Cis-trans isomerisation of substituted aromatic imines: A comparative experimental and theoretical study

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 12, 2011, Pages 2311-2321

  Luo, Ying ^a   Utecht, Manuel ^b   Dokić, Jadranka ^a   Korchak, Sergey ^a   Vieth, Hans Martin ^a   Haag, Rainer ^a   Saalfrank, Peter ^b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; imines; isomerization; photochemistry; thermochemistry

Indexed keywords

ISOMERIZATION; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REACTION RATES; THERMOCHEMISTRY;

CIS-TRANS ISOMERISATION; DIFFERENT SOLVENTS; IMINES; SUBSTITUTED AROMATIC; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANSITION STATE THEORIES; VERTICAL TRANSITIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84962419477     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100179     Document Type: Article

References (47)

1. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (Eds.:, F. Lenci, W. Horspool,), CRC, Boca Raton, 2000.
2. S. D. Evans, S. R. Johnson, H. Ringsdorf, L. M. Williams, H. Wolf, Langmuir 1998, 14, 6436.
3. D. Yang, M. Piech, N. S. Bell, D. Gust, S. Vail, A. A. Garcia, J. Schneider, C.-D. Park, M. A. Hayes, S. T. Picraux, Langmuir 2007, 23, 10864.
4. F. L. Callari, S. Petralia, S. Conoci, S. Sortino, New J. Chem. 2008, 32, 1899.
5. D. Liu, Y. Xie, H. Shao, X. Jiang, Angew. Chem. 2009, 121, 4470
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4406.
7. M. Alemani, M. V. Peters, S. Hecht, K.-H. Rieder, F. Moresco, L. Grill, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14446.
8. J. Henzl, M. Mehlhorn, K. Morgenstern, Nanotechnology 2007, 18, 495502.
9. S. Hagen, F. Leyssner, D. Nandi, M. Wolf, P. Tegeder, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 85.
10. J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5910.
11. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1747
12. K. Ezumi, H. Nakai, S. Sakata, K. Nishikida, M. Shiro, T. Kubota, Chem. Lett. 1974, 1393.
13. J. Bernstein, I. Izak, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 429.
14. P. Skrabal, J. Steiger, H. Zollinger, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 800.
15. R. Akaba, K. Tokumaru, T. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1993.
16. M. Traetteberg, I. Hilmo, J. Mol. Struct. 1978, 48, 395.
17. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, J. Chem. Soc. D 1969, 472
18. K. Weiss, C. H. Warren, G. Wettermark, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4658
19. L. N. Patnaik, S. Das, Int. J. Quantum Chem. 1985, 27, 135.
20. R. Kuhn, H. M. Weitz, Chem. Ber. 1953, 86, 1199.
21. E. Fischer, Y. Frei, J. Chem. Phys. 1957, 27, 808.
22. G. Wettermark, J. Weinstein, J. Sousa, L. Dogolioti, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1584.
23. U. Berns, G. Heinrich, H. Güsten, Z. Naturforsch. B 1976, 31, 9539.
24. T. Asano, H. Furuta, H.-J. Hofmann, R. Cimiraglia, Y. Tsuno, M. Fujio, J. Org. Chem. 1993, 58, 4418.
25. K. Maeda, K. A. Muszkat, S. Sharafi-Ozeri, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1980, 1282.
26. T. W. Swaddle, H. Doine, S. D. Kinrade, A. Sera, T. Asano, T. Okada, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2378.
27. N. R. King, E. A. Whale, F. J. Davis, A. Gillbert, G. R. Mitchell, J. Mater. Chem. 1997, 7, 625.
28. J. W. Lewis, C. Sandorfy, Can. J. Chem. 1982, 60, 1720.
29. H. Kessler, Angew. Chem. 1970, 82, 237
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 219
31. H. Kessler, Tetrahedron 1974, 30, 1861
32. H. Yamataka, S. C. Ammal, T. Asano, Y. Ohga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1851.
33. K. M. Tait, J. A. Parkinson, D. I. Gibson, P. R. Richardson, W. J. Ebenezer, M. G. Hutchings, A. C. Jones, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1010.
34. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
35. A. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. R. Ditchfield, W. Hehre, J. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
37. H. Eyring, Chem. Rev. 1935, 17, 65.
38. J. Dokić, M. Gothe, J. Wirth, M. Peters, J. Schwarz, S. Hecht, P. Saalfrank, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6763.
39. C. Peng, H. Schlegel, Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
40. C. Peng, P. Ayala, H. Schlegel, M. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
41. N. Tanaka, Y. Xiao, A. C. Lasaga, J. Atmos. Chem. 1996, 23, 37.
42. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
43. M. Casida, C. Jamorski, K. Casida, D. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
44. H. Kramers, Physica 1940, 7, 284.
45. P. Hänggi, P. Talkner, M. Borkovec, Rev. Mod. Phys. 1990, 62, 251.
46. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72.