Cyclization of the Antimicrobial Peptide Gomesin with Native Chemical Ligation: Influences on Stability and Bioactivity

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 617-624

  Chan, Lai Yue ^a   Zhang, Veronica M ^b   Huang, Yen Hua ^a   Waters, Norman C ^b   Bansal, Paramjit S ^c,d   Craik, David J ^a   Daly, Norelle L ^a,d  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b AUSTRALIAN ARMY MALARIA INSTITUTE   (Australia)

^c AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

^d JAMES COOK UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Antimicrobial peptides; Cyclization; Drug design; Gomesin; Native chemical ligation

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; GOMESIN; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG STABILITY; FEMALE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MALE; PRIORITY JOURNAL;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTIMALARIALS; ANTIMICROBIAL CATIONIC PEPTIDES; CELL LINE, TUMOR; CELL MEMBRANE; CYCLIZATION; HELA CELLS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SEQUENCE ALIGNMENT; SPIDERS;

EID: 84874966168     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300034     Document Type: Article

References (46)

1. L. Zhang, T. J. Falla, Expert Opin. Pharmacother. 2006, 7, 653-663.
2. A. H. Fukuzawa, B. C. Vellutini, D. M. Lorenzini, P. I. Silva, Jr., R. A. Mortara, J. M. da Silva, S. Daffre, Dev. Comp. Immunol. 2008, 32, 716-725.
3. M. R. Yeaman, N. Y. Yount, Pharmacol. Rev. 2003, 55, 27-55.
4. B. L. Kagan, T. Ganz, R. I. Lehrer, Toxicology 1994, 87, 131-149.
5. E. G. Rodrigues, A. S. Dobroff, C. F. Cavarsan, T. Paschoalin, L. Nimrichter, R. A. Mortara, E. L. Santos, M. A. Fazio, A. Miranda, S. Daffre, L. R. Travassos, Neoplasia 2008, 10, 61-68.
6. P. I. Silva, Jr., S. Daffre, P. Bulet, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33464-33470.
7. R. C. Soletti, L. del Barrio, S. Daffre, A. Miranda, H. L. Borges, V. Moura-Neto, M. G. Lopez, N. H. Gabilan, Chem.-Biol. Interact. 2010, 186, 135-143.
8. C. K. Moreira, F. G. Rodrigues, A. Ghosh, P. Varotti Fde, A. Miranda, S. Daffre, M. Jacobs-Lorena, L. A. Moreira, Exp. Parasitol. 2007, 116, 346-353.
9. F. M. Barbosa, S. Daffre, R. A. Maldonado, A. Miranda, L. Nimrichter, M. L. Rodrigues, FEMS Microbiol. Lett. 2007, 274, 279-286.
10. M. Schaeffer, A. de Miranda, J. C. Mottram, G. H. Coombs, Mol. Biochem. Parasitol. 2006, 150, 318-329.
11. N. Mandard, P. Bulet, A. Caille, S. Daffre, F. Vovelle, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1190-1198.
12. K. Kawano, T. Yoneya, T. Miyata, K. Yoshikawa, F. Tokunaga, Y. Terada, S. Iwanaga, J. Biol. Chem. 1990, 265, 15365-15367.
13. H. Tamamura, M. Kuroda, M. Masuda, A. Otaka, S. Funakoshi, H. Nakashima, N. Yamamoto, M. Waki, A. Matsumoto, J. M. Lancelin, D. Kohda, S. Tate, F. Inagaki, N. Fujii, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1993, 1163, 209-216.
14. L. Zhang, M. G. Scott, H. Yan, L. D. Mayer, R. E. Hancock, Biochemistry 2000, 39, 14504-14514.
15. N. Mandard, D. Sy, C. Maufrais, J. M. Bonmatin, P. Bulet, C. Hetru, F. Vovelle, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 17, 367-380.
16. V. N. Kokryakov, S. S. Harwig, E. A. Panyutich, A. A. Shevchenko, G. M. Aleshina, O. V. Shamova, H. A. Korneva, R. I. Lehrer, FEBS Lett. 1993, 327, 231-236.
