Progress in the synthesis of canthine alkaloids and ring-truncated congeners

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 3, 2013, Pages 455-467

  Showalter, H D Hollis ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHOXYCANTHINE 6 ONE; 2 (METHOXYCARBONYL)CANTHIN 6 ONE; 2 METHYL 4,5 DIHYDROCANTHIN 6 ONE; 5,6 DIHYDROCANTHIN 4 ONE; BENZOCANTHINONE; BETA CARBOLINE DERIVATIVE; CANTHIN 6 ONE DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; GSK 966587; LEWIS ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

BAYLIS HILLMAN REACTION; CLAISEN CONDENSATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; MORAXELLA CATARRHALIS; MYCOBACTERIUM BOVIS; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; REVIEW; RUTACEAE; SHARPLESS EPOXIDATION; SIMAROUBACEAE; WITTIG REACTION;

ALKALOIDS; CARBOLINES; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; RUTACEAE; SIMAROUBACEAE; STEREOISOMERISM;

FUNGI; RUTACEAE; SIMAROUBACEAE;

EID: 84875421855     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300753z     Document Type: Review

References (72)

1. Haynes, H. F.; Nelson, E. R.; Price, J. R. Aust. J. Sci. Res., Ser. A 1952, 5, 387-400
2. Brahmbhatt, K. G.; Ahmed, N.; Sabde, S.; Mitra, D.; Singh, I. P.; Bhutani, K. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4416-4419
3. Xu, Z.; Chang, F.-R.; Wang, H.-K.; Kashiwada, Y.; McPhail, A. T.; Bastow, K. F.; Tachibana, Y.; Cosentino, M.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1712-1715
4. Peduto, A.; More, V.; de Caprariis, P.; Festa, M.; Capasso, A.; Piacente, S.; De Martino, L.; De Feo, V.; Filosa, R. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 486-491
5. Miyake, K.; Tezuka, Y.; Awale, S.; Li, F.; Kadota, S. Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 17-22
6. Ferreira, M. E.; Nakayama, H.; de Arias, A. R.; Schinini, A.; de Bilbao, N. V.; Serna, E.; Lagoutte, D.; Soriano-Agaton, F.; Poupon, E.; Hocquemiller, R.; Fournet, A. J. Ethnopharmacol. 2007, 109, 258-263
7. Takasu, K.; Shimogama, T.; Saiin, C.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Brun, R.; Ihara, M. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 653-661
8. Kuo, P.-C.; Shi, L.-S.; Damu, A. G.; Su, C.-R.; Huang, C.-H.; Ke, C.-H.; Wu, J.-B.; Lin, A.-J.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H.; Wu, T.-S. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1324-1327
9. O'Donnell, G.; Gibbons, S. Phytother. Res. 2007, 21, 653-657
10. Ostrov, D. A.; Prada, J. A. H.; Corsino, P. E.; Finton, K. A.; Le, N.; Rowe, T. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3688-3698
11. Fournet, A. R. F. M.; Lagoutte, D.; Poupon, E.; Soriano-Agaton, F. PCT Int. Appl. WO2007110500 A1.
12. Soriano-Agaton, F.; Lagoutte, D.; Poupon, E.; Roblot, F.; Fournet, A.; Gantier, J.-C.; Hocquemiller, R. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1581-1587
13. Thouvenel, C.; Gantier, J.-C.; Duret, P.; Fourneau, C.; Hocquemiller, R.; Ferreira, M.-E.; Rojas de Arias, A.; Fournet, A. Phytother. Res. 2003, 17, 678-680
14. He, W.; Van Puyvelde, L.; De Kimpe, N.; Verbruggen, L.; Anthonissen, K.; Van der Flass, M.; Bosselaers, J.; Mathenge, S. G.; Mudida, F. P. Phytother. Res. 2002, 16, 66-70
15. Chiou, W.-F.; Wu, T.-S. J. Sex. Med. 2012, 9, 1027-1036
16. Epifano, F.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Genovese, S. Curr. Drug Targets 2011, 12, 1895-1902
17. Siveen, K. S.; Kuttan, G. Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2012, 34, 116-125
18. Rosenkranz, J. H.; Botyos, G.; Sehmid, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 691, 159-164
19. Mitscher, L. A.; Shipchandler, M.; Showalter, H. D. H.; Bathala, M. S. Heterocycles 1975, 3, 7-14
20. Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 7243-7253
21. Rosillo, M.; Gonzalez-Gomez, A.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Targets Heterocycl. Syst. 2008, 12, 212-257
22. Hagen, T. J.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2421-2424
23. Hagen, T. J.; Narayanan, K.; Names, J.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2170-2178
24. Czerwinski, K. M.; Zificsak, C. A.; Stevens, J.; Oberbeck, M.; Randlett, C.; King, M.; Mennen, S. Synth. Commun. 2003, 33, 1225-1231
25. Rössler, U.; Blechert, S.; Steckhan, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7075-7078
26. Markgraf, J. H.; Dowst, A. A.; Hensley, L. A.; Jakobsche, C. E.; Kaltner, C. J.; Webb, P. J.; Zimmerman, P. W. Tetrahedron 2005, 61, 9102-9110
27. Suzuki, H.; Adachi, M.; Ebihara, Y.; Gyoutoku, H.; Furuya, H.; Murakami, Y.; Okuno, H. Synthesis 2005, 28-32
28. Suzuki, H.; Yokoyama, Y.; Miyagi, C.; Murakami, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2170-2172
