Recent advances in the synthesis of bowl-shaped aromatic compounds

Synlett

Volumn 24, Issue 11, 2013, Pages 1316-1321

  Stepień, Marcin ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

arenes; cyclophanes; fused ring systems; heterocycles; macrocycles

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ALUMINUM OXIDE; AROMATIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; DERIVATIZATION; REACTION ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

EID: 84876371804     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338456     Document Type: Article

References (49)

1. Wu Y.-T, Siegel J. S. Chem. Rev.: 2006; 106 4843
2. Tsefrikas V. M., Scott L. T. Chem. Rev.: 2006; 106 4868
3. Amaya T., Hirao T. Chem. Commun.: 2011; 47 10524
4. Higashibayashi S., Sakurai H. Chem. Lett.: 2011; 40 122
5. Sygula A. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 1611
6. Thilgen C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 7082
7. Barth W. E., Lawton R. G. J. Am. Chem. Soc.: 1966; 88 380
8. Barth W. E., Lawton R. G. J. Am. Chem. Soc.: 1971; 93 1730
9. For a recent kilogram-scale synthesis and historical background, see: Butterfield A. M., Gilomen B., Siegel J. S. Org. Process Res. Dev.: 2012; 16 664
10. Sakurai H., Daiko T., Hirao T. Science: 2003; 1878
11. For earlier attempts, see: Mehta G., Shah S. R., Ravikumar K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1993; 1006
12. Miyajima D., Tashiro K., Araoka F., Takezoe H., Kim J., Kato K., Takata M., Aida T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 44
13. Zabula A. V., Filatov A. S., Spisak S. N., Rogachev A. Y., Petrukhina M. A. Science: 2011; 333 1008
14. Zoppi L., Martin-Samos L., Baldridge K. K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 14002
15. Schmidt B. M., Seki S., Topoliński B., Ohkubo K., Fukuzumi S., Sakurai H., Lentz D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 11385
16. Scott L. T., Hashemi M. M., Meyer D. T., Warren H. B. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 7082
17. Scott L. T., Cheng P.-C, Hashemi M. M., Bratcher M. S., Meyer D. T., Warren H. B. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 10963
18. For mechanistic considerations, see: Scott L. T. Pure Appl. Chem.: 1996; 8 291
19. Rim K. T., Siaj M., Xiao S., Myers M., Carpentier V. D., Liu L., Su C., Steigerwald M. L., Hybertsen M. S., McBreen P. H., Flynn G. W., Nuckolls C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 7891
20. Amsharov K., Abdurakhmanova N., Stepanow S., Rauschenbach S., Jansen M., Kern K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9392
21. Otero G., Biddau G., Sánchez-Sánchez C., Caillard R., López M. F., Rogero C., Palomares F. J., Cabello N., Basanta M. A., Ortega J., Méndez J., Echavarren A. M., Pérez R., Gómez-Lor B., Martín-Gago J. A. Nature: 2008; 454 865
22. Wu T.-C, Chen M.-K, Lee Y.-W, Kuo M.-Y, Wu Y.-T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 1289
23. Wu T.-C, Hsin H.-J, Kuo M.-Y, Li C.-H, Wu Y.-T. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16319
24. Chang H.-I, Huang H.-T, Huang C.-H, Kuob M.-Y, Wu Y.-T. Chem. Commun.: 2010; 46 7241
25. Reisch H. A., Bratcher M. S., Scott L. T. Org. Lett.: 2000; 2 1427
26. Steinberg B. D., Jackson E. A., Filatov A. S., Wakamiya A., Petrukhina M. A., Scott L. T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10537
27. Jackson E. A., Steinberg B. D., Bancu M., Wakamiya A., Scott L. T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 484
28. Seiders T. J., Baldridge K. K., Siegel J. S. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 2754
29. Seider T. J., Baldridge K. K., Elliott E. L., Grube G. H., Siegel J. S. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 7439
30. Seider T. J., Elliott E. L., Grube G. H., Siegel J. S. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 7804
31. Sygula A., Rabideau P. W. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 12666
32. Sygula A., Rabideau P. W. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 7800
33. For Ni-mediated coupling, see: Sygula A., Karlen S. D., Sygula R., Rabideau P. W. Org. Lett.: 2002; 4 3135
34. Sygula A., Rabideau P. W. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 6323
35. Sygula A., Xu G., Marcinow Z., Rabideau P. W. Tetrahedron: 2001; 3637
36. Amsharov K. Y., Kabdulov M. A., Jansen M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 4594
37. Amsharov K. Y., Merz P. J. Org. Chem.: 2012; 77 5445
38. Allemann O., Duttwyler S., Romanato P., Baldridge K. K., Siegel J. S. Science: 2011; 332 574
39. Siegel J. S. Nature: 2012; 486 327
40. Hassan J., Sévignon M., Gozzi C., Schulz E., Lemaire M. Chem. Rev.: 2002; 102 1359
41. Yamamoto T., Morita A., Miyazaki Y., Maruyama T., Wakayama H., Zhou Z. H., Nakamura Y., Kanbara T., Sasaki S., Kubota K. Macromolecules: 1992; 25 1214
42. Imamura K., Takimiya K., Otsubo T., Aso Y. Chem. Commun.: 1999; 1859
43. Tan Q., Higashibayashi S., Karanjit S., Sakurai H. Nat. Commun.: 2012; 3 N° 891
44. DuVernet R. B., Otsubo T., Lawson J. A., Boekelheide V. J. Am. Chem. Soc.: 1975; 97 1629
45. Davy J. R., Reiss J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1973; 806
46. Elschenbroich C., Gerson F., Reiss J. A. J. Am. Chem. Soc.: 1977; 99 60
47. Jessup P. J., Reiss J. A. Aust. J. Chem.: 1977; 30 843
48. Otsubo T., Gray R., Boekelheide V. J. Am. Chem. Soc.: 1978; 100 2449
49. Rieger R., Kastler M., Enkelmann V., Müllen K. Chem. Eur. J.: 2008; 14 6322