17. M. A. Fazio, V. X. Oliveira, Jr., P. Bulet, M. T. Miranda, S. Daffre, A. Miranda, Biopolymers 2006, 84, 205-218.
18. J. R. Castro, C. A. Fuzo, L. Degreve, A. Caliri, GMR Genet. Mol. Res. 2008, 7, 1070-1088.
19. M. S. Carmona, L. G. Moraes, M. A. Fazio, R. A. Lucca, M. L. Oliva, S. Daffre, A. Miranda, Adv. Exp. Med. Biol. 2009, 611, 549-550.
20. T. M. Domingues, K. A. Riske, A. Miranda, Langmuir 2010, 26, 11077-11084.
21. R. J. Clark, J. Jensen, S. T. Nevin, B. P. Callaghan, D. J. Adams, D. J. Craik, Angew. Chem. 2010, 122, 6695-6698; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6545-6548.
22. D. J. Craik, Science 2006, 311, 1563-1564.
23. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
24. J. P. Tam, Y.-A. Lu, Protein Sci. 1998, 7, 1583-1592.
25. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, K. W. Chiu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8913-8918.
26. P. Guntert, Methods Mol. Biol. 2004, 278, 353-378.
27. V. B. Chen, W. B. Arendall, III., J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M. Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2010, 66, 12-21.
28. T. Cierpicki, J. Otlewski, J. Biomol. NMR 2001, 21, 249-261.
29. E. S. Lovelace, C. J. Armishaw, M. L. Colgrave, M. E. Wahlstrom, P. F. Alewood, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Med. Chem. 2006, 49, 6561-6568.
30. R. Halai, B. Callaghan, N. L. Daly, R. J. Clark, D. J. Adams, D. J. Craik, J. Med. Chem. 2011, 54, 6984-6992.
31. R. J. Clark, H. Fischer, L. Dempster, N. L. Daly, K. J. Rosengren, S. T. Nevin, F. A. Meunier, D. J. Adams, D. J. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13767-13772.
32. A. Machado, M. A. Fazio, A. Miranda, S. Daffre, M. T. Machini, J. Pept. Sci. 2012, 18, 588-598.
33. E. J. Paredes-Gamero, R. L. Casaes-Rodrigues, G. E. Moura, T. M. Domingues, M. V. Buri, V. H. Ferreira, E. S. Trindade, A. J. Moreno-Ortega, M. F. Cano-Abad, H. B. Nader, A. T. Ferreira, A. Miranda, G. Z. Justo, I. L. Tersariol, Mol. Pharm. 2012, 9, 2686-2697.
34. M. Schnölzer, P. Alewood, A. Jones, D. Alewood, S. B. H. Kent, Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 180-193.
35. L. Y. Chan, C. K. Wang, J. M. Major, K. P. Greenwood, R. J. Lewis, D. J. Craik, N. L. Daly, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1453-1458.
36. W. Trager, J. B. Jensen, Science 1976, 193, 673-675.
37. M. Smilkstein, N. Sriwilaijaroen, J. X. Kelly, P. Wilairat, M. Riscoe, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1803-1806.
38. W. He, L. Y. Chan, G. Zeng, N. L. Daly, D. J. Craik, N. Tan, Peptides 2011, 32, 1719-1723.
39. S. T. Henriques, L. K. Pattenden, M. I. Aguilar, M. A. Castanho, Biophys. J. 2008, 95, 1877-1889.
40. H. Kamimori, K. Hall, D. J. Craik, M. I. Aguilar, Anal. Biochem. 2005, 337, 149-153.
41. D. Kneller, I. Kuntz, J. Cell. Biochem. 1993, 53(suppl. 17c), 254.
42. C. Bartels, T.-h. Xia, M. Billeter, P. Güntert, K. Wüthrich, J. Biomol. NMR 1995, 6, 1-10.
43. K. Wüthrich in NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986.
44. R. Koradi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Graph. 1996, 14, 51-55.
45. W. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, DeLano Scientific, San Carlos, CA, USA, 2002.
46. D. S. Wishart, C. G. Bigam, J. Yao, F. Abildgaard, H. J. Dyson, E. Oldfield, J. L. Markley, B. D. Sykes, J. Biomol. NMR 1995, 6, 135-140.