Synthetic Protocols towards Selenacalix[3]triazines

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 6, 2013, Pages 734-742

  Thomas, Joice ^a   Van Rossom, Wim ^a   Van Hecke, Kristof ^a,b   Van Meervelt, Luc ^a   Smet, Mario ^a   Dehaen, Wim ^a   Maes, Wouter ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c HASSELT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

(hetera)calixarenes; 1,3,5 triazines; macrocycles; selenium; substituent effects

Indexed keywords

1 ,3 ,5-TRIAZINES; BUILDING BLOCKES; CALIXARENES; FUNCTIONALIZATION PATTERN; MACRO-CYCLIZATION; MACROCYCLES; MACROCYCLIC PRODUCTS; ONE POT; OPTIMUM PARAMETERS; SUBSTITUENT EFFECT; SYNTHETIC PROTOCOLS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

PHENOLS; X RAY DIFFRACTION;

SELENIUM;

4,6,10,12,16,18,19,20,21 NONAAZA 5,11,17 TRI TERTBUTYL 2,8,14 TRISELENACALIX[3]ARENE; 4,6,10,12,16,18,19,20,21 NONAAZA 5,11,17 TRIBUTYL 2,8,14 TRISELENACALIX[3]ARENE; 4,6,10,12,16,18,19,20,21 NONAAZA 5,11,17 TRIPHENOXY 2,8,14 TRISELENACALIX[3]ARENE; 4,6,10,12,16,18,19,20,21 NONAAZA 5,11,17 TRIS(N ETHYLAMINO) 2,8,14 TRISELENACALIX[3]ARENE; 4,6,10,12,16,18,19,20,21 NONAAZA 5,11,17 TRIS(N,N DIETHYLAMINO) 2,8,14 TRISELENACALIX[3]ARENE; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ONE POT SYNTHESIS; PROCESS OPTIMIZATION; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; STRUCTURAL HOMOLOGY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84874690548     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318265     Document Type: Article

References (84)

