Binding of the anti-cancer drug daunomycin to DNA probed by second harmonic generation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 49, 2013, Pages 15285-15289

  Doughty, Benjamin ^a   Rao, Yi ^a   Kazer, Samuel W ^a   Kwok, Sheldon J J ^a   Turro, Nicholas J ^a   Eisenthal, Kenneth B ^a  

^a Columbia University ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULE COATED; CONTROL EXPERIMENTS; DETECTION METHODS; DNA-DRUG INTERACTION; DOUBLE STRANDED DNA; GIBBS FREE ENERGY CHANGES; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; RECOGNITION SEQUENCE;

DNA; DRUG INTERACTIONS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; EXPERIMENTS; NONLINEAR OPTICS;

BIOMOLECULES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DAUNORUBICIN; DNA;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLLOID; KINETICS; METABOLISM; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; COLLOIDS; DAUNORUBICIN; DNA; KINETICS; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 84876064682     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp311634a     Document Type: Article

References (69)

1. Alivisatos, A. P.; Johnsson, K. P.; Peng, X. G.; Wilson, T. E.; Loweth, C. J.; Bruchez, M. P.; Schultz, P. G. Nature 1996, 382, 609-611
2. Dillenback, L. M.; Goodrich, G. P.; Keating, C. D. Nano Lett. 2006, 6, 16-23
3. Dreyfus, R.; Leunissen, M. E.; Sha, R. J.; Tkachenko, A. V.; Seeman, N. C.; Pine, D. J.; Chaikin, P. M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 048301.
4. Leunissen, M. E.; Dreyfus, R.; Cheong, F. C.; Grier, D. G.; Sha, R.; Seeman, N. C.; Chaikin, P. M. Nat. Mater. 2009, 8, 590-595
5. Leunissen, M. E.; Dreyfus, R.; Sha, R.; Seeman, N. C.; Chaikin, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1903-1913
6. Soto, C. M.; Srinivasan, A.; Ratna, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8508-8509
7. Valignat, M. P.; Theodoly, O.; Crocker, J. C.; Russel, W. B.; Chaikin, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4225-4229
8. Zheng, D.; Seferos, D. S.; Giljohann, D. A.; Patel, P. C.; Mirkin, C. A. Nano Lett. 2009, 9, 3258-3261
9. Xie, L.; Tong, W.; Yu, D.; Xu, J.; Li, J.; Gao, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6053-6060
10. Holland, J. G.; Malin, J. N.; Jordan, D. S.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2567-2570
11. Boman, F. C.; Musorrafiti, M. J.; Gibbs, J. M.; Stepp, B. R.; Salazar, A. M.; Nguyen, S. T.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15368-15369
12. Boman, F. C.; Gibbs-Davis, J. M.; Heckman, L. M.; Stepp, B. R.; Nguyen, S. T.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 844-848
13. Walter, S. R.; Geiger, F. M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 9-15
14. Doughty, B.; Kazer, S. W.; Eisenthal, K. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 19979-19984
15. Tan, C.; Tasaka, H.; Yu, K.-P.; Murphy, M. L.; Karnofsky, D. A. Cancer 1967, 20, 333-353
16. Nakamoto, K.; Masamichi, T.; Strahan, G. D. Drug-DNA Interactions Structure and Spectra; Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
17. Tse, W. C.; Boger, D. L. Chem. Biol. 2004, 11, 1607-1617
18. Wakelin, L. P. G. Med. Res. Rev. 1986, 6, 275-340
19. Chaires, J. B. Biophys. Chem. 1990, 35, 191-202
20. Chaires, J. B. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Chaires, J. B., Ed.; JAI Press Inc.: London, 1996; Vol. 2, pp 141-167.
21. Frederick, C. A.; Williams, L. D.; Ughetto, G.; Vandermarel, G. A.; Vanboom, J. H.; Rich, A.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1990, 29, 2538-2549
22. Holbrook, S. R.; Wang, A. H. J.; Rich, A.; Kim, S. H. J. Mol. Biol. 1988, 199, 349-357
23. Moore, M. H.; Hunter, W. N.; Destaintot, B. L.; Kennard, O. J. Mol. Biol. 1989, 206, 693-705
24. Quigley, G. J.; Wang, A. H. J.; Ughetto, G.; Vandermarel, G.; Vanboom, J. H.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 7204-7208
25. Wang, A. H. J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Rich, A. Biochemistry 1987, 26, 1152-1163
26. Chaires, J. B. Biopolymers 1985, 24, 403-419
27. Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Crothers, D. M. Biochemistry 1982, 21, 3933-3940
28. Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Crothers, D. M. Biochemistry 1985, 24, 260-267
29. Phillips, D. R.; Greif, P. C.; Boston, R. C. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 225-230
