Chemoselective acetylation of amines and thiols using monodispersed Ni-nanoparticles

Green Chemistry Letters and Reviews

Volumn 6, Issue 2, 2013, Pages 183-188

  Aerry, Swati ^a   Kumar, Ajeet ^a   Saxena, Amit ^a   De, Arnab ^b   Mozumdar, Subho ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b New York Presbyterian Morgan Stanley Children's Hospital   (United States)

Author keywords

acetylation; amines; heterogeneous catalyst; Ni nanoparticles; thiols

Indexed keywords

EID: 84874194223     PISSN: 17518253     EISSN: 17517192     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/17518253.2012.737029     Document Type: Letter

References (51)

1. Greene T.W. Wuts P.G.M. In Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edn John Wiley & Sons: New York, 1999, 479 373.
2. Zhdanov, R.I.; Zhendarova, S.M. Synthesis 1975, 222. doi:10.1055/s-1975-23714
3. De A. DiMarchi R.D Pept. Sci 2010 94 4 448
4. De A. DiMarchi R.D Int. J. Pept. Res. Ther 2008 14 255
5. Vedejs, E.; Bennet, N.S.; Conn, L.M.; Diver, S.T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P.A.; Peterson, M.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7286. doi:10.1021/jo00077a064
6. Iqbal, J.; Srivastava, R.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2001. doi:10.1021/jo00033a020
7. Backer, R.H.; Bordwell, F.G. Org. Synth. 1955, 3, 141.
8. De, S.K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2919. doi:10.1016/j.tetlet.2004.02.071
9. Miyashita, M.; Shiina, I.; Miyoshi, S.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1516. doi:10.1246/bcsj.66.1516
10. Nakae, Y.; Kusaki, I.; Sato, T. Synlett 2001, 1584. doi:10.1055/s-2001-17483
11. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldi, S.; Sambri, L. Synlett 2003, 1, 39-42.
12. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Sambri, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 23, 4611. doi:10.1002/ejoc.200300458
13. Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4560. doi:10.1021/jo952237x
14. Procopiou, P.A.; Baugh, S.P.D.; Flack, S.S.; Inglis, G.G.A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342. doi:10.1021/jo980011z
15. Chauhan, K.K.; Frost, C.G.; Love, I.; Waite, D. Synlett 1999, 11, 1743. doi:10.1055/s-1999-2941
16. Saravanan, P.; Singh, V.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2611 doi:10.1016/S0040-4039(99)00229-4
17. Chandra, K.L.; Saravanan, P.; Singh, R.K.; Singh, V.K. Tetrahedron 2002, 58, 1369. doi:10.1016/S0040-4020(01)01229-7
18. Dalpozzo, R.; Nino, A.D.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621. doi:10.1016/S0040-4039(03)01358-3
19. Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2877. doi:10.1002/1521-3773(20000818)39:16%3C2877::AID-ANIE2877%3E3.0.CO;2-V
20. Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4785. doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.076
21. Schumacher, J.C. Perchlorates-Their Properties, Manufactures and Use, in: ACS Monograph Series; Reinhold: New York, 1996.
22. Reetz, M.T.; Breinbauer, R.; Wanninger, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499. doi:10.1016/0040-4039(96)00924-0
23. Reetz, M.T.; Lohmer, G. Chem. Comm. (Camb.) 1996, 16, 1921. doi:10.1039/cc9960001921
24. Reetz, M.T.; Westermann, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1%3C165::AID-ANIE165%3E3.0.CO;2-B
25. Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Villarroya, S. Organometallics 2001, 20, 4524. doi:10.1021/om010442z
26. Li, Y.; Hong, X.M.; Collard, D.M.; El-Sayed, M.A. Org. Lett. 2000, 2, 2385. doi:10.1021/ol0061687
27. Li, Y.; El-Sayed, M.A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8938. doi:10.1021/jp010904m
28. Li, Y.; Boone, E.; El-Sayed, M.A. Langmuir 2002, 18, 4921.
29. Ramarao, C.; Ley, S.V.; Smith, S.C.; Shirley, I.M.; DeAlmeida, N. Chem. Comm. (Camb.) 2002, 10, 1132. doi:10.1039/b200674j
30. Kim, S.W.; Kim, M.; Lee, W.Y.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7642.
31. Strimbu, L.; Liu, J.; Kaifer, A.E. Langmuir 2003, 19, 483. doi:10.1021/la026550n
32. Pathak, S.; Greci, M.T.; Kwong, R.C.; Mercado, G.; Prakash, K.S.; Olah, G.A.; Thompson, M.E. Chem. Mater. 2000, 12, 1985. doi:10.1021/cm0001556
33. Kogan, V.; Aizenshtat, Z.; Popovitz-Biro, R.; Neumann, R. Org. Lett. 2002, 4, 3529. doi:10.1021/ol026689p
34. Choudhary, B.M.; Madhi, S.; Chowdari, N.S.; Kantam, M.L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127. doi:10.1021/ja026975w
35. Park, K. H.; Son, S.U. Chung, Y.K. Org. Lett. 2002, 4, 4361. doi:10.1021/ol027089t
36. Kumar, A.; Kumar, S.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. Catal. Commun. 2008, 9, 778. doi:10.1016/j.catcom.2007.08.021
37. Kumar, A.; Kumar, S.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. Cat. Lett. 2008, 122, 98. doi:10.1007/s10562-007-9349-5
38. Kumar, A.; Dewan, M.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4835. doi:10.1016/j.tetlet.2011.07.016
39. Kumar, A.; Singh, P.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. Catal. Commun. 2008, 10, 17. doi:10.1016/j.catcom.2008.07.030
40. Saxena, A.; Kumar, A.; Kumar, S.; Mozumdar, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269, 35. doi:10.1016/j.molcata.2006.12.042
41. Saxena, A.; Kumar, A.; Mozumdar, S. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 317, 210. doi:10.1016/j.apcata.2006.10.027
42. Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Aerry, S.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8049. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.066
43. Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Shankar, R.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4161. doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.048
44. Zhang, R.; Wang, X.; Wu, C.; Song, M.; Li, J.; Lv, G.; Zhou, J.; Chen, C.; Gao, Y.D.F.; Fu, D.; Li, X.; Guan, Z.; Chen, B. Nanotechnology 2006, 17 14, 3622. doi:10.1088/0957-4484/17/14/043
45. Dobson, J. Gene Ther. 2006, 13, 283. doi:10.1038/sj.gt.3302720
46. Aliasger, K.S.; Peter, C.S.; Kam, W.L. Nat. Mater. 2003, 2, 668. doi:10.1038/nmat974
47. Kumar A. Dewan M. Saxena A. De A. Mozumdar S. Cat. Comm 2010 11 679
48. Dewan M Kumar A. Saxena A. De A. Mozumdar S. Tet. Lett 2010 51 6108
49. Kumar A. Aerry S. Saxena A. De A. Mozumdar S. Green Chemistry 2012 14 1298.
50. Dewan M Kumar A. Saxena A. De A. Mozumdar S. PloS One 2012 7 1 e29131.
51. Dewan M Kumar A. Saxena A. De A. Mozumdar S. PloS One 2012 7 8 e43078.