Stereoselective synthesis of the disaccharide unit of incednine

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 62-64

  Abbott, Jason R ^a   Roush, William R ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISACCHARIDE; GALACTOSE; INCEDNINE; LACTAM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DISACCHARIDES; GALACTOSE; GLYCOSYLATION; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84874101757     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303093z     Document Type: Article

References (19)

1. Futamura, Y.; Sawa, R.; Umezawa, Y.; Igarashi, M.; Nakamura, H.; Hasegawa, K.; Yamasaki, M.; Tashiro, E.; Takahashi, Y.; Akamatsu, Y.; Imoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1822.
2. Reed, J. C. Curr. Opin. Oncol. 1999, 11, 68.
3. Adams, J. M.; Cory, S. Oncogene 2007, 26, 1324.
4. Wang, J.-L.; Liu, D.; Zhang, Z.-J.; Shan, S.; Han, X.; Srinivasula, S. M.; Croce, C. M.; Alnemri, E. S.; Huang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7124.
5. Oltersdorf, T.; Elmore, S. W.; Shoemaker, A. R.; Armstrong, R. C.; Augeri, D. J.; Belli, B. A.; Bruncko, M.; Deckwerth, T. L.; Dinges, J.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Kitada, S.; Korsmeyer, S. J.; Kunzer, A. R.; Letai, A.; Li, C.; Mitten, M. J.; Nettesheim, D. G.; Ng, S.; Nimmer, P. M.; O'Connor, J. M.; Oleksijew, A.; Petros, A. M.; Reed, J. C.; Shen, W.; Tahir, S. K.; Thompson, C. B.; Tomaselli, K. J.; Wang, B.; Wendt, M. D.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H. Nature 2005, 435, 677.
6. Shoemaker, A. R.; Oleksijew, A.; Bauch, J.; Belli, B. A.; Borre, T.; Bruncko, M.; Deckwirth, T.; Frost, D. J.; Jarvis, K.; Joseph, M. K.; Marsh, K.; McClellan, W.; Nellans, H.; Ng, S.; Nimmer, P.; O'Connor, J. M.; Oltersdorf, T.; Qing, W.; Shen, W.; Stavropoulos, J.; Tahir, S. K.; Wang, B.; Warner, R.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. Cancer Res. 2006, 66, 8731.
7. Kobayashi, H.; Harada, H.; Nakamura, M.; Futamura, Y.; Ito, A.; Yoshida, M.; Iemura, S.-i.; Shin-ya, K.; Doi, T.; Takahashi, T.; Natsume, T.; Imoto, M.; Sakakibara, Y. BMC Chem. Biol. 2012, 12, 2.
8. Ohtani, T.; Tsukamoto, S.; Kanda, H.; Misawa, K.; Urakawa, Y.; Fujimaki, T.; Imoto, M.; Takahashi, Y.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Lett. 2010, 12, 5068.
9. Ohtani, T.; Sakai, S.; Takada, A.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Lett. 2011, 13, 6126.
10. Tietze, L. F.; Böhnke, N.; Brasche, G. ARKIVOC 2007, 12.
11. Uchiyama, T.; Hindsgaul, O. Synlett 1996, 499.
12. Ogawa, T.; Horisaki, T. Carbohydr. Res. 1983, 123, C1.
13. Smith, A. B., III; Rivero, R. A.; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2092.
14. Lohman, G. J. S.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4081.
15. Thomas, R. M.; Mohan, G. H.; Iyengar, D. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4721.
16. Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. C 1968, 1903.
17. Oltvoort, J. J.; Van Boeckel, C. A. A.; De Koning, J. H.; Van Boom, J. H. Synthesis 1981, 305.
18. Mergott, D. J.; Frank, S. A.; Roush, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11955.
19. Barton, D. H. R.; McCombie, S.W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585.