Synthesis and crystallinity of conjugated block copolymers prepared by click chemistry

Macromolecules

Volumn 46, Issue 7, 2013, Pages 2636-2645

  Smith, Kendall A ^a   Lin, Yen Hao ^a   Dement, Dana B ^a   Strzalka, Joseph ^b   Darling, Seth B ^b,c   Pickel, Deanna L ^d   Verduzco, Rafael ^a  

^a Rice University   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^d OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMER FILMS; CONJUGATED BLOCK COPOLYMERS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); SELF-ASSEMBLY BEHAVIORS; SOLUTION-PROCESSED; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

BLOCK COPOLYMERS; OPTOELECTRONIC DEVICES;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84875971423     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3026223     Document Type: Article

References (73)

1. Zhan, X.; Zhu, D. Polym. Chem. 2010, 1, 409
2. Geffroy, B.; Le Roy, P.; Prat, C. Polym. Int. 2006, 55, 572-582
3. Yu, G.; Pakbaz, K.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 3422-3424
4. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45-61
5. Veenstra, S. C.; Loos, J.; Kroon, J. M. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 727-740
6. McNeill, C. R.; Greenham, N. C. Adv. Mater. 2009, 21, 3840-3850
7. Yan, H.; Collins, B. A.; Gann, E.; Wang, C.; Ade, H.; McNeill, C. R. ACS Nano 2011, 6, 677-688
8. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-EL, M.; Sauvé, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481
9. Segalman, R. A.; McCulloch, B.; Kirmayer, S.; Urban, J. J. Macromolecules 2009, 42, 9205-9216
10. Botiz, I.; Darling, S. B. Mater. Today 2010, 13, 42-51
11. Darling, S. B. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1266
12. Scherf, U.; Gutacker, A.; Koenen, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1086-1097
13. He, M.; Qiu, F.; Lin, Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17039-17048
14. Mulherin, R. C.; Jung, S.; Huettner, S.; Johnson, K.; Kohn, P.; Sommer, M.; Allard, S.; Scherf, U.; Greenham, N. C. Nano Lett. 2011, 11, 4846-4851
15. Yu, X.; Yang, H.; Wu, S.; Geng, Y.; Han, Y. Macromolecules 2012, 45, 266-274
16. Verduzco, R.; Botiz, I.; Pickel, D. L.; Kilbey, S. M.; Hong, K.; Dimasi, E.; Darling, S. B. Macromolecules 2011, 44, 530-539
17. Botiz, I.; Schaller, R. D.; Verduzco, R.; Darling, S. B. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9260-9266
18. Yokozawa, T.; Kohno, H.; Ohta, Y.; Yokoyama, A. Macromolecules 2010, 43, 7095-7100
19. Wu, P.-T.; Ren, G.; Kim, F. S.; Li, C.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 614-626
20. Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 23, 682-732
21. He, M.; Zhao, L.; Wang, J.; Han, W.; Yang, Y.; Qiu, F.; Lin, Z. ACS Nano 2010, 4, 3241-3247
22. Ge, J.; He, M.; Qiu, F.; Yang, Y. Macromolecules 2010, 43, 6422-6428
23. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 7008-7015
24. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812-7813
25. Park, J. Y.; Koenen, N.; Forster, M.; Ponnapati, R.; Scherf, U.; Advincula, R. Macromolecules 2008, 41, 6169-6175
26. Woody, K. B.; Leever, B. J.; Durstock, M. F.; Collard, D. M. Macromolecules 2011, 44, 4690-4698
27. Tu, G.; Li, H.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Sigel, R.; Scherf, U. Small 2007, 3, 1001-1006
28. Sun, J.; Zhang, C.; Venkatesan, S.; Li, R.; Sun, S.-S.; Qiao, Q. J. Polym. Sci. B: Polym. Phys. 2012, 50, 917-922
29. Tu, G.; Li, H.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Scherf, U. Macromolecules 2006, 39, 4327-4331
30. Wu, S.; Bu, L.; Huang, L.; Yu, X.; Han, Y.; Geng, Y.; Wang, F. Polymer 2009, 50, 6245-6251
31. Wu, P.-T.; Ren, G.; Li, C.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 2317-2320
32. Chueh, C.-C.; Higashihara, T.; Tsai, J.-H.; Ueda, M.; Chen, W.-C. Org. Electron. 2009, 10, 1541-1548
33. Yokozawa, T.; Suzuki, R.; Nojima, M.; Ohta, Y.; Yokoyama, A. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 801-806
34. Yokozawa, T.; Adachi, I.; Miyakoshi, R.; Yokoyama, A. High Perform. Polym. 2007, 19, 684-699
35. Lin, Y.-H.; Smith, K. A.; Kempf, C. N.; Verduzco, R. Polym. Chem. 2013, 4, 229
36. Sommer, M.; Komber, H.; Huettner, S.; Mulherin, R.; Kohn, P.; Greenham, N. C.; Huck, W. T. S. Macromolecules 2012, 45, 4142-4151