29. Bergman, J.; Lidgren, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 643-660
30. Condie, G. C.; Bergman, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1286-1297
31. Singh, V.; Hutait, S.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6211-6216
32. Puzik, A.; Bracher, F. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 449-453
33. Gollner, A.; Koutentis, P. A. Org. Lett. 2010, 12, 1352-1355
34. Ioannidou, H. A.; Martin, A.; Gollner, A.; Koutentis, P. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 5113-5122
35. Markgraf, J. H.; Synder, S. A.; Vosburg, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1111-1112
36. Snyder, S. A.; Vosburg, D. A.; Jarvis, M. G.; Markgraf, J. H. Tetrahedron 2000, 56, 5329-5335
37. Ohashi, M.; Nishida, H.; Shudo, T. PCT Int. Appl. WO9928319 A1.
38. Rinehart, K. L., Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T. G.; Shield, L. S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378-3387
39. Puzik, A.; Bracher, F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 770-773
40. Baradarani, M. M.; Dalton, L.; Heatley, F.; Cohylakis, D.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1503-1508
41. Markgraf, J. H.; Finkelstein, M.; Cort, J. R. Tetrahedron 1996, 52, 461-470
42. Knölker, H.-J.; Wolpert, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 533-536
43. Shivachev, B.; Petrov, P.; Stoyanova, M. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 209-212
44. Hajicek, J.; Trojanek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 3306-3311
45. Hajicek, J.; Holubek, J.; Trojanek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 2749-2762
46. Hayashi, M.; Motosawa, K.; Satoh, A.; Shibuya, M.; Ogasawara, K.; Iwabuchi, Y. Heterocycles 2009, 77, 855-863
47. De Bruyn, A.; Eeckhaut, G.; Villaneuva, J.; Hannart, J. Tetrahedron 1985, 41, 5553-5561
48. Liu, Z.; Xu, F. Youji Huaxue 1990, 10, 435-439
49. Liu, Z.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3457-3460
50. Chughtai, M.; Eagan, J. M.; Padwa, A. Synlett 2011, 215-218
51. Benson, S. C.; Li, J. H.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5285-5287
52. Li, J. H.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1485-1488
53. Lindsley, C. W.; Wisnoski, D. D.; Wang, Y.; Leister, W. H.; Zhao, Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4495-4498
54. Shipe, W. D.; Yang, F.; Zhao, Z.; Wolkenberg, S. E.; Nolt, M. B.; Lindsley, C. W. Heterocycles 2006, 70, 655-689
55. Malamidou-Xenikaki, E.; Vlachou, C.; Stampelos, X. N. Tetrahedron 2006, 62, 9931-9941
56. Katritzky, A. R.; Qiu, G.; Yang, B.; Steel, P. J. Tetrahedron 1999, 55, 3489-3494
57. Kato, M.; Ito, K.; Nishino, S.; Yamakuni, H.; Takasugi, H. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2546-2555
58. Kato, M.; Nishino, S.; Ito, K.; Takasugi, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1346-1350
59. Kappe, T.; Fruhwirth, F.; Roschger, P.; Jocham, B.; Kremsner, J.; Stadlbauer, W. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 391-397
60. Kappe, T.; Roschger, P.; Schuiki, B.; Stadlbauer, W. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 297-302
61. Imase, H.; Tanaka, K. Chem. Lett. 2009, 38, 1152-1153
62. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; Grzybowski, P.; France, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10278-10280
63. Phun, L. H.; Aponte-Guzman, J.; France, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3198-3202
64. Brooks, G.; Giordano, I.; Hennessy, A. J.; Pearson, N. D. PCT Int. Appl. WO2007122258 A1.
65. Ballell-Pages, L.; Barros-Aguirre, D.; Castro-Pichel, J.; Remuinan-Blanco, M. J.; Fiandor-Roman, J. M. PCT Int. Appl. WO2009000745 A1.
66. Voight, E. A.; Yin, H.; Downing, S. V.; Calad, S. A.; Matsuhashi, H.; Giordano, I.; Hennessy, A. J.; Goodman, R. M.; Wood, J. L. Org. Lett. 2010, 12, 3422-3425
67. Hubschwerlen, C.; Rueedi, G.; Surivet, J.-P.; Zumbrunn, A. C. PCT Int. Appl. WO2009104147 A2.
68. Hubschwerlen, C.; Ritz, D.; Rueedi, G.; Surivet, J.-P.; Zumbrunn, A. C. PCT Int. Appl. WO2010041194 A1.
69. Aktoudianakis, E.; Celebi, A. A.; Du, Z.; Jabri, S. Y.; Jin, H.; Kim, C. U.; Li, J.; Metobo, S. E.; Mish, M. R.; Phillips, B. W.; Saugier, J. H.; Yang, Z.-Y.; Zonte, C. S. PCT Int. Appl. WO2010011959 A1.
70. Ohmoto, T.; Koike, K. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1989; Vol. 36, Chapter 3, pp 135-170.
71. Morgentin, R.; Pasquet, G.; Boutron, P.; Jung, F.; Lamorlette, M.; Maudet, M.; Ple, P. Tetrahedron 2008, 64, 2772-2782
72. Alemparte-Gallardo, C.; Ballell-Pages, L.; Barros-Aguirre, D.; Cacho-Izquierdo, M.; Castro-Pichel, J.; Fiandor-Roman, J. M.; Hennessy, A. J.; Pearson, N. D.; Remuinan-Blanco, M. J. PCT Int. Appl. WO2009090222 A1.