grillet Y., Rouquerol F., Rouquerol J., Unger K.K. Langmuir. 11:1995;574.
81. D. Brunel, A. Cauvel, F. Di Renzo, B. Fubini, E. Garrone (submitted).
82. Cauvel A., Renard G., Brunel D. J. Org. Chem. 62:1997;749.
83. Laspéras M., Llorett T., Chaves L., Rodriguez I., Cauvel A., Brunel D. Stud. Surf. Sci. Catal. 108:1997;75.
84. Corriu R.J.P., Dabosi G., Martineau M. J. Organometal. Chem. 154:1978;33.
85. Corriu R.J.P., Guerin G. Adv. Organometal. Chem. 20:1982;265.
86. Blitz J.P., Shreedhara Murthy R.S., Leyden D.E. J. Colloid Interface Sci. 126:1988;387.
87. Knoevenagel E.K. Bericht. 29:1896;172.
88. Jones G. Org. Reactions. 15:1967;204.
89. Texier-Boullet F., Foucaud A. Tetrahedron Lett. 23:1985;4453.
90. Cabello J.A., Campello J.M., Garcia A., Luna D., Marinas J.M. J. Org. Chem. 49:1984;5195.
91. Chalais S., Laszlo P., Mathy A. Tetrahedron Lett. 23:1985;4453.
92. Corma A., Martin-Aranda R.M., Sanchez F. J. Catal. 126:1990;192.
93. Corma A., Fornes V., Martin-Aranda R.M., Garcia H., Primo J. Appl. Catal. 59:1990;237.
94. Climent M.C., Corma A., Fornés V., Frau A., Guil-Lopéz R., Iborra S., Primo J. J. Catal. 163:1996;392.
95. Angetti E., Canepa C., Martinetti G., Venturello P. Tetrahedron Lett. 29:1988;2261.
96. E Angetti, C. Canepa, G. Martinetti and P. Venturello, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1989) 105.
97. G. Charles, Bull. Soc. Chim. Fr. (1963) 1559 and 1576.
98. Waddell T.G., Leyden D.E., DeBello M.T. J. Am. Chem. 103:1981;5303.
99. S.L. Burkett, S.D. Sims, S. Mann, Chem. Comm. (1996) 1367.
100. D.J. Macquarrie, Chem. Comm, (1996) 1961.
101. D.J. Macquarrie, D.B. Jackson, Chem. Comm. (1997) (in press).
102. Mattson F.H., Volenhein R.A. J. Lipid Res. 3:1962;281.
103. El Zant A., Pina M., Graille J., Grimaud J., Renard G. Oleagineux. 43:1988;355.
104. Gancet C. Stud. Surf. Sci. Catal. 59:1991;93.
105. M. Aracil, A. Corma, PCT/ES 93/00100, WO 94/13617 (1994).
106. Heykants E., Verrelst V.H., Parton R.F., Jacobs P.A. Stud. Surf. Sci. Catal. 105:1997;1277.
107. Trubnikova N.A., Kuzhina L.I. Chem. Abstr. 91:1979;192785h.
108. Lock C.M., Mank A.P.J., Ward J.P. Chem. Phys. Lipids. 36:1985;329.
109. Lock C.M., Ward J.P., van Dorp D.A. Chem. Phys. Lipids. 16:1976;115.
110. Haukka S., Root A. J. Phys. Chem. 98:1994;1695.
111. G.P. Pollini, A. Barco, G. de Guili, Synthesis, (1972) 44.
112. Barcelo G., Grenouillat D., Senet J.P., Sennyey G. Tetrahedron. 46:1990;1839.
113. M. Abiuso, Ph.D. thesis, no. 310-95, Claude Bernard-Lyon I University, December, 12, 1995.
114. Schuchardt U., Vargas R.M., Gelbard G. J. Mol. Catal. A: Chem. 99:1995;65.
115. M.J. Green, EP 016 167 B1 (1985).
116. Sercheli R., Ferreira A.L.B., Guerreiro M.C., Vargas R.M., Sheldon R.A., Schuchardt U. Tetrahedron Lett. 38:1997;1325.
