Rhodium-catalyzed intermolecular [2 + 2] cycloaddition of terminal alkynes with electron-deficient alkenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1024-1027

  Sakai, Kazunori ^a   Kochi, Takuya ^a   Kakiuchi, Fumitoshi ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874634558     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303510k     Document Type: Article

References (56)

1. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449
2. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485
3. Dembitsky, V. M. J. Nat. Med. 2008, 62, 1
4. Regan, A. C. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzky, A. R.; Meth-Cohn, O.; Rees, C. W., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1995; Vol. 1, pp 516-519.
5. Coyle, J. D. In The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1978; pp 523-551.
6. Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449
7. Narasaka, K.; Hayashi, Y.; Shimadzu, H.; Niihata, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8869
8. Ito, H.; Hasegawa, M.; Takenaka, Y.; Kobayashi, T.; Iguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4520
9. Sweis, R. F.; Schramm, M. P.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442
10. Koketsu, M.; Mizutani, K.; Ogawa, T.; Takahashi, A.; Ishihara, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 8938
11. Takenaka, Y.; Ito, H.; Hasegawa, M.; Iguchi, K. Tetrahedron 2006, 62, 3380
12. Commandeur, M.; Commandeur, C.; Paolis, M. D.; Edmunds, A. J. F.; Maienfisch, P.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3359
13. Li, H.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A.; Wei, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3780
14. Schotes, C.; Mezzetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3072
15. Snider, B. B.; Brown, L. A.; Conn, R. S. E.; Killinger, T. A. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2831
16. Clark, R. D.; Untch, K. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 248
17. Clark, R. D.; Untch, K. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 253
18. Fienemann, H.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 2802
19. Snider, B. B.; Rodini, D. J.; Conn, R. S. E.; Sealfon, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5283
20. Snider, B. B.; Roush, D. M.; Rodini, D. J.; Gonzalez, D.; Spindell, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 2773
21. Rosenblum, M.; Scheck, D. Organometallics 1982, 1, 397
22. Quendo, A.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6443
23. Faron, K. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727
24. Knölker, H.-J.; Baum, G.; Graf, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1612
25. Ishihara, K.; Fushimi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7532
26. Schrauzer, G. N.; Glockner, P. Chem. Ber. 1964, 97, 2451
27. Coulson, D. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 1253
28. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Takegami, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 722
29. Mitsudo, T.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 580
30. Yi, C. S.; Lee, D. W.; Chen, Y. Organometallics 1999, 18, 2043
31. Huang, D.-J.; Rayabarapu, D. K.; Li, L.-P.; Sambaiah, T.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3706
32. Jordan, R. W.; Tam, W. Org. Lett. 2000, 2, 3031
33. Chao, K. C.; Rayabarapu, D. K.; Wang, C.-C.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8804
34. Shibata, T.; Takami, K.; Kawachi, A. Org. Lett. 2006, 8, 1343
35. Kuninobu, Y.; Yu, P.; Takai, K. Chem. Lett. 2007, 36, 1162
36. Treutwein, J.; Hilt, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6811
37. Fan, B.-M.; Li, X.-J.; Peng, F.-Z.; Zhang, H.-B.; Chan, A. S. C.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2010, 12, 304
38. Hilt, G.; Paul, A.; Treutwein, J. Org. Lett. 2010, 12, 1536
39. Motokura, K.; Nakayama, K.; Miyaji, A.; Baba, T. ChemCatChem 2011, 3, 1419
40. Nishimura, A.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15692
41. López-Carrillo, V.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9292
42. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braum, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10633
43. Kondo, M.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 32
44. Sakai, K.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2011, 13, 3928
45. 7 suggests that the incomplete deuterium incorporation is mainly due to an H/D exchange between the alkyne and adventitious water; see: Kim, H.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10180
46. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197
47. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627
48. Chen, K.-H.; Feng, Y. J.; Ma, H.-W.; Lin, Y.-C.; Liu, Y.-H.; Kuo, T.-S. Organometallics 2010, 29, 6829
49. Nakaya, R.; Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Ohshima, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8559
50. Boone, M. P.; Stephan, D. W. Organometallics 2011, 30, 5537
51. Joo, J. M.; Yuan, Y.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14818
52. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644
53. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31
54. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Nösel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555
55. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Nösel, P.; Schädlich, J.; Wieteck, M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4456
56. Fukumoto, Y.; Daijo, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8762