1. Calixarenes 2001. Asfari Z., Böhmer V., Harrowfield J., Vicens J. Kluwer Academic Publishers Dordrecht (The Netherlands): 2001
2. Gutsche C. D. Calixarenes: An Introduction. 2nd ed., Stoddart J. F. Royal Society of Chemistry Cambridge: 2008
3. König B., Fonseca M. H. Eur. J. Inorg. Chem.: 2000; 2303
4. Lhotak P. Eur. J. Org. Chem.: 2004; 1675
5. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev.: 2006; 106 5291
6. Kajiwara T., Iki N., Yamashita M. Coord. Chem. Rev.: 2007; 251 1734
7. Tsue H., Ishibashi K., Tamura R. In Heterocyclic Supramolecules I. Vol. 17 Matsumoto K. Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer Heidelberg: 2008; 73 96
8. Maes W., Dehaen W. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 2393
9. Wang M.-X. Chem. Commun.: 2008; 4541
10. Zuo C.-S, Wiest O., Wu Y.-D. J. Phys. Org. Chem.: 2011; 24 1157
11. Wang M.-X. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 182
12. Kajiwara T., Iki N., Yamashita M. Coord. Chem. Rev.: 2007; 251 1734
13. Buccella D., Parkin G. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8617
14. Kozlova M. N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M. W., Solovieva S. E., Antipin I. S., Konovalov A. I. Chem. Commun.: 2009; 2514
15. Yamada M., Shimakawa Y., Kondo Y., Hamada F. CrystEngComm: 2010; 12 1311
16. Wang M.-X, Zhang X.-H, Zheng Q.-Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 838
17. Zhang E.-X, Wang D.-X, Zheng Q.-Y, Wang M.-X. Org. Lett.: 2008; 10 2565
18. Tsue H., Ishibashi K., Tokita S., Takahashi H., Matsui K., Tamura R. Chem. Eur. J.: 2008; 14 6125
19. Lawson K. V., Barton A. C., Spence J. D. Org. Lett.: 2009; 11 895
20. Katz J. L., Tschaen B. A. Org. Lett.: 2010; 12 4300
21. Wang L.-X, Wang D.-X, Huang Z.-T, Wang M.-X. J. Org. Chem.: 2010; 75 741
22. Xue M., Chen C.-F. Chem. Commun.: 2011; 47 2318
23. Touil M., Elhabiri M., Lachkar M., Siri O. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 1914
24. Vicente A. I., Caio J. M., Sardinha J., Moiteiro C., Delgado R., Félix V. Tetrahedron: 2012; 68 670
25. Tsue H., Takahashi H., Ishibashi K., Inoue R., Shimizu S., Takahashi D., Tamura R. CrystEngComm: 2012; 14 1021
26. Yi Y., Fa S., Cao W., Zeng L., Wang M., Xu H., Zhang X. Chem. Commun.: 2012; 48 7495
27. Wu J.-C, Zhao L., Wang D.-X, Wang M.-X. Inorg. Chem.: 2012; 51 3860
28. Wang M.-X, Yang H.-B. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 15412
29. Wang D.-X, Zheng Q.-Y, Wang Q.-Q, Wang M.-X. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 7485
30. Ma M.-L, Li X.-Y, Wen K. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 8338
31. Wang Q.-Q, Wang D.-X, Yang H.-B, Huang Z.-T, Wang M.-X. Chem. Eur. J.: 2010; 16 7265
32. Wang D.-X, Wang Q.-Q, Han Y., Wang Y., Huang Z.-T, Wang M.-X. Chem. Eur. J.: 2010; 16 13053
33. Hu S.-Z, Chen C.-F. Chem. Commun.: 2010; 46 4199
34. Alberto M. E., Mazzone G., Russo N., Sicilia E. Chem. Commun.: 2010; 46 5894
35. Chen Y., Wang D.-X, Huang Z.-T, Wang M.-X. Chem. Commun.: 2011; 47 8112
36. Gargiulli C., Gattuso G., Notti A., Pappalardo S., Parisi M. F., Puntoriero F. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 616
37. Mugesh G., du Mont W.-W, Sies H. Chem. Rev.: 2001; 101 2125
38. Björkhem-Bergman L., Torndal U.-B, Eken S., Nystrom C., Capitanio A., Larsen E. H., Björnstedt M., Eriksson L. C. Carcinogenesis: 2005; 26 125
39. Nogueira C. W., Zeni G., Rocha J. B. T. Chem. Rev.: 2004; 104 6255
40. Roy G., Mugesh G. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 15207
41. Mukherjee J. A., Zade S. S., Singh H. B., Sunoj R. B. Chem. Rev.: 2010; 110 4357
42. Back T. G., Moussa Z., Parvez M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 1268
43. Dong Z., Liu J., Mao S., Huang X., Yang B., Ren X., Luo G., Shen J. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 16395
44. Xu H., Gao J., Wang Y., Wang Z., Smet M., Dehaen W., Zhang X. Chem. Commun.: 2006; 796
45. Bhabak K. P., Mugesh G. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 1408
