Investigation of the polymerization behavior and regioselectivity of fluorene diamine-based benzoxazines

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 214, Issue 5, 2013, Pages 617-628

  Wang, Jun ^a   He, Xuan Yu ^a   Liu, Jun Ting ^a   Liu, Wen Bin ^a   Yang, Lei ^b  

^a HARBIN ENGINEERING UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST FORESTRY UNIVERSITY   (China)

Author keywords

fluorene diamine based benzoxazine; polymerization behavior; regioselectivity; thermal properties

Indexed keywords

ACETAL RESINS; AMINES; COMPLEXATION; CROSSLINKING; GLASS TRANSITION; PHENOLS; REGIOSELECTIVITY; THERMODYNAMIC PROPERTIES; THERMODYNAMIC STABILITY;

BENZOXAZINE; BENZOXAZINE MONOMERS; CROSSLINKING REACTION; PARAFORMALDEHYDES; PHENOL AND M-CRESOL; POLYMERIZATION BEHAVIOR; SUBSTITUTED PHENOL; THERMAL RING-OPENING POLYMERIZATIONS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84874600214     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201200531     Document Type: Article

References (72)

1. a) X. Ning, H. Ishida, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1121
2. b) H. Ishida, D. J. Allen, J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed 1996, 34, 1019
3. c) N. N. Ghosh, B. Kiskan, Y. Yagci, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1344
4. d) A. Laobuthee, S. Chirachanchai, H. Ishida, K. Tashiro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9947
5. e) X. Ning, H. Ishida, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Physics. 1994, 32, 921.
6. a) T. Agag, T. Takeichi, Macromolecules 2001, 34, 7257
7. b) T. Agag, T. Takeichi, Macromolecules 2003, 36, 6010
8. c) Z. Brunovska, R. Lyon, H. Ishida, Thermochim. Acta 2000, 357, 195
9. d) Z. Brunovska, H. Ishida, J. Appl. Polym. Sci. 1999, 73, 2937
10. e) H. Ishida, S. Ohba, Polymer 2005, 46, 5588
11. f) S. W. Choi, S. Ohba, Z. Brunovska, K. Hemvichian, H. Ishida, Polym. Degrad. Stabil. 2006, 91, 1166
12. g) H. Kimura, Y. Murata, A. Matsumoto, K. Hasegawa, K. Ohtsuka, A. Fukuda, J. Appl. Polym. Sci. 1999, 74, 2266
13. h) Y. C. Su, F. C. Chang, Polymer 2003, 44, 7989.
14. a) D. J. Allen, H. Ishida, Polymer 2009, 50, 613
15. b) D. J. Allen, H. Ishida, Polymer 2007, 48, 6763.
16. a) C. H. Lin, S. L. Chang, C. W. Hsieh, H. H. Lee, Polymer 2008, 49, 1220
17. b) C. H. Lin, H. T. Lin, J. W. Sie, K. Y. Hwang, A. P. Tu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4555
18. c) S. L. Chang, C. H. Lin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2430.
19. a) M. Sponton, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, Polym. Degrad. Stabil. 2008, 93, 2158
20. b) M. Sponton, M. S. Larrechi, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7162.
21. T. Agag, L. Jin, H. Ishida, Polymer 2009, 50, 5940.
22. a) W. W. Men, Z. J. Lu, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 2769
23. b) Y. L. Liu, C. W. Hsu, C. I. Chou, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1007
24. c) C. H. Lin, S. L. Chang, H. H. Lee, H. C. Chang, K. Y. Hwang, A. P. Tu, W. C. Su, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4970.
25. W. J. Burke, J. L. Bishop, E. L. M. Glennie, W. N. Bauer, J. Org. Chem. 1965, 30, 3423.
26. H. C. Chang, C. H. Lin, Y. W. Tian, Y. R. Feng, L. H. Chan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2201.
27. a) G. Riess, J. M. Schwob, G. Guth, M. Roche, B. Lande, in: Advances in Polymer Synthesis, (Eds., B. M. Culbertson, J. E. McGarth,) Plenum, New York 1985. pp. 27
28. b) V. M. Russell, J. L. Koenig, H. Y. Low, H. Ishida, J. Appl. Polym. Sci. 1998, 70, 1413.
29. a) H. D. Kim, H. Ishida, Macromolecules 2003, 36, 8320
