How to 'cope' with the prenylation of the indole C4 position

Synlett

Volumn 24, Issue 9, 2013, Pages 1025-1031

  Schwarzer, Darius D ^a   Gritsch, Philipp J ^a   Gaich, Tanja ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

alkaloids; biomimetic synthesis; biosynthesis; enzymes; pericyclic reaction

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; DRAGMACIDINE E; INDOLE; MEVALONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; WELWITINDOLINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; COPE REARRANGEMENT; NONHUMAN; PRENYLATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84875937033     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318501     Document Type: Article

References (51)

1. Steffan N., Grundmann A., Yin W.-B, Kremer A., Li S.-M. Curr. Med. Chem.: 2009; 16 218
2. Li S.-M. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 57
3. Williams R. M., Stocking E. M., Sanz-Cervera J. F. Top. Curr. Chem.: 2000; 209 97
4. Edwards D. J., Clifford C. L., Do K. V. Abstracts of Papers, 232nd ACS National Meeting, San Francisco, CA. American Chemical Society Washington DC: 2006; CHED-215
5. Edwards D. J., Gerwick W. H. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 11432
6. Read J. A., Walsh C. T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 15762
7. Scott T. A. Biochemistry of Alkaloids. Mother K., Schütte H. R., Luckner M. VCH Weinheim: 1985
8. Shibuya M., Chou H.-M, Fountoulakis M., Hassam S., Kim S.-U, Kobayashi K., Otuska H., Rogalska E., Cassady J. M., Floss H. G. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 297
9. Kozikowski A. P., Wu J.-P, Shibuya M., Floss H. G. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 1970
10. Pachlatko P., Tabacik C., Acklin W., Arigoni D. Chimia: 1975; 29 526
11. Pachelatko P. PhD Thesis 1975
12. Gebler J. C., Woodside A. B., Poulter C. D. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 7354
13. Tsai H.-F, Wang H., Gebler J. C., Poulter C. D., Schardl C. L. Biochem. Biophys. Res. Commun.: 1995; 216 119
14. Westermaier M., Mayr H. Org. Lett.: 2006; 8 4791
15. Otero N., Mandado M., Mosquera R. A. J. Phys. Chem. A: 2007; 111 5557
16. Floss H. G. Tetrahedron: 1976; 32 873
17. Wenkert E., Sliwa H. Bioorg. Chem.: 1977; 6 443
18. Seiler M.-P. PhD Dissertation No. 4574. ETH Zürich Switzerland: 1970
19. Jackson A. H., Smith A. E. Tetrahedron: 1965; 21 989
20. Jackson A. H., Naidoo B., Smith P. Tetrahedron: 1968; 24 6119
21. Jackson A. H., Smith P. Tetrahedron: 1968; 24 2227
22. Biswas K. M., Jackson A. H. Tetrahedron: 1969; 25 227
23. Jackson A. H., Lynch P. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1987; 1215
24. Roe J. M., Webster R. A. B, Ganesan A. Org. Lett.: 2003; 5 2825
25. Xiong X., Pirrung M. C. J. Org. Chem.: 2007; 72 5832
26. Sogo S. G., Widlanski T. S., Hoare J. H., Grimshaw C. E., Berchtold G. A., Knowles J. R. J. Am. Chem. Soc.: 1984; 106 2701
27. Bartlett P. A., Johnson C. R. J. Am. Chem. Soc.: 1985; 107 7792
28. Lee A. Y., Karplus P. A., Ganem B., Clardy J. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 3627
29. Gustin D. J., Mattei P., Kast P., Wiest O., Lee L., Cleland W. W., Hilvert D. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 1756
30. Schmid M., Hansen H. J., Schmid H. Helv. Chim. Acta: 1973; 56 105
31. Inada S., Nagai K., Takayanagi Y., Okazaki M. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 1976; 49 833
32. Grundon M. F., Hamblin M. R., Harrison D. M., Logue J. N. D, Maguire M., McGrath J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1980; 1294
33. Gorst-Allman C. P., Steyn P. S., Vleggaar R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1982; 652
34. Schneider M. Angew. Chem.: 1975; 87 717
35. Davies H. M. L, Clark T. J., Smith H. D. J. Org. Chem.: 1991; 56 3817
36. De Meijere A., Schulz T. J., Kostikov R. R., Graupner F., Murr T., Bielfeldt T. Synthesis: 1991; 547
37. Hudlicky T., Fan R., Reed J. W., Gadamasetti K. G. Org. React., DOI: 10.1002/0471264180.or041.01
38. Davies H. M. L, Stafford D. G., Doan B. D., Houser J. H. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 3326
39. Davies H. M. L. Advances in Cycloaddition. Haramata M. E. JAI Press Stamford: 1999
40. Cordero F. M., Vurchio C., Cicchi S., de Meijere A., Brandi A. Beilstein J. Org. Chem.: 2011; 7 298
41. Davies H. M. L, Antoulinakis E. G. Org. React., DOI: 10.1002/0471264180. or057.01
42. Lebel H., Marcoux J.-F, Molinaro C., Charette A. B. Chem. Rev.: 2003; 103 977
43. Doyle M. P. J. Org. Chem.: 2006; 71 9253
44. Stratmann K., Moore R. E., Bonjouklian R., Deeter J. B., Patterson G. M. L, Shaffer S., Smith C. D., Smitka T. A. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 9935
45. Reisman S. E., Ready J. M., Hasuoka A., Smith C. J., Wood J. L. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1448
46. Zheng P., Harmata M. Chemtracts: 2007; 20 20
47. Richter J. M., Ishihara Y., Masuda T., Whitefield B. W., Llamas T., Pohjakallio A., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 17938
48. Allan K. M., Kobayashi K., Rawal V. H. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 1392
49. Quasdorf K. W., Huters A. D., Lodewyk M. W., Tantillo D. J., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 1396
50. Capon R. J., Rooney F., Murray L. M., Collins E., Sim A. T. R, Rostas J. A. P, Butler M. S., Carroll A. R. J. Nat. Prod.: 1998; 61 660
51. Feldman K. S., Ngernmeesri P. Org. Lett.: 2010; 12 4502