Direct solvent-free regioselective construction of pyrrolo[1,2-a][1,10] phenanthrolines based on isocyanide-based multicomponent reactions

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1262-1265

  Li, Ming ^a,b   Lv, Xiu Liang ^a   Wen, Li Rong ^a   Hu, Zhi Qiang ^a  

^a QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875167296     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400191b     Document Type: Article

References (67)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
2. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234
3. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Commun. 2008, 5474
4. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
5. Tejedor, D.; García-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 484
6. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520
7. Yu, J.; Shi, F.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156
8. Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367
9. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
10. Ismabert, N.; Lavilla, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8444
11. Sunderhaus, J. D.; Martin, S. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1300
12. Wei, H.-L.; Yan, Z.-Y.; Niu, Y.-L.; Li, G.-Q.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8600
13. Duan, X.-H.; Liu, X.-Y.; Guo, L.-N.; Liao, M.-C.; Liu, W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6980
14. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G.-G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
15. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.-J.; Li, G.-G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2318
16. Lin, X.-F.; Mao, Z.-J.; Dai, X.-X.; Lu, P.; Wang, Y.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 6620
17. Hong, D.; Zhu, Y.-X.; Li, Y.; Lin, X.-F.; Lu, P.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2011, 13, 4668
18. Zhu, Y.-X.; Yin, G.-W.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2011, 13, 1024
19. Sun, J.; Xia, E.-Y.; Wu, Q.; Yan, C.-G. Org. Lett. 2010, 12, 3678
20. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
21. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168
22. Sadjadi, S.; Majid, M. H. Tetrahedron 2011, 67, 2707
23. Ugi, I.; Steinbrückner, C. Angew. Chem. 1960, 72, 267
24. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
25. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
26. Grassot, J. M.; Masson, G.; Zhu, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 947
27. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
28. Shaabani, A.; Ghadari, R.; Sarvary, A.; Rezayan, A. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4372
29. Esmaeili, A. A.; Hosseinabadi, R.; Habibi, A. Synlett 2010, 10, 1477
30. Nair, V.; Menon, R. S.; Beneesh, P. B.; Sreekumar, V.; Bindu, S. Org. Lett. 2004, 6, 767
31. Zhu, X.; Xu, X.-P.; Sun, C.; Wang, H.-Y.; Zhao, K.; Ji, S.-J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 822
32. Pillai, A. N.; Suresh, C. H.; Nair, V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5851
33. Huang, W.; Wang, L.; Tanaka, H.; Ogawa, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1321
34. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 46
35. Zong, R.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10800
36. White, T. A.; Higgins, S. L. H.; Arachchige, S. M.; Brewer, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12209
37. Leontie, L.; Druta, I.; Danac, R.; Rusu, G. I. Synth. Met. 2005, 155, 138
38. Prelipceanu, M.; Prelipceanu, O. S.; Leontie, L.; Danac, R. Phys. Lett. A 2007, 368, 331
39. Prelipceanu, M.; Leontie, L.; Danac, R.; Prelipceanu, O. S. Proceedings, Romanian Conference on Advanced Materials, September 11-14, 2006, Bucharest-Magurele, Romania, p 68.
40. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8379
41. Danac, R.; Rotaru, A.; Drochioiu, G.; Druta, I. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 283
42. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Draghici, C.; Caproiu, M. T.; Badoiu, A. Molecules 2005, 10, 321
43. Journal of Chemical Crystallography 2005, 35, 361.
44. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Brrbu, L. Revue Roumaine Chimie 2008, 53, 183
45. Wen, L.-R.; Li, Z.-R.; Li, M.; Cao, H. Green Chem. 2012, 14, 707
46. Li, M.; Cao, H.; Wang, Y.; Lv, X.-L.; Wen, L.-R. Org. Lett. 2012, 14, 3470
47. Wen, L.-R.; Shi, Y.-J.; Liu, G.-Y.; Li, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4252
48. Li, M.; Shao, P.; Wang, S.-W.; Kong, W.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8956
49. Li, M.; Kong, W.; Wen, L.-R.; Liu, F.-H. Tetrahedron 2012, 68, 4838
50. Wen, L.-R.; Liu, C.; Li, M.; Wang, L.-J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7605
51. Li, M.; Qiu, Z.-X.; Wen, L.-R.; Zhou, Z.-M. Tetrahedron 2011, 67, 3638
52. Li, M.; Hou, Y.-L.; Wen, L.-R.; Gong, F.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8522
53. Candeias, N. R.; Branco, L. C.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M.; Trindade, A. F. Chem. Rev. 2009, 109, 2703
54. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Buriol, L.; Machado, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4140
55. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025
56. Gálvez, J.; Gálvez-Llompart, M.; García-Domenech, R. Green Chem. 2010, 12, 1056
57. Tan, J.-N.; Li, M.-H.; Gu, Y.-L. Green Chem. 2010, 12, 908
58. Ramachary, D. B.; Jain, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1277
59. Ugi, I.; Meyer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 8
60. Mironov, M. A.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. Synlett 2003, 7, 943
61. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517
62. Liu, J. W.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9838
63. Nez, R. M.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A. Org. Lett. 2006, 8, 3235
64. Wu, C.; Bian, Q.-N.; Zhang, B.-G.; Cai, X.; Zhang, S.-D.; Zheng, H.; Yang, S.-Y.; Jiang, Y.-B. Org. Lett. 2012, 14, 4198
65. Martorana, A.; Pace, A.; Buscemi, S.; Piccionello, A. P. Org. Lett. 2012, 14, 3240
66. Liu, Z.-P.; Zhang, C.-L.; Wang, X.-Q.; He, W.-J.; Guo, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4378
67. Li, G.-K.; Xu, Z.-X; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Chem. Commun. 2008, 1774