37. Tao, Y.; McCulloch, B.; Kim, S.; Segalman, R. A. Soft Matter 2009, 5, 4219
38. Kamps, A. C.; Fryd, M.; Park, S.-J. ACS Nano 2012, 6, 2844-2852
39. Benanti, T. L.; Kalaydjian, A.; Venkataraman, D. Macromolecules 2008, 41, 8312-8315
40. Urien, M.; Erothu, H.; Cloutet, E.; Hiorns, R. C.; Vignau, L.; Cramail, H. Macromolecules 2008, 41, 7033-7040
41. Wu, Z.-Q.; Ono, R. J.; Chen, Z.; Li, Z.; Bielawski, C. W. Polym. Chem. 2011, 2, 300
42. Smeets, A.; Willot, P.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2011, 44, 6017-6025
43. Zhang, C.; Choi, S.; Haliburton, J.; Cleveland, T.; Li, R.; Sun, S.-S.; Ledbetter, A.; Bonner, C. E. Macromolecules 2006, 39, 4317-4326
44. Sun, S.-S.; Zhang, C.; Ledbetter, A.; Choi, S.; Seo, K.; Bonner, C. E.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043117-043117-3
45. Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 10346-10352
46. Li, Z.; Ono, R. J.; Wu, Z.-Q.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2011, 47, 197
47. Wu, W.-C.; Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Lee, C.-S.; Sheng, Y.-J.; Chen, W.-C. Langmuir 2007, 23, 2805-2814
48. Marsitzky, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685-8688
49. Yokoyama, A.; Suzuki, H.; Kubota, Y.; Ohuchi, K.; Higashimura, H.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7236-7237
50. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
51. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. a. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688
52. Verploegen, E.; Mondal, R.; Bettinger, C. J.; Sok, S.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3519-3529
53. Hammond, M. R.; Kline, R. J.; Herzing, A. A.; Richter, L. J.; Germack, D. S.; Ro, H.-W.; Soles, C. L.; Fischer, D. A.; Xu, T.; Yu, L.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M. ACS Nano 2011, 5, 8248-8257
54. Chen, W.; Xu, T.; He, F.; Wang, W.; Wang, C.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Wen, J.; Miller, D. J.; Chen, J.; Hong, K.; Yu, L.; Darling, S. B. Nano Lett. 2011, 11, 3707-3713
55. Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Noriega, R.; Dacuña, J.; Burkhard, G. F.; Bartelt, J. A.; Salleo, A.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 954-962
56. Chen, S. H.; Chou, H. L.; Su, A. C.; Chen, S. A. Macromolecules 2004, 37, 6833-6838
57. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817
58. Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2008, 41, 6773-6779
59. Gan, Z.; Jiang, B.; Zhang, J. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 59, 961-967
60. Lin, M.-C.; Wang, Y.-C.; Chen, J.-H.; Chen, H.-L.; Müller, A. J.; Su, C.-J.; Jeng, U.-S. Macromolecules 2011, 44, 6875-6884
61. Takeshita, H.; Fukumoto, K.; Ohnishi, T.; Ohkubo, T.; Miya, M.; Takenaka, K.; Shiomi, T. Polymer 2006, 47, 8210-8218
62. Loo, Y.-L.; Register, R. A.; Ryan, A. J. Macromolecules 2002, 35, 2365-2374
63. Iovu, M. C.; Craley, C. R.; Jeffries-EL, M.; Krankowski, A. B.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Macromolecules 2007, 40, 4733-4735
64. Iovu, M. C.; Jeffries-El, M.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Macromol. Sci., Part A 2006, 43, 1991-2000
65. Higashihara, T.; Ohshimizu, K.; Hirao, A.; Ueda, M. Macromolecules 2008, 41, 9505-9507
66. Ho, V.; Boudouris, B. W.; McCulloch, B. L.; Shuttle, C. G.; Burkhardt, M.; Chabinyc, M. L.; Segalman, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9270-9273
67. Marat, K. SpinWorks is available for download: http://www.columbia.edu/ cu/chemistry/groups/nmr/SpinWorks.html.
68. Pasch, H.; Schrepp, W. MALDI-TOF Mass Spectrometry of Synthetic Polymers; Springer: Berlin, 2003.
69. Jiang, Z.; Li, X.; Strzalka, J.; Sprung, M.; Sun, T.; Sandy, A. R.; Narayanan, S.; Lee, D. R.; Wang, J. J. Synchrotron Radiat. 2012, 19, 627-636
70. Jiang, Z. GIXSGUI is available for download: http://www.aps.anl.gov/ Sectors/Sector8/Operations/GIXSGUI.html.
71. Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324-4333
72. Zhang, X.; Tian, H.; Liu, Q.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4332-4335
73. Dyke, J. M.; Groves, A. P.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Oliveira, A. M. S.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabral, M. H.; Moutinho, A. M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6883-6887