Oxygen-assisted hydroxymatairesinol dehydrogenation: A selective secondary-alcohol oxidation over a gold catalyst

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 14, 2013, Pages 4577-4585

  Prestianni, Antonio ^a   Ferrante, Francesco ^a   Simakova, Olga A ^b   Duca, Dario ^a   Murzin, Dmitry Yu ^b  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b LABORATORY OF INDUSTRIAL CHEMISTRY AND REACTION ENGINEERING   (Finland)

Author keywords

dehydrogenation; density functional calculations; gold; oxidation; reaction mechanisms; secondary alcohols

Indexed keywords

GLASS REACTORS; HIGH REACTIVITY; MOLECULAR SPECIES; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; SECONDARY ALCOHOLS; STRUCTURAL DIFFERENCES;

CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; NITROGEN; OXIDATION; OXYGEN; REACTION RATES;

DEHYDROGENATION;

ALCOHOL DERIVATIVE; GOLD; HYDROXYMATAIRESINOL; LIGNAN; OXYGEN;

ADSORPTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ADSORPTION; ALCOHOLS; CATALYSIS; GOLD; LIGNANS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 84875316236     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202957     Document Type: Article

References (51)

1. S. Willför, J. Hemming, M. Reunanen, C. Eckerman, B. Holmbom, Holzforschung 2003, 57, 27-36.
2. H. Korte, M. Unkila, M. Hiilovaara-Teijo, V.-M. Lehtola, M. Ahotupa, WO/2004/000304 A1, 2003.
3. T. Ahlnäs, WO/2008/020112 A1, 2008.
4. F. Kawamura, M. Miyachi, S. Kawai, H. Ohashi, J. Wood Sci. 1998, 44, 47-55.
5. P. Eklund, A. Lindholm, J.-P. Mikkola, A. Smeds, R. Lehtilä, R. Sjöholm, Org. Lett. 2003, 5, 491-493.
6. H. Markus, A. J. Plomp, T. Sandberg, V. Nieminen, J. H. Bitter, D. Yu. Murzin, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 42-49.
7. O. A. Simakova, E. V. Murzina, P. Mäki-Arvela, A.-R. Leino, B. C. Campo, K. Kordás, S. M. Willför, T. Salmi, D. Yu. Murzin, J. Catal. 2011, 282, 54-64.
8. G. Li Manni, G. Barone, D. Duca, D. Yu. Murzin, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 141-147.
9. G. Barone, G. Li Manni, A. Prestianni, D. Duca, H. Bernas, D. Yu. Murzin, J. Mol. Catal. A 2010, 333, 136-144.
10. A. Abad, C. Almela, A. Corma, H. García, Tetrahedron 2006, 62, 6666-6672.
11. X. Wang, H. Kawanami, S. E. Dapurkar, N. S. Venkataramanan, M. Chatterjee, T. Yokoyama, Y. Ikushima, Appl. Catal. A 2008, 349, 86-90.
12. L.-C. Wang, L. He, Q. Liu, Y.-M. Liu, M. Chen, Y. Cao, H.-Y. He, K.-N. Fan, Appl. Catal. A 2008, 344, 150-157.
13. B. Jørgensen, S. E. Christiansen, M. L. D. Thomsen, C. H. Christensen, J. Catal. 2007, 251, 332-337.
14. M. Boronat, A. Corma, F. Illas, J. Radilla, T. Rõdenas, M. J. Sabater, J. Catal. 2011, 278, 50-58.
15. J. Erkelens, C. Kemball, A. K. Galwey, Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 1181-1191.
16. R. P. Chambers, M. Boudart, J. Catal. 1966, 5, 517-528.
17. Y. Guan, E. J. Hensen, Appl. Catal. A 2009, 361, 49-56.
18. T. Mallat, A. Baiker, Catal. Today 1994, 19, 247-283.
19. H. Markus, P. Mäki-Arvela, N. Kumar, N. V. Kul′kova, P. Eklund, R. Sjöholm, B. Holmbom, T. Salmi, D. Yu. Murzin, Catal. Lett. 2005, 103, 125-131.
20. Gaussian 03, Revision D.029, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komáromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2005.
21. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
22. P. J. Stephens, J. F. Devlin, C. F. Chabalowsky, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
23. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
24. M. Okumura, Y. Kitagawa, M. Haruta, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 163-168.
25. A. Prestianni, A. Martorana, F. Labat, I. Ciofini, C. Adamo, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12240-12248.
26. A. Prestianni, A. Martorana, I. Ciofini, F. Labat, C. Adamo, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18061-18066.
27. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
28. Z. Martinez-Ramirez, S. A. Jimenez-Lam, J. C. Fierro-Gonzalez, J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 344, 47-52.
29. X. Deng, B. K. Min, A. Guloy, C. M. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9267-9270.
30. B. K. Min, C. M. Friend, Chem. Rev. 2007, 107, 2709-2724.
31. B. N. Zope, D. D. Hibbitts, M. Neurock, R. J. Davis, Science 2010, 330, 74-78.
32. C. Schweitzer, R. Schmidt, Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1758.
33. L. Molina, B. Hammer, Appl. Catal. A 2005, 291, 21-31.
34. L. Molina, B. Hammer, J. Catal. 2005, 233, 399-404.
35. Y. Wang, X. G. Gong, J. Chem. Phys. 2006, 125, 124703-124715.
36. A. Roldán, J. M. Ricart, F. Illas, G. Pacchioni, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10723-10729.
37. A. Staykov, T. Nishimi, K. Yoshizawa, T. Ishihara, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 15992-16000.
38. M. Arenz, U. Landman, U. Heiz, ChemPhysChem 2006, 7, 1871-1879.
39. C. Harding, V. Habibpour, S. Kunz, A. N.-S. Farnbacher, U. Heiz, B. Yoon, U. Landman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 538-548.
40. L. Barrio, P. Liu, J. A. Rodriguez, J. M. Campos-Martin, J. L. G. Fierro, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 19001-19008.
41. J. A. van Bokhoven, C. Louis, J. T. Miller, M. Tromp, O. V. Safonova, P. Glatzel, Angew. Chem. 2006, 118, 4767-4770
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4651-4654.
43. Q. Fu, H. Saltsburg, M. Flytzani-Stephanopoulos, Science 2003, 301, 935-938.
44. E. D. Park, J. S. Lee, J. Catal. 1999, 186, 1-11.
45. C. Zhang, A. Michaelides, D. A. King, S. J. Jenkins, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2175-2182.
46. E. A. Lissi, M. V. Encinas, E. Lemp, M. A. Rubio, Chem. Rev. 1993, 93, 699-723.
47. D. Duca, G. Barone, S. Giuffrida, Zs. Varga, J. Comput. Chem. 2007, 28, 2483-2499.
48. C. Bürgel, N. M. Reilly, G. E. Johnson, R. Mitric̈, M. L. Kimble, A. W. Castleman, V. Bonačic̈-Koutecký, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1694-1698.
49. X. Yang, X. Wang, C. Liang, W. Su, C. Wang, Z. Feng, C. Li, J. Qiu, Catal. Commun. 2008, 9, 2278-2281.
50. J. Gong, D. W. Flaherty, T. Yan, C. B. Mullins, ChemPhysChem 2008, 9, 2461-2466.
51. M. Conte, H. Miyamura, S. Kobayashi, V. Chechik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7189-7196.