Syntheses of taiwaniaquinone F and taiwaniaquinol A via an unusual remote C-H functionalization

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1390-1393

  Thommen, Christophe ^a   Jana, Chandan Kumar ^a   Neuburger, Markus ^a   Gademann, Karl ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; QUINONE DERIVATIVE; SUGIOL; TAIWANIAQUINOL A; TAIWANIAQUINONE F;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CUPRESSACEAE; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUINONES; STEREOISOMERISM; TAXODIACEAE;

EID: 84875165875     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4003652     Document Type: Article

References (56)

1. Review: Clardy, J.; Walsh, C. Nature 2004, 432, 829-837
2. Keeling, C. I.; Weisshaar, S.; Lin, R. P. C.; Bohlmann, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1085
3. Morrone, D.; Xu, M.; Fulton, D. B.; Determan, M. K.; Peters, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5400
4. Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. Nature 2012, 492, 138
5. For a discussion, e.g. see: Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1012
6. Review: Majetich, G.; Shimkus, J. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 284
7. Banerjee, M.; Mukhopadhyay, R.; Achari, B.; Banerjee, A. K. Org. Lett. 2003, 5, 3931
8. Fillon, E.; Fishlock, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13144
9. Planas, L.; Mogi, M.; Takita, H.; Kajimoto, T.; Node, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2896
10. Banerjee, M.; Mukhopadhyay, R.; Achari, B.; Banerjee, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2787
11. McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7738
12. Bhar, S. S.; Ramana, M. M. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7805
13. Liang, G.; Xu, Y.; Seiple, I. B.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11022
14. Katoh, T.; Akagi, T.; Noguchi, C.; Kajimoto, T.; Node, M.; Tanaka, R.; Nishizawa, M.; Ohtsu, H.; Suzuki, N.; Saito, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2736
15. Li, S.; Chiu, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1741
16. Tang, S.; Xu, Y.; He, J.; He, Y.; Zheng, J.; Pan, X.; She, X. Org. Lett. 2008, 10, 1855
17. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidöur, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Charrah, Y.; Es-Samti, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5146
18. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidöur, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Hmamouchi, M.; Es-Samti, H. Chem. Commun. 2009, 592
19. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidöur, A.; Alvarez-Manzaneda, R.; Meneses, R.; Es-Samti, H.; Fernàndez, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3384
20. Majetich, G.; Shimkus, J. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3311
21. Jana, C. K.; Scopelliti, R.; Gademann, K. Synthesis 2010, 13, 2223
22. Jana, C. K.; Scopelliti, R.; Gademann, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7692
23. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Alvarez, E.; Tapia, R.; Alvarez-Manzaneda, R. Chem. Commun. 2010, 9244
24. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
25. Tapia, R.; Guardia, J. J.; Alvarez, E.; Haidöur, A.; Ramos, J. M.; Alvarez-Manzaneda, R.; Chahboun, R.; Alvarez-Manzaneda, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 573
26. Lin, W. H.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry 1995, 40, 871
27. Chang, C.-I.; Chien, S.-C.; Lee, S.-M.; Kuo, Y.-H. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1420
28. Chang, C.-I.; Cheng, J.-Y.; Kuo, C.-C.; Pan, W.-Y.; Kuo, Y.-H. Plant Med. 2005, 71, 72
29. Portmann, C.; Prestinari, C.; Myers, T.; Scharte, J.; Gademann, K. ChemBioChem 2009, 10, 889
30. González, M. A.; Pérez-Guaita, D.; Correa-Royero, J.; Zapata, B.; Agudelo, L.; Mesa-Arango, A.; Betancur-Galvis, L. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 811
31. Fujimoto, Y.; Tatsuno, T. Tetrahedron Lett. 1976, 37, 3325
32. Akita, H.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1567
33. Brandt, C. W.; Neubaeur, L. G. J. Chem. Soc. 1939, 1031
34. Gan, Y.; Li, A.; Pan, X.; Chan, A. S. C.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 781
35. Zimmerman, H. E. J. Org. Chem. 1955, 20, 549
36. Zimmerman, H. E.; Linder, L. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 1637
37. 2: Parker, K. A.; Koziski, K. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 674
38. Liu, W.; Liao, X.; Dong, W.; Yan, Z.; Wang, N.; Liu, Z. Tetrahedron 2012, 68, 2759
39. Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1000
40. Bruce, J. M. Q. Rev. Chem. Soc. 1967, 21, 405
41. Bruce, J. M.; Creed, D.; Dawes, K. J. Chem. Soc. C 1971, 0, 2244
42. Kozuka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415
43. Farid, S. J. Chem. Soc. D 1971, 0, 73
44. Maruyama, K.; Kotuka, T. Chem. Lett. 1980, 341
45. Ferreira, M. A.; King, T. J.; Ali, S.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 249
46. Majetich, G.; Yu, J. Org. Lett. 2008, 10, 89
47. Baldwin, J. E.; Brown, J. E. J. Chem. Soc. D 1969, 167
48. Edwards, O. E.; Ho, P.-T. Can. J. Chem. 1978, 56, 733
49. Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59
50. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721
51. Jana, C. K.; Hoecker, J.; Woods, T. M.; Jessen, H. J.; Neuburger, M.; Gademann, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8407
52. Bauer, W.; Zhenk, M. H. Phytochemistry 1991, 30, 2953
53. Ono, E.; Nakai, M.; Fukui, Y.; Tomomori, N.; Fukuchi-Mizutami, M.; Saito, M.; Satake, H.; Tanaka, T.; Katzuka, M.; Umezawa, T.; Tanaka, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10116
54. Ikezawa, N.; Iwasa, K.; Sato, F. FEBS J. 2007, 274, 1019
55. Uchiyama, N.; Kiuchi, F.; Ito, M.; Honda, G.; Takeda, Y.; Khodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 128
56. Review: Kerr, R. G.; Miranda, N. F. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1618