Ruthenium(II)-catalyzed regioselective reductive coupling of α-imino esters with dienes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1440-1443

  Zhu, Shujie ^a   Lu, Xiaoxia ^b   Luo, Yueting ^a   Zhang, Wei ^a   Jiang, Huanfeng ^a   Yan, Ming ^c   Zeng, Wei ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

^c SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; AMINO ACID; ESTER; IMINE; PHYTOHORMONE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ESTERS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT GROWTH REGULATORS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84875961126     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006079     Document Type: Article

References (48)

1. Montgomery, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890
2. Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10876 and references therein
3. Chang, H. T.; Jayanth, T. T.; Wang, C. C.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12032
4. Wei, C. H.; Mannathan, S.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6942
5. Savchenko, A. V.; Montgomery, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1562
6. Montgomery, J.; Oblinger, E.; Savchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4911
7. McInturff, E. L.; Yamaguchi, E.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20628
8. Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324
9. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6338
10. Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10582
11. Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700
12. Fukushima, M.; Takushima, D.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16346
13. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120
14. Smejkal, T.; Han, H.; Breit, B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10366
15. Skucas, E.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5054
16. Grant, C. D.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 4485
17. Zbieg, J. R.; McInturff, E. L.; Leung, J. C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1141
18. Patman, R. L.; Chaulagain, M. R.; Williams, V. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2066
19. Leung, J. C.; Patman, R. L.; Sam, B.; Krische, M. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12437
20. Bausch, C. C.; Patman, R. L.; Breit, B.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5687
21. Patman, R. L.; Williams, V. M.; Bower, J. F.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5220
22. Geary, L. M.; Leung, J. C.; Krische, M. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16823
23. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398
24. Townes, J. A.; Evans, M. A.; Queffelec, J.; Taylor, S. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2002, 4, 2537
25. Muraoka, T.; Kamiya, S.-i.; Matsuda, I.; Itoh, K. Chem. Commun. 2002, 1284
26. Zhao, G.-L.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7417
27. Garner, S. A.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5843
28. Nishiyama, H.; Ishikawa, J.; Shiomi, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7841
29. Du, Y.; Xu, L.-W.; Shimizu, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16146
30. Prieto, O.; Lam, H. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 55
31. Fujisawa, H.; Takahashi, E.; Mukaiyama, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5082
32. Bishop, J. A.; Lou, S.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4337
33. Trost, B. M.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8238
34. Skucas, E.; Ngai, M.-Y.; Komanduri, V.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1394
35. Komanduri, V.; Grant, C. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12592
36. Barchuk, A.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12644
37. Barchuk, A.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8432
38. Zhu, Z. B.; Shao, L. X.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2576
39. Xie, M.; Liu, X.; Zhu, Y.; Zhao, X.; Xia, Y.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13800
40. Kimura, M.; Miyachi, A.; Kojima, K.; Tanak, S.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14360
41. Hatano, M.; Horibe, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 56
42. Ghosh, S. K.; Somanadhan, B.; Tan, K. S.-W.; Butler, M. S.; Lear, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 1560
43. Zhu, S.; Dong, J.; Fu, S.; Jiang, H.; Zeng, W. Org. Lett. 2011, 13, 4914
44. Chen, J.; Lu, X.; Lou, W.; Ye, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 8541
45. Schultz, A. W.; Oh, D. C.; Carney, J. R.; Williamson, R. T.; Udwary, D. W.; Jensen, P. R.; Gould, S. J.; Fenical, W.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4507
46. Edagwa, B. J.; Taylor, C. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4132
47. Kazuyuki, W.; Soga, K.; Hoson, T.; Kamisaka, S.; Yoshimura, H.; Shibata, K. Plant Growth Regul. 2001, 33, 169
48. Xue, P.; Bi, S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2004, 23, 4735