Copper(II) complexes of 3,4,5-trisubstituted pyrazolates: In situ formation of pyrazole rings from different carbon centers

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 3, 2013, Pages 623-629

  Das, Oindrila ^a   Malakar, Tanmay ^a   Mandal, Arghya ^a   Paul, Ankan ^a   Paine, Tapan Kanti ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

copper; density functional calculations; pyrazole; solid state structures; synthetic methods

Indexed keywords

2-ACETYLPYRIDINE; ACETOPHENONES; AMBIENT CONDITIONS; C-C BOND FORMING REACTION; COPPER COMPLEXES; COPPER IONS; COPPER PERCHLORATES; DICOPPER COMPLEXES; HYDRAZINE HYDRATE; IN-SITU FORMATIONS; PYRAZOLATES; PYRAZOLE RING; PYRAZOLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SOLID-STATE STRUCTURES; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; SYNTHETIC METHODS; THEORETICAL CALCULATIONS;

ALDEHYDES; CARBON; COPPER; COVALENT BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRATES; HYDRATION; HYDRAZINE; INORGANIC COMPOUNDS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84874241501     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200858     Document Type: Article

References (62)

1. J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Pergamon, Oxford, 1996.
2. Z. K. Sweeney, S. F. Harris, S. F. Arora, H. Javanbakht, Y. Li, J. Fretland, J. P. Davidson, J. R. Billedeau, S. K. Gleason, D. Hirschfeld, J. J. Kennedy-Smith, T. Mirzadegan, R. Roetz, M. Smith, S. Sperry, J. M. Suh, J. Wu, S. Tsing, A. G. Villaseñor, A. Paul, G. Su, G. Heilek, J. Q. Hang, A. S. Zhou, J. A. Jernelius, F.-J. Zhang, K. Klumpp, J. Med. Chem. 2008, 51, 7449.
3. I. M. El-Deeb, B. S. Park, S. J. Jung, K. H. Yoo, C.-H. Oh, S. J. Cho, D. K. Han, J. Y. Lee, S. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5622.
4. N. K. Terrett, A. S. Bell, D. Brown, P. Ellis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.
5. T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Docter, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Burton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Koboldt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang, P. C. Isakson, J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
6. D. E. Bevan, A. J. Martinko, L. C. Loram, J. A. Stahl, F. R. Taylor, S. Joshee, L. R. Watkins, H. Yin, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 194.
7. A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349.
8. P. J. Steel, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 227.
9. R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151.
10. J. Klingele, S. Dechert, F. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2698.
11. S. Trofimenko, Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, University College Press, London, 1999.
12. S. Trofimenko, Chem. Rev. 1993, 93, 943.
13. S. Trofimenko, Polyhedron 2004, 23, 197.
14. N. Burzlaff, Angew. Chem. 2009, 121, 5688
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5580.
16. C. Pettinari, R. Pettinari, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525.
17. G. Noël, J. C. Röder, S. Dechert, H. Pritzkow, L. Bolk, S. Mecking, F. Meyer, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 887.
18. A. Prokofieva, A. I. Prikhod'ko, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Commun. 2008, 1005.
19. A. Sachse, M. John, F. Meyer, Angew. Chem. 2010, 122, 2030
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1986.
21. A. Sachse, S. Demeshko, F. Meyer, Dalton Trans. 2009, 7756.
22. L. Siegfried, T. A. Kaden, F. Meyer, P. Kircher, H. Pritzkow, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2310.
23. D. J. de Geest, A. Noble, B. Moubaraki, K. S. Murray, D. S. Larsen, S. Brooker, Dalton Trans. 2007, 467.
24. A. Noble, J. Olguín, R. Clérac, S. Brooker, Inorg. Chem. 2010, 49, 4560.
25. B. A. Leita, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. P. Smith, J. D. Cashion, Chem. Commun. 2004, 156.
26. K. Nakano, N. Suemura, K. Yoneda, S. Kawata, S. Kaizaki, Dalton Trans. 2005, 740.
27. B. Schneider, S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, Angew. Chem. 2010, 122, 9461
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9274.
29. A. N. Kost, I. I. Grandberg, Adv. Heterocycl. Chem. 1966, 6, 347.
30. X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett. 2006, 8, 3505.
31. X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett. 2008, 10, 1307.
32. S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett. 2006, 8, 2675.
33. O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett. 2011, 13, 5664.
34. D. J. Babinski, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Chem. 2011, 76, 5915.
35. V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
36. M. S. Mohamed Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett. 2005, 7, 4487.
37. R. Martín, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 7237
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079.
39. A. C. Spivey, C. M. Diaper, H. Adams, J. Org. Chem. 2000, 65, 5253.
40. A. Padwa, W. H. Pearson, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Wiley, New York, 2002.
41. K. H. Dötz, J. Stendel, Jr., Chem. Rev. 2009, 109, 3227.
42. P. Del Buttero, G. Molteni, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1319.
43. J. J. Neumann, M. Suri, F. Glorius, Angew. Chem. 2010, 122, 7957
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7790.
45. O. Das, E. Zangrando, T. K. Paine, Inorg. Chem. 2011, 50, 8012.
46. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
47. F. Tuna, J. Hamblin, A. Jackson, G. Clarkson, N. W. Alcock, M. J. Hannon, Dalton Trans. 2003, 2141.
48. W. C. Wolsey, J. Chem. Educ. 1973, 50, A 335.
49. Z. Otwinowski, W. Minor, in Methods in Enzymology, Vol. 276 (Eds.:, J. C. W. Carter, R. M. Sweet,), Academic Press, New York, 1997, pp. 307.
50. Bruker, 2.1-0 ed.; Bruker AXS inc.: Madison, WI, 2006.
51. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
52. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
53. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
54. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
55. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
57. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
58. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
59. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
60. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
61. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
62. Gaussian 03, revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.