Systematic conformational search analysis of the SRR and RRR epimers of 7-hydroxymatairesinol

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 2, 2010, Pages 141-147

  Li Manni, Giovanni ^a   Barone, Giampaolo ^a   Duca, Dario ^a   Yu Murzin, Dmitry ^b  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b LABORATORY OF INDUSTRIAL CHEMISTRY AND REACTION ENGINEERING   (Finland)

Author keywords

7 hydroxymatairesinol quantum chemical study; DFT calculations; Structure reactivity relationship; Systematic conformational search analysis

Indexed keywords

7-HYDROXYMATAIRESINOL; CONFORMATIONAL SEARCH; DFT CALCULATION; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS;

CHEMICAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHANOL; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURAL OPTIMIZATION; SULFUR COMPOUNDS;

CONFORMATIONS;

EID: 76749099805     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1595     Document Type: Article

References (36)

1. R. Ekman, Acta Acad. Abo., B 1979, 39, 1-6.
2. B. Holmbom, C. Eckerman, P. Eklund, J. Hemming, L. Nisula, M. Reunanen, R. Sjö holm, A. Sundberg, K. Sundberg, S. Willfö r, Phytochem. Rev. 2003, 2, 331-340.
3. S. Willfö r, J. Hemming, M. Reunanen, C. Eckerman, B. Holmbom, Holzforschung, 2003, 57, 27-36.
4. P. Eklund, R. Sillanpää , R. Sjö holm, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 2002, 16, 1906-1910.
5. J. Mattinen, R. Sjö holm, R. Ekman, ACH Models Chem. 1998, 135, 583-590.
6. N. M. Saarinen, A. Wä rri, S. I. Mäkelä , C. Eckerman, M. Reunanen, M. Ahotupa, S. M. Salmi, A. A. Franke, L. Kangas, R. Santti, Nutr. Canc. 2000, 36, 207-216.
7. N. M. Saarinen, R. Huovinen, A. Wärri, S. I. Mäkelä, L. Valentín-Blasini, R. Sjöholm, J. Ämmälä, R. Lehtilä, C. Eckerman, Y. U. Collan, R. S. Santti, Mol. Canc. Ther. 2002, 1, 869-876.
8. M. Axelson, J. Sjö vall, B. E. Gustafsson, K. D. R. Setchell, Nature 1982, 298, 659-660.
9. A. Bylund, N. Saarinen, J. X. Zhang, A. Bergh, A. Widmark, A. Johansson, E. Lundin, H. Adlercreutz, G. Hallmans, P. Stattin, S. Mäkelä , Exp. Biol. Med. 2004, 230, 217-223.
10. H. Markus, P. Mäki-Arvela, N. Kumar, N. V. Kul'kova, P. Eklund, R. Sjöholm, B. Holmbom, T. Salmi, D. Yu., Murzin, Catal. Lett. 2005, 103, 125-131.
11. H. Markus, P.Mäki-Arvela, N. Kumar, T. Heikkilä, V.-P. Lehto, R. Sjöholm, B. Holmbom, T. Salmi, D. Yu. Murzin, J. Catal. 2006, 238, 301-308.
12. H. Markus, P. Mäki-Arvela, N. Kumar, T. Salmi, D. Yu. Murzin, Catal. Today 2007, 121, 101-105.
13. H. Markus, A. J. Plomp, T. Sandberg, V. Nieminen, J. H. Bitter, D. Yu. Murzin, J. Mol. Cat. A: Chem. 2007, 274, 42-49.
14. A. Taskinen, P. Eklund, R. Sjöholm, M. Hotokka, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 677, 113-124.
15. M. Clark, R. D. Cramer, III, N. Van Opdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
16. SYBYL 6.9, Tripos Inc., 1699 South Hanley Road, St Louis, Missouri, 63144, USA.
17. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
18. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
19. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
20. P. J. Stephens, J. F. Devlin, C. F. Chabalowsky, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
21. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
22. J. Koč, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1998, 70, 137-173.
23. M. Zhang, L. E. Kavraki, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 64-70.
24. Zs. Szabó, M. Vargyas, A. P. Johnson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 339-346.
25. D. Nasipuri, Stereochemistry of Organic Compounds - Principles and Applications, 2nd edn. New Age International, Ltd., New Delhi, 1994, pp. 339-403.
26. D. Duca, G. Bifulco, G. Barone, A. Casapullo, A. Fontana, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1024-1030.
27. A. Maggio, G. Barone,M. Bruno, D. Duca, S. Rosselli, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1116-1122.
28. S. R. Mercier, O. V. Boyarkin, A. Kamariotis, M. Guglielmi, I. Tavernelli, M. Cascella, U. Rothlisberger, T. R. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16938-16943.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komáromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W.Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2005.
30. J. A. Hariharan, P. C. Pople, Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222.
31. M. M. Francl,W. J. Petro,W. J. Hehre, J. S. Binkley, D. J. Gordon, M. S. De Frees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
32. G. P. Moss, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193-2222.
33. J. B. Foresman, Æ. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd edn. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996, pp. 61-90.
34. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry - Theories and Models, 2nd edn., John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2004, pp. 429-444.
35. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
36. F.-A. Kang, C.-L. Yin, Chem. Commun. 1997, 6, 579-580.