30. b) A. Sudo, R. Kudoh, H. Nakayama, K. Arima, T. Endo, Macromolecules 2008, 41, 9030
31. c) C. Liu, D. M. Shen, R. M. Sebastian, J. Marquet, R. Schonfeld, Macromolecules 2011, 44, 4616
32. d) A. W. Kawaguchi, A. Sudo, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1457.
33. M. Fakis, F. Zacharatos, V. Gianneta, P. Persephonis, V. Giannetas, A. G. Nassiopoulou, Mater. Sci. Eng. B. 2009, 165, 252.
34. a) S. C. Lin, E. M. Pearce, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1979, 17, 3095
35. b) C. S. Chen, B. J. Bulkin, E. M. Pearce, J. Appl. Polym. Sci. 1982, 27, 3289
36. c) W. Liu, Q. Qiu, J. Wang, Z. Huo, H. Sun, Polymer 2008, 49, 4399
37. d) T. A. Reddy, M. Srinivasan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1989, 27, 1419
38. e) S. Hsiao, C. Li, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1403
39. f) M. Nishikawa, Polym. Advan. Technol. 2000, 11, 404
40. g) A. D. Sagar, R. D. Shingte, P. P. Wadgaonkar, M. M. Salunkhe, Eur. Polym. J. 2001, 37, 1493
41. h) P. R. Srinivasan, V. Mahadevan, M. Srinivasan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 2275.
42. J. Wang, M. Q. Wu, W. B. Liu, S. W. Yang, J. W. Bai, Q. Q. Ding, Y. Li, Eur. Polym. J. 2010, 46, 1024.
43. Y. L. Liu, C. Y. Chang, C. Y. Hsu, M. C. Tseng, C. I. Chou, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4020.
44. a) Y. B. Lu, M. M. Li, Y. J. Zhang, D. Hu, L. L. Me, W. J. Xu, Thermochim. Acta 2011, 515, 32
45. b) Y. B. Lu, M. M. Li, L. L. Ke, D. Hu, W. J. Xu, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 2481.
46. Z. Fu, H. Liu, H. L. Cai, X. Liu, G. Ying, K. Xu, M. C. Chen, Polym. Eng. Sci. 2012, 52, 2473.
47. L. Jin, T. Agag, H. Ishida, Eur. Polym. J. 2010, 46, 354.
48. J. Dunkers, H. Ishida, Spectrochim. Acta A. 1995, 51, 1061.
49. a) H. Ishida, D. J. Allen, Polymer 1996, 37, 4487
50. b) H. J. Kim, Z. Brunovska, H. Ishida, Polymer 1999, 40, 6565.
51. a) A. Sudo, S. Hirayama, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 479
52. b) T. Endo, A. Sudo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4847
53. c) P. Chutayothin, H. Ishida, Macromolecules 2010, 43, 4562.
54. H. J. Kim, Z. Brunovska, H. Ishida, Polymer 1999, 40, 1815.
55. a) T. Takeichi, Y. Guo, S. Rimdusit, Polymer 2005, 46, 4909
56. b) S. A. Garea, H. Iovu, A. Nicolescu, C. Deleanu, Polym. Test. 2007, 26, 162
57. c) B. Gacal, L. Cianga, T. Agag, T. Takeichi, Y. Yagci, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2774
58. d) Y. J. Lee, J. M. Huang, S. W. Kuo, J. K. Chen, F. C. Chang, Polymer 2005, 46, 2320.
59. a) E. Tsuchida, K. Miyatake, K. Yamamoto, A. S. Hay, Macromolecules 1998, 31, 6469
60. b) Y. Kojima, M. Tsuji, T. Matsuoka, H. Takahashi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1371.
61. a) C. H. Chen, C. F. Shu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3314
62. b) M. D. Damaceanu, L. Marin, T. Manicke, M. Bruma, Soft Mater. 2009, 7, 164
63. c) C. Chou, D. S. Reddy, C. Shu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3615.
64. a) X. Zhang, D. H. Solomon, Polymer 1998, 39, 405
65. b) H. Ishida, D. P. Sanders, Macromolecules 2000, 33, 8149
66. c) R. Andreu, J. A. Reina, J. C. Ronda, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3353.
67. a) Q. C. Ran, D. X. Zhang, R. Q. Zhu, Y. Gu, Polymer 2012, 53, 4119
68. b) X. Y. Wang, F. Chen, Y. Gu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1443
69. c) H. Ishida, Y. Rodriguez, Polymer 1995, 36, 3151.
70. a) A. F. McDonagh, H. E. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 8
71. b) R. Kudoh, A. Sudo, T. Endo, Macromolecules 2009, 42, 2327
72. c) M. Baqar, T. Agag, R. Z. Huang, J. Maia, S. Qutubuddin, H. Ishida, Macromolecules 2012, 45, 8119.