Synthesis, structural elucidation, and biochemical analysis of immunoactive glucuronosyl diacylglycerides of mycobacteria and corynebacteria

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2175-2190

  Cao, Benjamin ^a   Chen, Xingqiang ^a   Yamaryo Botte, Yoshiki ^a   Richardson, Mark B ^a   Martin, Kirstee L ^a   Khairallah, George N ^a   Rupasinghe, Thusita W T ^a   O'Flaherty, Roisin M ^a   O'Hair, Richard A J ^a   Ralton, Julie E ^a   Crellin, Paul K ^b   Coppel, Ross L ^b   McConville, Malcolm J ^a   Williams, Spencer J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL ANALYSIS; CORYNEBACTERIUM GLUTAMICUM; MEMBRANE ANCHORS; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURAL ASSIGNMENTS; STRUCTURAL ELUCIDATION; TUBERCULOSTEARIC ACIDS;

ACYLATION; BACTERIA; LIPIDS; MASS SPECTROMETRY; SPECTRUM ANALYZERS; WALL FUNCTION;

CELL MEMBRANES;

DIACYLGLYCEROL DERIVATIVE; GLUCURONOSYL DIACYLGLYCERIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CORYNEBACTERIUM; CORYNEBACTERIUM GLUTAMICUM; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTALLIZATION; DEBENZYLATION; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HYDROPHOBICITY; METHYLATION; MYCOBACTERIUM; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS; NONHUMAN; OXIDATION; SILYLATION; STEREOCHEMISTRY;

BACTERIAL PROTEINS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CORYNEBACTERIUM; GLYCERIDES; GLYCOLIPIDS; MAGNESIUM; MANNOSYLTRANSFERASES; MASS SPECTROMETRY; MYCOBACTERIUM; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS; STEARIC ACIDS;

EID: 84875206835     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302508e     Document Type: Article

References (62)