46. Fu Y., Chen J., Van Oosterwijck C., Zhang X., Dehaen W., Smet M. Macromol. Rapid Commun.: 2012; 33 798
47. Soares L. C., Alberto E. E., Schwab R. S., Taube P. S., Nascimento V., Rodrigues O. E. D, Braga A. L. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 6595
48. Levason W., Orchard S. D., Reid G. Coord. Chem. Rev.: 2002; 225 159
49. Shimizu T., Kawaguchi M., Tsuchiya T., Hirabayashi K., Kamigata N. Org. Lett.: 2003; 5 1443
50. Shimizu T., Kawaguchi M., Tsuchiya T., Hirabayashi K., Kamigata N. J. Org. Chem.: 2005; 70 5036
51. Levason W., Manning J. M., Pawelzyk P., Reid G. Eur. J. Inorg. Chem.: 2006; 4380
52. Panda S., Zade S. S., Panda A., Singh H. B., Butcher R. J. J. Organomet. Chem.: 2006; 691 2793
53. Hua G., Li Y., Slawin A. M. Z, Woollins J. D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 2857
54. Levason W., Manning J. M., Reid G., Tuggey M., Webster M. Dalton Trans.: 2009; 4569
55. Panda A. Coord. Chem. Rev.: 2009; 253 1056
56. Jing S., Morley C. P., Gu C.-Y, Di Vaira M. Dalton Trans.: 2010; 39 8812
57. Panda A., Panda S., Srivastava K., Singh H. B. Inorg. Chim. Acta: 2011; 372 17
58. Thomas J., Maes W., Robeyns K., Ovaere M., Van Meervelt L., Smet M., Dehaen W. Org. Lett.: 2009; 11 3040
59. Thomas J., Dobrzanska L., Van Hecke K., Sonawane M. P., Robeyns K., Van Meervelt L., Wozniak K., Smet M., Maes W., Dehaen W. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 6526
60. Maes W., Van Rossom W., Van Hecke K., Van Meervelt L., Dehaen W. Org. Lett.: 2006; 8 4161
61. Van Rossom W., Maes W., Kishore L., Ovaere M., Van Meervelt L., Dehaen W. Org. Lett.: 2008; 10 585
62. Maes W., Dehaen W. Pol. J. Chem.: 2008; 82 1145
63. Van Rossom W., Ovaere M., Van Meervelt L., Dehaen W., Maes W. Org. Lett.: 2009; 11 1681
64. Van Rossom W., Kishore L., Robeyns K., Van Meervelt L., Dehaen W., Maes W. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 4122
65. Van Rossom W., Kundrat O., Ngo T. H., Lhotak P., Dehaen W., Maes W. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 2423
66. Van Rossom W., Robeyns K., Ovaere M., Van Meervelt L., Dehaen W., Maes W. Org. Lett.: 2011; 13 126
67. Van Rossom W., Caers J., Robeyns K., Van Meervelt L., Maes W., Dehaen W. J. Org. Chem.: 2012; 77 2791
68. Verheyde B., Maes W., Dehaen W. Mater. Sci. Eng. C: 2001; 18 243
69. Steffensen M. B., Simanek E. E. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 5178
70. Blotny G. Tetrahedron: 2006; 62 9507
71. Rothmann M. M., Haneder S., Da Como E., Lennartz C., Schildknecht C., Stroghriegl P. Chem. Mater.: 2010; 22 2403
72. Reistad K. R., Groth P., Lie R., Undheim K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1972; 1059
73. Sergeev V. A., Ovchinnikov Y. E., Nedelkin V. I., Astankov A. V., Andrianova O. B., Shklover V. E., Zamaev I. A., Struchkov Y. T. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., Engl. Transl.: 1989; 1440
74. Mascal M., Richardson J. L., Blake J. A., Li W. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 7639
75. Ito A., Ono Y., Tanaka K. J. Org. Chem.: 1999; 64 8236
76. Tanaka R., Yano T., Nishioka T., Nakajo K., Breedlove B. K., Kimura K., Kinoshita I., Isobe K. Chem. Commun.: 2002; 1686
77. Kinoshita I., Hamazawa A., Nishioka T., Adachi H., Suzuki H., Miyazaki Y., Tsuboyama A., Okada S., Hoshino M. Chem. Phys. Lett.: 2003; 371 451
78. Nishioka T., Onishi Y., Nakajo K., Guo-Xin J., Tanaka R., Kinoshita I. Dalton Trans.: 2005; 2130
79. Suzuki Y., Yanagi T., Kanbara T., Yamamoto T. Synlett: 2005; 263
80. Hamazawa R. T., Nishioka T., Kinoshita I., Takui T., Santo R., Ichimura A. Dalton Trans.: 2006; 1374
81. Kanbara T., Suzuki Y., Yamamoto T. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 3314
82. Tsukahara Y., Hirotsu M., Hattori S., Usuki Y., Kinoshita I. Chem. Lett.: 2008; 37 452
83. Uchida N., Taketoshi A., Kuwabara J., Yamamoto T., Inoue Y., Watanabe Y., Kanbara T. Org. Lett.: 2010; 12 5242
84. Rowan S.J. Cantrill S.J. Cousins G.R.L. Sanders J.K.M.Stoddart J.F. 2012 Angew. Chem. Int. Ed. 41 898