N-terminal dual protein functionalization by strain-promoted alkyne-nitrone cycloaddition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 17, 2013, Pages 2772-2779

  Temming, Rinske P ^a   Eggermont, Loek ^a   Van Eldijk, Mark B ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Van Delft, Floris L ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL-PENETRATING PEPTIDE; CLICK CHEMISTRY; DUAL LABELING; ENHANCED GREEN FLUORESCENT PROTEIN; FUNCTIONALIZATIONS; HUMAN LACTOFERRIN; TERMINAL ACETYLENE; TERMINAL ALKYNE;

FUNCTIONAL GROUPS; PEPTIDES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE; BIOTIN; ENHANCED GREEN FLUORESCENT PROTEIN; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; LACTOFERRIN; NITROGEN OXIDE; NITRONES;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; HUMAN;

ALKYNES; BIOTIN; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; HUMANS; LACTOFERRIN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES;

EID: 84875842991     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob00043e     Document Type: Article

References (36)

1. H. Xu K. Baidoo A. J. Gunn C. A. Boswell D. E. Milenic P. L. Choyke M. W. Brechbiel J. Med. Chem. 2007 50 4759 4765
2. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
3. R. E. Connor K. Piatkov A. Varshavsky D. A. Tirrell ChemBioChem 2008 9 366 369
4. W. P. Heal M. H. Wright E. Thinon E. W. Tate Nat. Protocols 2012 7 105 117
5. A. O.-Y. Chan C.-M. Ho H.-C. Chong Y.-C. Leung J.-S. Huang M.-K. Wong C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2589 2598
6. H. F. Gaertner K. Rose R. Cotton D. Timms R. Camble R. E. Offord Bioconjugate Chem. 1992 3 262 268
7. K. Rose J. Am. Chem. Soc. 1994 116 30 33
8. K. F. Geoghegan J. G. Stroh Bioconjugate Chem. 1992 3 138 146
9. J. M. Gilmore R. A. Scheck A. P. Esser-Kahn N. S. Joshi M. B. Francis Angew. Chem. 2006 118 5433 5437
10. T. Dierks A. Dickmanns A. Preusser-Kunze B. Schmidt M. Mariappan K. von Figura R. Ficner M. G. Rudolph Cell 2005 121 541 552
11. M. F. Debets C. W. J. van der Doelen F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168 1184
12. S. S. Van Berkel M. B. van Eldijk J. C. M. van Hest Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8806 8827
13. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
14. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
15. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
16. S. F. M. van Dongen R. L. M. Teeuwen M. Nallani S. S. van Berkel J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte J. C. M. van Hest Bioconjugate Chem. 2008 20 20 23
17. S. Schoffelen M. B. van Eldijk B. Rooijakkers R. Raijmakers A. J. R. Heck J. C. M. van Hest Chem. Sci. 2011 2 701 705
18. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19 24
19. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026 9027
20. A. Borrmann S. Milles T. Plass J. Dommerholt J. M. M. Verkade M. Wießler C. Schultz J. C. M. van Hest F. L. van Delft E. A. Lemke ChemBioChem 2012 13 2094 2099
21. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
22. E. M. Brustad E. A. Lemke P. G. Schultz A. A. Deniz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17664 17665
23. M.-H. Seo T.-S. Lee E. Kim Y. L. Cho H.-S. Park T.-Y. Yoon H.-S. Kim Anal. Chem. 2011 83 8849 8854
24. M. Simon U. Zangemeister-Wittke A. Plückthun Bioconjugate Chem. 2011 23 279 286
25. X. Ning R. P. Temming J. Dommerholt J. Guo D. B. Ania M. F. Debets M. A. Wolfert G.-J. Boons F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3065 3068
26. J. Dommerholt S. Schmidt R. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
27. F. Duchardt I. R. Ruttekolk W. P. R. Verdurmen H. Lortat-Jacob J. Bürck H. Hufnagel R. Fischer M. van den Heuvel D. W. P. M. Löwik G. W. Vuister A. Ulrich M. de Waard R. Brock J. Biol. Chem. 2009 284 36099 36108
28. S. E. L. Andaloussi T. Lehto I. Mäger K. Rosenthal-Aizman I. I. Oprea O. E. Simonson H. Sork K. Ezzat D. M. Copolovici K. Kurrikoff J. R. Viola E. M. Zaghloul R. Sillard H. J. Johansson F. Said Hassane P. Guterstam J. SuhorutŠenko P. M. D. Moreno N. Oskolkov J. Hälldin U. Tedebark A. Metspalu B. Lebleu J. Lehtiö C. I. E. Smith Ü. Langel Nucleic Acids Res. 2011 39 3972 3987
29. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
30. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
31. Y. Zeng B. T. Smith J. Hershberger J. Aubé J. Org. Chem. 2003 68 8065 8067
32. J. den Engelsman S. Boros P. Y. W. Dankers B. Kamps W. T. Vree Egberts C. S. Böde L. A. Lane J. A. Aquilina J. L. P. Benesch C. V. Robinson W. W. de Jong W. C. Boelens J. Mol. Biol. 2009 393 1022 1032
33. R. van Geel G. J. M. Pruijn F. L. van Delft W. C. Boelens Bioconjugate Chem. 2012 23 392 398
34. R. Heim A. B. Cubitt R. Y. Tsien Nature 1995 373 663 664
35. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
36. C. M. Santos A. Kumar W. Zhang C. Cai Chem. Commun. 2009 2854 2856