Copper-catalyzed click synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles with 3,4-dihydropyrimidinone or amide group via a one-pot four-component reaction

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 881-887

  Quan, Zheng Jun ^a,b   Xu, Qiong ^a,b   Zhang, Zhang ^a,b   Da, Yu Xia ^a,b   Wang, Xi Cun ^a,b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,2,3 Triazoles; Amides; Cu (I) catalyzed azideealkyl cycloadition; N3 substituted dihydropyrimidinones

Indexed keywords

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ASCORBIC ACID; COPPER; ORGANOHALOGEN DERIVATIVE; PARAFORMALDEHYDE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; SODIUM AZIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; ONE POT SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 84876229321     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.10.097     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123-131;
2. (b) Dax, S. L.; McNally, J. J.; Youngman, M. A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 255-270;
3. (c) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210;
4. (d) Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51-80;
5. (e) Dömling, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 306-313.
6. (a) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321-3329;
7. (b) Bienaymé, H.; Bouzid, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2234-2237;
8. (c) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281.
9. Lalli, C.; Bouma, J. M.; Bonne, D.; Masson, G.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 880-889.
10. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
11. (b) Tornoe, C.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
12. (a) Colombo, M.; Peretto, I. Drug Discovery Today 2008, 13, 677-684;
13. (b) Hanselmann, R.; Job, G. E.; Johnson, G.; Lou, R. L.; Martynow, J. G.; Reeve, M. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 152-158;
14. (c) Tron, G. C.; Pirali, T.; Billington, R. A.; Canonico, P. L.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. Med. Res. Rev. 2008, 28, 278-308.
15. (a) Li, H. M.; Cheng, F. O.; Duft, A. M.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518-14524;
16. (b) Rozkiewicz, D. I.; Janczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292-5296;
17. (c) Wyszogrodzka, M.; Haag, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9202-9214;
18. (d) Gadzikwa, T.; Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13613-13615;
19. (e) Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338-1354.
20. (a) Hahn, M. E.; Muir, T.W. Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 26-34;
21. (b) Heal,W. P.; Wickramasinghe, S. R.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2308-2315;
22. (c) Ahsanullah; Schmieder, P.; Kuhne, R.; Rademann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5042-5045;
23. (d) Schneider, G. Nat. Rev. Drug Discovery. 2010, 9, 273-276.
24. (a) Chemama, M.; Fonvielle, M.; Arthur, M.; Valery, J. M.; Etheve-Quelquejeu, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1929-1938;
25. (b) Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064-1067;
26. (c) Michaels, H. A.; Murphy, C. S.; Clark, R. J.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 4278-4287;
27. (d) Mamidyala, S. K.; Finn, M. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252-1261.
28. (a) Appukkuttan, P.; Dehaen,W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223-4225;
29. (b) Bogdan, A. R.; Sach, N. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 849-854;
30. (c) Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3208-3214;
31. (d) Odlo, K.; Høydahl, E. A.; Hansen, T. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2097-2099;
32. (e) Crowley, J. D.; Bandeen, P. H. Dalton Trans. 2010, 39, 612-623;
33. (f) Feldman, A. K.; Colasson, B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 3897-3899;
34. (g) Ackerman, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Vicente, R. Org. Lett. 2008, 10, 3081-3084;
35. (h) Lal, S.; Díez-Gonzaález, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2367-2373;
36. (i) Yamada, Y. M. A.; Sarkar, S. M.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9285-9296.
37. (a) Atwal, K. S.; Swanson, B. M.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.;O'Reilly, B. C. J. Med. Chem.1991, 34, 806-811;
38. (b) Singh, K.; Arora, D.; Singh, K.; Singh, S. Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 95-106.
39. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963;
40. (b) Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052.
41. (a) Nagarathnam, D.; Marzabadi, M. R.; Lagu, B.;Wong,W. C.; Chiu, G.; Tyagarajan, S.; Miao, S.W.; Zhang, F. Q.; Sun,W. Y.; Tian, D.; Shen, Q. R.; Zhang, J.;Wetzel, J. M.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chen, T. B.; O'Malley, S.; Ransom, R.; Schneck, K.; Bendesky, R.; Harrell, C. M.; Vyas, K. P.; Zhang, K. Y.; Gilbert, J.; Pettibone, D. J.; Patane, M. A.; Bock, M. G.; Freidinger, R. M.; Gluchowski, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4764-4777;
42. (b) Dhar, T. G. M.; Nagarathnam, D.; Marzabadi, M. R.; Lagu, B.;Wong,W. C.; Chiu, G.; Tyagarajan, S.; Miao, S.W.; Zhang, F. Q.; Sun,W. Y.; Tian, D.; Shen, Q. R.; Zhang, J.;Wetzel, J. M.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Broten, T. P.; Schorn, T.W.; Chen, T. B.; O'Malley, S.; Ransom, R.; Schneck, K.; Bendesky, R.; Harrell, C. M.; Vyas, K. P.; Zhang, K. Y.; Gilbert, J.; Pettibone, D. J.; Patane, M. A.; Bock, M. G.; Freidinger, R. M.; Gluchowski, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4778-4793;
43. (c) Lagu, B.; Tian, D.; Nagarathnam, D.; Marzabadi, M. R.;Wong,W. C.; Miao, S.W.; Zhang, F. Q.; Sun,W. Y.; Chiu, G.; Fang, J.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Ransom, R. W.; Chen, T. B.; O'Malley, S.; Zhang, K. Y.; Vyas, K. P.; Gluchowski, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4794-4803;
44. (d) Wong, W. C.; Sun, W. Y.; Lagu, B.; Tian, D.; Marzabadi, M. R.; Zhang, F. Q.; Nagarathnam, D.; Miao, S. W.; Wetzel, J. M.; Peng, J.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Chen, T. B.; Ransom, R.; O'Malley, S.; Broten, T. P.; Kling, P.;Vyas, K. P.; Zhang, K. Y.; Gluchowski, C. J. Med. Chem.1999, 42, 4804-4813;
45. (e) Lagu, B.; Tian, D.; Chiu, G.; Nagarathnam, D.; Fang, J.; Shen, Q. R.; Forray, C.; Ransom, R.W.; Chang, R. S. L.; Vyas, K. P.; Zhang, K. Y.; Gluchowski, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10,175-178;
46. (f) Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Selnick, H. G.; Freidinger, R.M.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.;Woyden, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1917-1921.
47. Quan, Z.-J.; Ren, R.-G.; Da, Y.-X.; Zhang, Z.; Jia, X.-D.; Yang, C.-X.; Wang, X.-C. Heterocycles 2010, 81, 1827-1841.
48. Crystal data for 4d: formula: C23H22N6H5; unit cell parameters: a=29.117 (17), b=12.967 (8), c=12.067 (8); α=90, β=90, γ=90. These data can be obtained free of charge. CCDC 856182 (4d) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.