Enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to a vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 39, 2012, Pages 7970-7979

  Zhao, Mei Xin ^a   Dai, Tong Lei ^a   Liu, Ran ^a   Wei, Deng Ke ^a   Zhou, Hao ^a   Ji, Fei Hu ^a   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISPHOSPHONATES; CINCHONA ALKALOID; ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION; QUATERNARY CARBON; THIOUREA CATALYSTS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERS; THIOUREAS;

ESTERIFICATION;

BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; CINCHONA ALKALOID; ESTER; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CINCHONA ALKALOIDS; DIPHOSPHONATES; ESTERS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIOUREA;

EID: 84874984781     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25966d     Document Type: Article

References (86)

1. M. Ochi K. Kawasaki H. Kataoka Y. Uchio Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 283 1118
2. P. Hewawasam M. Erway S. L. Moon J. Knipe H. Weiner C. G. Boissard D. J. Post-Munson Q. Gao S. Huang V. K. Gribkoff N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2002 45 1487
3. X. Z. Wearing J. M. Cook Org. Lett. 2002 4 4237
4. G. Gilles S. L. Claudine Stress 2003 6 199
5. H. Suzuki H. Morita M. Shiro J. I. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 2489
6. K. Bernard S. Bogliolo J. Ehrenfeld Br. J. Pharmacol. 2005 144 1037
7. A. H. Abadi S. M. Abou-Seri D. E. Abdel-Rahman C. Klein O. Lozach L. Meijer Eur. J. Med. Chem. 2006 41 296
8. S. E. Reisman J. M. Ready M. M. Weiss A. Hasuoka M. Hirata K. Tamaki T. V. Ovaska C. J. Smith J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2087
9. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
10. J. J. Badillo N. V. Hanhan A. K. Franz Curr. Opin. Drug Discovery. Dev. 2010 13 758
11. N. Shibata E. Suzuki T. Asahi M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7001
12. L. Zoute C. Audouard J.-C. Plaquevent D. Cahard Org. Biomol. Chem. 2003 1 1833
13. N. Shibata T. Ishimaru E. Suzuki K. L. Kirk J. Org. Chem. 2003 68 2494
14. Y. Hama shima T. Suzuki H. Takano Y. Shimura M. Sedeoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10164
15. N. Shibata J. Kohno K. Takai T. Ishimaru S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4204
16. T. Toru and T. Shibata, JP 2006290789
17. T. Ishimaru N. Shibata T. Horikawa N. Yasuda S. Nakamura T. Toru M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4157
18. M.-X. Zhao Z.-W. Zhang M.-X. Chen W.-H. Tang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2011 3001
19. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488
20. D. Sano K. Nagata T. Itoh Org. Lett. 2008 10 1593
21. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
22. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
23. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
24. T. Bui M. Borregan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2009 74 8935
25. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
26. S. Ogawa N. Shibata J. Inagaki S. Nakamura T. Toru M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8666
27. X. Tian K. Jiang J. Peng W. Du Y.-C. Chen Org. Lett. 2008 10 3583
28. L. Cheng L. Liu H. Jia D. Wang Y.-J. Chen J. Org. Chem. 2009 74 4650
29. X.-L. Liu Y.-H. Liao Z.-J. Wu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan J. Org. Chem. 2010 75 4872
30. K. Shen X. Liu K. Zheng W. Li X. Hu L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 3736
31. B. M. Trost M. U. Frederiksen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 308
32. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14548
33. K. Jiang J. Peng H.-L. Cui Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 3955
34. B. M. Trost Y. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 296
35. T. Bui S. Syed C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
36. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
37. Y. Kato M. Furutachi Z. Chen H. Mitsunuma S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9168
38. P. Galzerano G. Bencivenni F. Pesciaioli A. Mazzanti B. Giannichi L. Sambri G. Bartoli P. Melchiorre Chem.-Eur. J. 2009 15 7846
39. R. He S. Shirakawa K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16620
