C-C bond formation and related reactions at the CNC backbone in (smif)FeX (smif = 1,3-di-(2-pyridyl)-2-azaallyl): Dimerizations, 3 + 2 cyclization, and nucleophilic attack; Transfer hydrogenations and alkyne trimerization (X = N(TMS)2, dpma = (Di-(2-pyridyl-methyl)-amide))

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 6, 2013, Pages 3295-3312

  Frazier, Brenda A ^a   Williams, Valerie A ^a   Wolczanski, Peter T ^a   Bart, Suzanne C ^b,d   Meyer, Karsten ^b   Cundari, Thomas R ^c   Lobkovsky, Emil B ^a  

^a Department of Molecular Biology and Genetics   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^d PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875180616     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302783y     Document Type: Article

References (84)

1. Frazier, B. A.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 11576-11585
2. Volpe, E. C.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Organometallics 2010, 29, 364-377
3. Volpe, E. C.; Manke, D. R.; Bartholomew, E. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Organometallics 2010, 29, 6642-6652
4. Frazier, B. A.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3428-3429
5. Frazier, B. A.; Bartholomew, E. R.; Wolczanski, P. T.; DeBeer, S.; Santiago-Berrios, M.; Abruña, H. D.; Lobkovsky, E. B.; Bart, S. C.; Mossin, S.; Meyer, K.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 12414-12436
6. Hachmann, J.; Frazier, B. A.; Wolczanski, P. T.; Chan, G. K.-L. ChemPhysChem. 2011, 12, 3236-3244
7. Frazier, B. A.; Wolczanski, P. T.; Keresztes, I.; DeBeer, S.; Lobkovsky, E. B.; Pierpont, A. W.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 8177-8186
8. Elliott B. Hulley, E. B; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18058-18061
9. Floriani, C.; Solari, E.; Franceschi, F.; Scopelliti, R.; Belanzoni, P.; Rosi, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3052-3061
10. Gallo, E.; Solari, E.; Re, N.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5144-5154
11. Franceschi, F.; Hesschenbrouk, J.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 593-604
12. De Angelis, S.; Solari, E.; Gallo, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 5995-6003
13. Franceschi, F.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1685-1689
14. Franceschi, F.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C.; Rosi, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 708-721
15. Rosi, M.; Sgamellotti, A.; Franceschi, F.; Floriani, C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2914-2920
16. Solari, E.; Maltese, C.; Franceschi, F.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2903-2910
17. Solari, E.; Maltese, C.; Latronico, M.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2395-2400
18. Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4730-4743
19. Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2829-2837
20. Venkatesan, K.; Blacque, O.; Fox, T.; Alfonso, M.; Schmalle, H. W.; Kheradmandan, S.; Berke, H. Organometallics 2005, 24, 920-932
21. Venkatesan, K.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2006, 25, 5190-5200
22. Olmstead, M. M.; Power, P. P.; Shoner, S. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2547-2551
23. Andersen, R. A.; Faegri, K.; Green, J. C.; Haaland, A.; Lappert, M. F.; Leung, W. P.; Rypdal, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 1782-1786
24. Tan, H. K.S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 3521-3525
25. Parish, R. V. NMR, NQR, EPR, and Mössbauer Spectroscopy in Inorganic Chemistry; Ellis Horwood: West Sussex, England, 1990.
26. J. G. Stevens, J. G. Hyperfine Interact. 1983, 13, 221-236
27. Incarvito, C.; Lam, M.; Rhatigan, B.; Rheingold, A. L.; Qin, C. J.; Gavrilova, L.; Bosnich, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3478-3488
28. Malassa, A.; Agthe, C.; Görls, H.; Friedrich, M.; Westerhausen, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1641-1650
29. Lu, C. C.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Bothe, E.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3181-3197
30. Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-13912
31. Wile, B. M.; Trovitch, R. J.; Bart, S. C.; Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E. B.; Milsmann, C.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 4190-4200
32. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7055-7063
33. Wile, B. M.; Trovitch, R. J.; Bart, S. C.; Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E. B.; Milsmann, C.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 4190-4200