117. Derrien A., Renard G., Brunel D. Stud. Surf. Sci. Catal. 117:1998;445.
118. Y.V. Rao, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Supported Reagents and Catalysts in Chemistry, Royal Society Chemistry (1998) 110.
119. Rao Y.V., De Vos D.E., Jacobs P.A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36:1997;2661.
120. Soai K., Watanabe M., Yamamoto A. J. Org. Chem. 55:1990;4832.
121. Blaser H.U. Tetrahedron Asymmetry. 2:1991;843.
122. A. Corma, M. Iglesias, C. del Pino, F. Sanchez, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1991) 1253.
123. Corma A., Iglesias M., del Pino C., Sanchez F. J. Organometal. Chem. 431:1992;233.
124. Pugin B., Müller M. Stud. Surf. Sci. Catal. 78:1993;107.
125. Noyori R., Suga S., Kawai K., Okada S., Kitumura N., Oguni N., Hayashi M., Kanek T., Matsuda M. J. Organomet. Chem. 382:1990;19.
126. Sanchez F., Iglesias M., Corma A., del Pino C. J. Mol. Catal. 70:1991;369.
127. Yamakawa M., Noyori R. J. Am. Chem. Soc. 117:1995;6327.
128. Itsuno S., Fréchet J.M.J. J. Org. Chem. 52:1987;4140.
129. N. Bellocq, D. Brunel, M. Laspéras, P. Moreau, Supported Reagents and Catalysts in Chemistry, Royal Society of Chemistry (1998) 162.
130. Bellocq N., Brunel D., Moreau P., Laspéras M. Tetrahedron Asymm. 9:1998;1.
131. C.-J. Liu, S.-G. Li, W.-Q. Pang and C.-M. Che, Chem. Comm. (1997) 65.
132. Hernan P., del Pino C., Ruiz-Hitzky E. Chem. Mater. 4:1992;49.
133. Miki K., Sato Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 66:1993;2385.
134. K.D. Behringer, J. Blümel, Chem. Comm. (1996) 653.
135. Jorna A.M.J., Boelrijk A.E.M., Hoorn H.J., Reedijk J. Reactive Funct. Polym. 29:1996;101.
136. A.J. Butterworth, J.H. Clark, P.H. Walton, S.J. Barlow, Chem. Comm. (1996) 1859.
137. Akopyants Y.G., Borisenkova S.A., Kaliya O.L., Derkacheva V.M., Lukyanets E.A. J. Mol. Catal. 83:1993;1.
138. Martinez-Lorente M.A., Battioni P., Kleemiss W., Bartoli J.F., Mansuy D. J. Mol. Catal., A: Chem. 113:1996;343.
139. Skarzewski J., Gupta A., Vogt A. J. Mol. Catal. 103:1995;L63.
140. P. Sutra, D. Brunel, Supported Reagents and Catalysts in Chemistry, Royal Society of Chemistry (1998) 54.
141. Y.V. Subba Rao, D.E. De Vos, P.A. Jacobs, Chem. Comm. (1997) 355.
142. Subba Rao Y.V., De Vos D.E., Wouters B., Grobet P.J., Jacobs P.A. Stud. Surf. Sci. Catal. 110:1997;973.
143. Diaz J.F., Balkus K.J. Jr., Bedioui F., Kurshev V., Kevan L. Chem. Mater. 9:1997;61.
144. Mercier L., Pinnavaia T.J. Adv. Mater. 9:1997;500.
145. Corma A., Fornes V., Garcia H., Miranda M.A., Sabater M.J. J. Am. Chem. Soc. 116:1994;9767.
146. Wu C.-G., Bein T. Science. 264:1994;1757.