40. X. Li Z.-G. Xi S. Luo J.-P. Cheng Org. Biomol. Chem. 2010 8 77
41. X. Li B. Zhang Z.-G. Xi S. Luo J.-P. Cheng Adv. Synth. Catal. 2010 352 416
42. Y.-H. Liao X.-L. Liu Z.-J. Wu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2010 12 2896 2899
43. S.-W. Duan J. An J.-R. Chen W.-J. Xiao Org. Lett. 2011 13 2290 2293
44. M.-X. Zhao W.-H. Tang M.-X. Chen D.-K. Wei T.-L. Dai M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2011 6078
45. S. A. Shaw P. Aleman E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13368
46. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3921
47. S. A. Shaw P. Aleman J. Christy J. W. Kampf P. Va E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 925
48. T. A. Duffey S. A. Shaw E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14
49. S. Zhang G. Gangal H. Uludag Chem. Soc. Rev. 2007 36 507
50. T. A. Guise Cancer Treat. Rev. 2008 34 S19
51. A. Lipton Cancer Treat. Rev. 2008 34 S25
52. R. E. Coleman J.-J. Body J. R. Gralow A. Lipton Cancer Treat. Rev. 2008 34 S31
53. S. C. Fields Tetrahedron 1999 55 12237
54. Y. Zhang A. Leon Y. Song D. Studer C. Haase L. A. Koscielski E. Oldfield J. Med. Chem. 2006 49 5804
55. J. E. Dunford A. A. Kwaasi M. J. Rogers B. L. Barnett F. H. Ebetino R. G. G. Russell U. Oppermann K. L. Kavanagh J. Med. Chem. 2008 51 2187
56. R. A. Nugent M. Murphy S. T. Schlachter C. J. Dunn R. J. Smith N. D. Staite L. A. Galinet S. K. Shields D. G. Aspar K. A. Richard N. A. Rohloff J. Med. Chem. 1993 36 134
57. E. Kotsikorou Y. Song J. M. W. Chan S. Faelens Z. Tovian E. Broderick N. Bakalara R. Docampo E. Olfield J. Med. Chem. 2005 48 6128
58. M. P. Hudock C. E. Sanz-Rodríguez Y. Song J. M. W. Chan Y. Zhang S. Odeh T. Kosztowski A. Leon-Rossell J. L. Concepción V. Yardley S. L. Croft J. A. Urbina E. Oldfield J. Med. Chem. 2006 49 215
59. V. Chaleix M. Lecouvey Tetrahedron Lett. 2007 48 703
60. X. Liu X. R. Zhang G. M. Blackburn Chem. Commun. 1997 87
61. H. J. Cristau C. Brahic J. L. Pirat Tetrahedron 2001 57 9149
62. F. H. Ebetino C. R. Gegenhardt L. A. Jamison D. C. Burdsall Heterocycles 1990 30 855
63. Y. Du K. Y. Jung D. Wiemer Tetrahedron Lett. 2002 43 8665
64. R. Ruzziconi G. Ricci A. Gioiello H. Couthon-Gourves J. P. Gourves J. Org. Chem. 2003 68 736
65. P. Moreau M. Maffei Tetrahedron Lett. 2004 45 743
66. F. Gagosz S. Z. Zard Synlett 2003 387
67. J. H. Byers J. G. Thissel M. A. Thomas Tetrahedron Lett. 1995 36 6403
68. T. Janecki J. Kȩdzia T. Wa̧sek Synthesis 2009 1227
69. H. Couthon-Gourves G. Simon J.-P. Haelters B. Corbel Synthesis 2006 81
70. D. Simoni N. Gebbia F. P. Invidiata M. Eleopra P. Marchetti R. Rondanin R. Baruchello S. Provera C. Marchioro M. Tolomeo L. Marinelli V. Limongelli E. Novellino A. Kwaasi J. Dunford S. Buccheri N. Caccamo F. Dieli J. Med. Chem. 2008 51 6800
71. T. J. Houghton K. S. E. Tanaka T. Kang E. Dietrich Y. Lafontaine D. Delorme S. S. Ferreira F. Viens F. F. Arhin I. Sarmiento D. Lehoux I. Fadhil K. Laquerre J. Liu V. Ostiguy H. Poirier G. Moeck T. R. Parr Jr. A. R. Far J. Med. Chem. 2008 51 6955
72. P. C. B. Page M. J. McKenzie J. A. Gallagher J. Org. Chem. 2001 66 3704
73. G. Bansal J. E. I. Wright S. Zhang R. F. Zernicke H. Uludag J. Biomed. Mater. Res., Part A 2005 74A 618
74. S. Sulzer-Mossé M. Tissot A. Alexakis Org. Lett. 2007 9 3749
75. M. T. Barros A. M. F. Phillips Eur. J. Org. Chem. 2008 2525
76. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis J. Mareda G. Bollot G. Bernardinelli Y. Filinchuk Chem.-Eur. J. 2009 15 3204
77. M. Capuzzi D. Perdicchia K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2008 14 128
78. Y. Kato Z. Chen S. Matsunaga M. Shibasaki Synlett 2009 1635
79. Z.-Y. Xue Q.-H. Li H.-Y. Tao C.-J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11757
80. Ł. Albrecht B. Richter H. Krawczyk K. A. Jorgensen J. Org. Chem. 2008 73 8337
81. S. C. Cullen T. Rovis Org. Lett. 2008 10 3141
82. D. Enders Z. Mirjafary H. Saeidian Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2429
83. W. Rathke M. Nowak J. Org. Chem. 1985 50 2624
84. J. Ye D. J. Dixon P. S. Hynes Chem. Commun. 2005 4481
85. B. Vakulya S. Varga A. Csampai T. Soos Org. Lett. 2005 7 1967
86. C. R. Degenhardt D. C. Burdsall J. Org. Chem. 1986 51 3488