34. Tondreau, A. M.; Darmon, J. D.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E. B.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928-3940
35. Volpe, E. C.; Wolczanski, P. T.; Darmon, J. M.; Lobkovsky, E. B. Polyhedron 2012, 31, in press.
36. Sydora, O. L.; Kuiper, D. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B.; Dinescu, A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 2008-2021
37. Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 627-638
38. Kauffmann, T.; Ahlers, H.; Echsler, K.-J.; Schulz, H.; Tiljard, H.-J. Chem. Ber. 1985, 118, 4496-4506
39. Kauffmann, T.; Busch, A.; Habersaat, K.; Koppelmann, E. Chem. Ber. 1983, 116, 492-499
40. Kauffmann, T.; Koch, U.; Steinseifer, F.; Vahrenhorst, A. Tetrahedron Lett. 1977, 38, 3341-3344
41. Kauffmann, T.; Eidenschink, R. Chem. Ber. 1977, 110, 651-655
42. Kauffmann, T.; Eidenschink, R. Chem. Ber. 1977, 110, 645-650
43. Kauffmann, T.; Habersaat, K.; Koppelmann, E. Chem. Ber. 1977, 110, 638-644
44. Kauffmann, T.; Ahlers, H.; Hamsen, A.; Schulz, H.; Tilhard, H.-J.; Vahren, A. Angew. Chem. 1977, 89, 107-108
45. Pearson, W. H.; Szura, D. P.; Postich, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1329-1345
46. Pearson, W. H.; Mans, D. M.; Kampf, J. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1235-1247
47. Pearson, W. H.; Stoy, P. Synlett 2003, 7, 903-921
48. Mayr, H.; Heigl, U. W.; Baran, J. Chem. Ber. 1993, 126, 1913-1916
49. Ciszek, J. W.; Keane, Z. K.; Cheng, L.; Stewart, M. P.; Yu, L. H.; Natelson, D.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3179-3189
50. Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430-3444
51. Galan, B. R.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2830-2834
52. Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem. Commun. 2006, 2209-2217
53. Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860-8871
54. Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Moretto, A. F.; Ye, H.; Gauthier, D. A.; Li, J.; Leo, G. C.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3473-3485
55. Hilt, G.; Vogler, T.; Hess, W.; Galbiati, F. Chem. Commun. 2005, 1474-1475
56. Ferré, K.; Toupet, L.; Guerchais, V. Organometallics 2002, 21, 2578-2580
57. Ren, S.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3242-3254
58. Bu, X. L.; Zhang, Z. X.; Zhou, X. G. Organometallics 2010, 29, 3530-3534
59. Basak, A. K.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1986, 25, 1182-1190
60. Spandl, J.; Kusserow, M.; Brüdgam, I. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 968-974
61. Higham, L. T.; Konno, K.; Scott, J. L.; Strauss, C. R.; Yamaguchi, T. Green Chem. 2007, 9, 80-84
62. Han, C.-C.; Balakumar, R.; Thirumalai, D.; Chung, M.-T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3511-3516
63. Abe, M.; Ye, J.; Mishima, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3808-3820
64. Kamada, K.; Ohta, K.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Botek, E.; Champagne, B.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 937-940
65. Ichino, T.; Villano, S. M.; Gianola, A. J.; Goebbert, D. J.; Velarde, L.; Sanov, A.; Blanksby, S. J.; Zhou, X.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8509-8511
66. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417
67. Grapperhaus, C. A.; Kozlowski, P. M.; Kumar, D.; Frye, H. N.; Venna, K. B.; Poturovic, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4085-4088
68. Scheschkewitz, D.; Amii, H.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2002, 295, 1880-1881
69. Trepanier, S. J.; Wang, S. Can. J. Chem. 1996, 74, 2032-2040
70. Barbour, J. B.; Karty, J. M. J. Org. Chem. 2004, 67, 648-654
71. Mo, Y.; Lin, Z.; Wu, W.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6469-6474
72. Mo, Y.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687-1697
73. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9275-9286
74. Dewar, M. J. S.; Nelson, D. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2614-2618
75. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 92-111
76. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
77. Schubert, E. M. J. Chem. Educ. 1992, 69, 62
78. Carlin, R. L. Magnetochemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1986.
79. http://ewww.mpi-muelheim.mpg.de/bac/logins/bill/julX-en.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
81. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
83. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983-7992
84. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363