Microwave-assisted efficient one-pot synthesis of 9-phenyl-9,10- disilatriptycene and its bridgehead functionalization

Organometallics

Volumn 32, Issue 7, 2013, Pages 2092-2098

  Kuribara, Takayoshi ^a   Ishida, Shintaro ^b   Kudo, Takako ^a   Kyushin, Soichiro ^a  

^a GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONVENTIONAL HEATING; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; GRIGNARD REAGENT; MICROWAVE-ASSISTED; ONE-POT SYNTHESIS; THEORETICAL CALCULATIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

EID: 84876010144     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301170r     Document Type: Article

References (28)

1. Al-Jabar, N. A. A.; Massey, A. G. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 57-64
2. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shashkov, I. A.; Nosova, V. M. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 1187-1188
3. Dam, M. A.; Akkerman, O. S.; de Kanter, F. J. J.; Bickelhaupt, F.; Veldman, N.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1139-1142
4. Takahashi, M.; Hatano, K.; Kawada, Y.; Koga, G.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1850-1852
5. Sase, S.; Cho, Y.-S.; Kawachi, A.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Tsuji, H.; Tamao, K. Organometallics 2008, 27, 5441-5445
6. Chen, L. S.; Chen, G. J.; Tamborski, C. J. Organomet. Chem. 1980, 193, 283-292
7. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283
8. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
9. Schirok, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5538-5545
10. Arrieta, A.; Otaegui, D.; Zubia, A.; Cossío, F. P.; Díaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Herrero, M. A.; Prieto, P.; Foces-Foces, C.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313-4322
11. Singh, L.; Ishar, M. P. S.; Elango, M.; Subramanian, V.; Gupta, V.; Kanwal, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2224-2233
12. Mont, N.; Mehta, V. P.; Appukkuttan, P.; Beryozkina, T.; Toppet, S.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Voet, A.; DeMaeyer, M.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7509-7516
13. Zambianchi, M.; Di Maria, F.; Cazzato, A.; Gigli, G.; Piacenza, M.; Della Sala, F.; Barbarella, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10892-10900
14. Steinberg, B. D.; Jackson, E. A.; Filatov, A. S.; Wakamiya, A.; Petrukhina, M. A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10537-10545
15. Görmer, K.; Waldmann, H.; Triola, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1811-1813
16. Kinoshita, H.; Ingham, O. J.; Ong, W. W.; Beeler, A. B.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6412-6418
17. 29Si NMR spectroscopy. See: Rot, N.; Nijbacker, T.; Kroon, R.; de Kanter, F. J. J.; Bickelhaupt, F.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 1319-1324
18. Ramirez, F.; Ugi, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1971, 9, 25-126
19. Ugi, I.; Marquarding, D.; Klusacek, H.; Gillespie, P.; Ramirez, F. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 288-296
20. Gillespie, P.; Hoffmann, P.; Klusacek, H.; Marquarding, D.; Pfohl, S.; Ramirez, F.; Tsolis, E. A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 687-715
21. Lemmen, P.; Baumgartner, R.; Ugi, I.; Ramirez, F. Chem. Scr. 1988, 28, 451-464
22. Matsukawa, S.; Yamamichi, H.; Yamamoto, Y.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3418-3419
23. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128
24. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
25. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395-12403
26. Nishiyama, K.; Oba, M.; Takagi, H.; Saito, T.; Imai, Y.; Motoyama, I.; Ikuta, S.; Hiratsuka, H. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 32-36
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.