30. Grant, M.; Phillips, D. R. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 357-360
31. Fishman, M. M.; Schwartz, I. Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 2147-2154
32. Qu, X. G.; Trent, J. O.; Fokt, I.; Priebe, W.; Chaires, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12032-12037
33. Remeta, D. P.; Mudd, C. P.; Berger, R. L.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1993, 32, 5064-5073
34. Xodo, L. E.; Manzini, G.; Ruggiero, J.; Quadrifoglio, F. Biopolymers 1988, 27, 1839-1857
35. Zunino, F.; Zaccara, A.; Gambetta, R.; Dimarco, A. Biochim. Biophys. Acta 1972, 277, 489
36. Cheng, G. F.; Zhao, J.; Tu, Y. H.; He, P. G.; Fang, Y. Z. Chin. J. Chem. 2005, 23, 576-580
37. Perveen, F.; Qureshi, R.; Ansari, F. L.; Kalsoom, S.; Ahmed, S. J. Mol. Struct. 2011, 1004, 67-73
38. Wochner, A.; Menger, M.; Orgel, D.; Cech, B.; Rimmele, M.; Erdmann, V. A.; Glokler, J. Anal. Biochem. 2008, 373, 34-42
39. Lin, P. H.; Kao, Y. H.; Chang, Y.; Cheng, Y. C.; Chien, C. C.; Chen, W. Y. Biotechnol. J. 2010, 5, 1069-1077
40. Quadrifo., F.; Crescenz., V. Biophys. Chem. 1974, 2, 64-69
41. Remeta, D. P.; Mudd, C. P.; Berger, R. L.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1991, 30, 9799-9809
42. Chaires, J. B.; Fox, K. R.; Herrera, J. E.; Britt, M.; Waring, M. J. Biochemistry 1987, 26, 8227-8236
43. Chaires, J. B.; Herrera, J. E.; Waring, M. J. Biochemistry 1990, 29, 6145-6153
44. Skorobogaty, A.; White, R. J.; Phillips, D. R.; Reiss, J. A. FEBS Lett. 1988, 227, 103-106
45. Chu, X.; Shen, G. L.; Jiang, J. H.; Kang, T. F.; Xiong, B.; Yu, R. Q. Anal. Chim. Acta 1998, 373, 29-38
46. Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Baranovsky, S. F.; Veselkov, A. N. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 17, 887-901
47. Davies, D. B.; Veselkov, D. A.; Veselkov, A. N. Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 2002, 31, 153-162
48. Fritzsche, H.; Triebel, H.; Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Crothers, D. M. Biochemistry 1982, 21, 3940-3946
49. Gorenstein, D. G.; Lai, K. Biochemistry 1989, 28, 2804-2812
50. Patel, D. J.; Kozlowski, S. A.; Rice, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3333-3337
51. Veselkov, A. N.; Eaton, R. J.; Baranovskii, S. F.; Osetrov, S. G.; Bolotin, P. A.; Djimant, L. N.; Pahomov, V. I.; Davies, D. B. J. Struct. Chem. 1999, 40, 230-238
52. Veselkov, A. N.; Eaton, R. J.; Pakhomov, V. I.; Semanin, A. V.; Baranovskii, S. F.; Djimant, L. N.; Davies, D. B. Mol. Biol. 2001, 35, 740-749
53. Coury, J. E.; McFailIsom, L.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12283-12286
54. Wilhelm, M.; Mukherjee, A.; Bouvier, B.; Zakrzewska, K.; Hynes, J. T.; Lavery, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8588-8596
55. Rocha, M. S. Phys. Biol. 2009, 6, 8
56. Barone, G.; Guerra, C. F.; Gambino, N.; Silvestri, A.; Lauria, A.; Almerico, A. M.; Bickelhaupt, F. M. J. Biomol. Struct. Dyn. 2008, 26, 115-129
57. Sarma, R. L.; Kalita, R.; Karim, M.; Bezbaruah, B.; Medhi, C. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2008, 47, 1605-1610
58. Trieb, M.; Rauch, C.; Wellenzohn, B.; Wibowo, F.; Loerting, T.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Biomol. Struct. Dyn. 2004, 21, 713-724
59. Trieb, M.; Rauch, C.; Wibowo, F. R.; Wellenzohn, B.; Liedl, K. R. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4696-4703
60. Reha, D.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Sponer, J.; Sponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366-3376
61. Chen, Y. Z.; Zhang, Y. L. Phys. Rev. E 1997, 55, 7390-7395
62. Chen, Y. Z.; Prohofsky, E. W. Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 1996, 24, 203-212
63. Eisenthal, K. B. Chem. Rev. 2006, 106, 1462-1477
64. Boyd, R. W. Nonlinear Optics, 3 rd ed.; Elsevier Inc.: Burlington, MA, 2008.
65. Shen, Y. R. Principles of Nonlinear Optics; Wiley Interscience: New York, 2003.
66. Ong, S. W.; Zhao, X. L.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 327-335
67. Yan, E. C. Y.; Liu, Y.; Eisenthal, K. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6331-6336
68. Chaires, J. B.; Dattagupta, N.; Crothers, D. M. Biochemistry 1982, 21, 3927-3932
69. Correia, J. J.; Chaires, J. B. Methods Enzymol. 1994, 240, 593-614