1. Wendisch, V. F.; Bott, M.; Eikmanns, B. J. Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 268
2. Snapper, S. B.; Melton, R. E.; Mustafa, S.; Kieser, T.; Jacobs, W. R., Jr. Mol. Microbiol. 1990, 4, 1911
3. Katoch, V. M. Indian J. Med. Res. 2004, 120, 290
4. Shiloh, M. U.; DiGiuseppe Champion, P. A. Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 86
5. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29
6. Guerin, M. E.; Kordulakova, J.; Alzari, P. M.; Brennan, P. J.; Jackson, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 33577
7. Mishra, A. K.; Driessen, N. N.; Appelmelk, B. J.; Besra, G. S. FEMS Microbiol. Rev. 2011, 35, 1126
8. Umesiri, F. E.; Sanki, A. K.; Boucau, J.; Ronning, D. R.; Sucheck, S. J. Med. Res. Rev. 2010, 30, 290
9. Cao, B.; Williams, S. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 919
10. Hunter, S. W.; McNeil, M. R.; Brennan, P. J. J. Bacteriol. 1986, 168, 917
11. Schultz, J. C.; Elbein, A. D. J. Bacteriol. 1974, 117, 107
12. Wolucka, B. A.; McNeil, M. R.; Kalbe, L.; Cocito, C.; Brennan, P. J. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1170, 131
13. Lea-Smith, D. J.; Martin, K. L.; Pyke, J. S.; Tull, D.; McConville, M. J.; Coppel, R. L.; Crellin, P. K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 6773
14. Mishra, A. K.; Klein, C.; Gurcha, S. S.; Alderwick, L. J.; Babu, P.; Hitchen, P. G.; Morris, H. R.; Dell, A.; Besra, G. S.; Eggeling, L. Antonie van Leeuwenhoek 2008, 94, 277
15. Mishra, A. K.; Krumbach, K.; Rittmann, D.; Appelmelk, B.; Pathak, V.; Pathak, A. K.; Nigou, J.; Geurtsen, J.; Eggeling, L.; Besra, G. S. Mol. Microbiol. 2011, 80, 1241
16. Uldrich, A. P.; Patel, O.; Cameron, G.; Pellicci, D. G.; Day, E. B.; Sullivan, L. C.; Kyparissoudis, K.; Kjer-Nielsen, L.; Vivian, J. P.; Cao, B.; Brooks, A. G.; Williams, S. J.; Illarionov, P.; Besra, G. S.; Turner, S. J.; Porcelli, S. A.; McCluskey, J.; Smyth, M. J.; Rossjohn, J.; Godfrey, D. I. Nat. Immunol. 2011, 12, 616
17. Tatituri, R. V. V; Illarionov, P. A.; Dover, L. G.; Nigou, J.; Gilleron, M.; Hitchen, P.; Krumbach, K.; Morris, H. R.; Spencer, N.; Dell, A.; Eggeling, L.; Besra, G. S. J. Biol. Chem. 2007, 282, 4561
18. Mishra, A. K.; Batt, S.; Krumbach, K.; Eggeling, L.; Besra, G. S. J. Bacteriol. 2009, 191, 4465
19. Torrelles, J. B.; DesJardin, L. E.; MacNeil, J.; Kaufman, T. M.; Kutzbach, B.; Knaup, R.; McCarthy, T. R.; Gurcha, S. S.; Besra, G. S.; Clegg, S.; Schlesinger, L. S. Glycobiology 2009, 19, 743
20. Prout, F. S.; Cason, J.; Ingersoll, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1233
21. Liu, X.; Stocker, B. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3638
22. Dyer, B. S.; Jones, J. D.; Ainge, G. D.; Denis, M.; Larsen, D. S.; Painter, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3282
23. Roberts, I. O.; Baird, M. S. Chem. Phys. Lipids 2006, 142, 111
24. Linstead, R. P.; Lunt, J. C.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1951, 1130
25. ter Horst, B.; Seshadri, C.; Sweet, L.; Young, D. C.; Feringa, B. L.; Moody, D. B.; Minnaard, A. J. J. Lipid Res. 2010, 51, 1017
26. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737
27. Darley, D. J.; Butler, D. S.; Prideaux, S. J.; Thornton, T. W.; Wilson, A. D.; Woodman, T. J.; Threadgill, M. D.; Lloyd, M. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 543
28. KałuzÌa, Z.; Furman, B.; Krajewski, P.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2000, 56, 5553
29. Baggett, N.; Stribblehill, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1123
30. Meloncelli, P. J.; Martin, A. D.; Lowary, T. L. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1110
31. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2002, 4, 2039
32. Hadd, M. J.; Gervay, J. Carbohydr. Res. 1999, 320, 61
33. Thiem, J.; Meyer, B. Chem. Ber./Recl. 1980, 113, 3075
34. Kobashi, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2004, 33, 874
35. Crich, D.; Smith, M.; Yao, Q. J.; Picione, J. Synthesis 2001, 323
36. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1998, 64, 293
37. El-Faham, A.; Albericio, F. J. Peptide Sci. 2010, 16, 6
38. El-Faham, A.; Funosas, R. S.; Prohens, R.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9404
39. Twibanire, J. D. K.; Grindley, T. B. Org. Lett. 2011, 13, 2988
40. Hsu, F.-F.; Turk, J.; Owens, R. M.; Rhoades, E. R.; Russell, D. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 466
41. Hsu, F.-F.; Turk, J.; Owens, R. M.; Rhoades, E. R.; Russell, D. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 479
42. Rankin, G. M.; Compton, B. J.; Johnston, K. A.; Hayman, C. M.; Painter, G. F.; Larsen, D. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 6743
43. Adasch, V.; Hoffmann, B.; Milius, W.; Platz, G.; Voss, G. Carbohydr. Res. 1998, 314, 177
44. Lin, F.; Peng, W.; Xu, W.; Han, X.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1219
45. DeNinno, M. P.; Etienne, J. B.; Duplantier, K. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669
46. Matsuo, I.; Isomura, M.; Miyazaki, T.; Sakakibara, T.; Ajisaka, K. Carbohydr. Res. 1997, 305, 401
47. Guella, G.; Frassanito, R.; Mancini, I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 1982
48. Hsu, F.-F.; Turk, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 797
49. Hsu, F.-F.; Turk, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 986
50. Hsu, F.-F.; Turk, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 892
51. Smith, P. B. W.; Snyder, A. P.; Harden, C. S. Anal. Chem. 1995, 67, 1824
52. Jacobs, W. R.; Tuckman, M.; Bloom, B. R. Nature 1987, 327, 532
53. Schaeffer, M. L.; Khoo, K. H.; Besra, G. S.; Chatterjee, D.; Brennan, P. J.; Belisle, J. T.; Inamine, J. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 31625
54. Guerin, M. E.; Kaur, D.; Somashekar, B. S.; Gibbs, S.; Gest, P.; Chatterjee, D.; Brennan, P. J.; Jackson, M. J. Biol. Chem. 2009, 284, 25687
55. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
56. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923
57. Keck, G. E.; Yu, T.; McLaws, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2543
58. Kaluza, Z.; Furman, B.; Krajewski, P.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2000, 56, 5553
59. Yang, G.; Ding, X.; Kong, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6725
60. Ferlin, N.; Grassi, D.; Ojeda, C.; Castro, M. J. L.; Grand, E.; Fernández Cirelli, A.; Kovensky, J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 839
61. Mereyala, H. B.; Bhavani, S.; Rudradas, A. P. Synth. Commun. 2004, 34, 1057
62. Bock, K.; Pedersen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 293